Classe de premire s 6 du lyce pierre

Classe de première s 6 du lycée pierre corneille de rouen Présentation DU p. ARRAINAGE PAR l’enseignant-chercheur Madame Guilhaudis. Thème : Les médicaments. La synthèse du paracétamol.

Sommaire 1/ Le parcours de la chercheuse et ses activités. 2/ La synthèse du paracétamol effectuée en classe. 3/ laboratoire de l’IRCOF. 4/ Le principe de la RMN. 5/ Les autres techniques d’analyse permettant de s’assurer de la pureté d’une substance. 6/ pour quelle raison devons-nous obtenir la pureté une substance 7/ La commercialisation d’un médicament. ?

1/Le parcours de la chercheuse et ses activités Les fonctions et les activités du chercheur sont : ❖ Développer et de mener une activité de recherche ❖ Coordonner un programme de formation et former de nouveaux chercheurs ❖ Alimenter la recherche et valoriser les résultats obtenus Nous prendrons pour exemple la formation de Laure Guilhaudis : ❖ 1995 à 1996 → master de RMN et cristallographie de molécules biologiques ❖ 1996 à 2000 → doctorat de philosophie et biologie structurale Plus ❖ ❖ ❖ généralement, la formation à suivre est la suivante : 5 ans de licence au master 2 et six ans de doctorat il faut faire une agrégation Après être agréé l’étudiant fait une année de stage en même temps qu’il se doit de terminer sa thèse Après sa formation, Laure Guilhaudis : ❖ Aujourd’hui, elle est chercheuse et maître de conférence ❖ En 2000, elle était chercheur postdoctoral à Chicago ❖ Elle est professeur adjointe à l’université de Rouen depuis 2000

2/ La synthese du paracétamol éfectuée en classe

Matériel nécessaire Trompe à vide, Büchner, fiole à vide et filtre rond Bécher 100 m. L Pince Plaque chauffante 2/ La synthèse du paracétamol effectuée en classe.

Étape 1: synthèse 2, 5 g de 4 -aminophénol C 6 H 7 NO (solide) dissout dans: 5, 0 m. L d’acide acétique 2/ La synthèse du paracétamol effectuée en classe. C 2 H 4 O 2 réactif obtenu après dissolution du 4 -aminophénol dans l’acide acétique (liquide) dissout dans: (liquide) 7, 0 m. L d’anhydride acétique (liquide) C 4 H 6 O 3 Paracétamol acide acétique C 8 H 9 NO 2 C 2 H 4 O 2 (solide) (liquide)

Etape 2: Isolement du produit brute du milieu réactionnel Obtention de paracétamol solide, cependant pas assez pur (couleur ≠ blanc) Refroidissement du mélange pour recristalliser le paracétamol 2/ La synthèse du paracétamol effectuée en classe. schéma de filtration sous vide grâce au dispositif Venturi

3/ L’IRCOF Un des RMN du laboratoire

4/ Technique de laboratoire dans l’étude de la composition du paracétamol 4/ Le fonctionnement de la RMN.

Paracétamol commercial Paracétamol réalisé en classe 4/ Le fonctionnement de la RMN.

Prélèvement du paracétamol réalisé en classe 4/ Le fonctionnement de la RMN.

Solubilisation du paracétamol dans le DMSO sous la hotte à l’aide d’une pipette 4/ Le fonctionnement de la RMN.

On utilise un eppendorf/ une centrifugeuse pour solubiliser 4/ Le fonctionnement de la RMN.

Mise de l’échantillon dans l’appareil RMN L’échantillon sera ici soumis à un champ magnétique provoquant des perturbations que l’on pourra recueillir sur l’ordinateur. 4/ Le fonctionnement de la RMN.

On étudie les spectres de 3 échantillons différents qu’on compare ensuite Enfin, comparaison des 3 spectres : Étude des spectres du paracétamol réalisé en classe et du paracétamol commercial : Comparaison des spectres 2 à 2 : 4/ Le fonctionnement de la RMN.

Analyse du spectre de RMN 4/ Le fonctionnement de la RMN.

spectre RMN de l’hydrogène du paracétamol synthétisé en classe

spectre RMN des atomes de carbone 13 du paracétamol synthétisé en classe

5/ contrôle de la pureté du médicament Le Banc Kofler permet de déterminer la température de fusion du paracétamol. S’il est pur il passe de solide à l’état liquide à 170°C.

Chromatographie sur couche mince du paracétamol sur une plaque recouverte de silice.

spectr. E INFRA-ROUGE DU PARACe. TAMOL Spectre IR du paracétamol avec en abscisse l’unité inverse de celle de la longueur d’onde exprimée en cm-1 , et en ordonnée la transmittance notée T en général exprimée sous forme de pourcentage.

6/nécessité de la pureté en quoi la pureté du paracétamol est-elle importante ? eau distillée servant à nettoyer gants en caoutchouc

7/La commercialisation d’un médicament. plusieurs étapes notables Le médicament, de sa conception en laboratoire. . . à sa vente en pharmacie

MERCI DE votre attention et à madame Guilhaudis les sources https: //www. fonction-publique. gouv. fr/enseignante-chercheuse-enseignant-chercheur https: //fr. linkedin. com/in/laure-guilhaudis-7648767/de http: //etudiant. aujourdhui. fr/etudiant/metiers/fiche-metier/enseignant-chercheur. html https: //fr. linkedin. com/in/laure-guilhaudis-7648767/de https: //www. pleinevie. fr/sante/maladies/paracetamol-1 -pharmacie-sur-4 -est-de-mauvais-conseil-selon-l-ufc-que-choisir-20603 https: //slideplayer. fr/slide/171056/