Nukleofiilne asendusreaktsioon amiinides Katrin Soika GAG Lmmastiku elektronskeem

Nukleofiilne asendusreaktsioon amiinides Katrin Soika GAG

Lämmastiku elektronskeem, elektronvalem ja ruutskeem: +7 I 2)5) 1 s 22 p 3 2 p energia 2 sp 3 2 s 1 s Siit pärineb N-i vaba elektronpaar. Katrin Soika GAG

Ammooniumioon on tetraeedriline. Reaktsioonid võivad toimuda vaba elektronpaari tõttu. + +1 Lämmastiku elektronpaar Prooton ründab vesiniku tühja orbitaali. Tekib osake: NH 4+ Katrin Soika GAG

Lämmastiku elektronpaar, mis on nukleofiilsustsenter- seob vaba orbitaaliga osakese. + + H Etüülamiin + Etüülamiin Tühi orbitaal Prootonil on “+” laeng, moodustab sideme amiiniga. Katrin Soika GAG

+ + - + C 2 H 5 NH 3+ Cl- Elektronegatiivsem Cl võtab dissotsieerudes H elektroni, tekivad laengud ning H+-l on vaba orbitaal. Vaba elektronpaari tõttu toimub H+ ja amiini liitumine. Erinimelised osakesed tõmbuvad. Katrin Soika GAG

nukleofiilne tsenter - vaba elektronpaar elektrofiilne tsenter - vaba orbitaal + H Cl negatiivse laenguga osake ehk anioon/ nukleofiil positiivse laenguga osake ehk katioon/elektrofiil Katrin Soika GAG

Reageerimine hapetega + H CH 3 δ+ δCl NH 2 + H Lämmastiku vaba elektronpaar tõmbab enda poole tühja orbitaaliga prootoni. Tekib kaks erinimelist iooni (H 3 CNH 3+ ja Cl-), mis tõmbuvad. CH 3 NH 2 + HCl Ründav osake + CH 3 NH 3 Cl Katrin Soika GAG elektrofiilsustsenter nukleofiilsustsenter

δ+ + δCl Katrin Soika GAG

Reageerimine halogeenühenditega CH 3 + CH 2 CH 3 NH 2 + CH 3 δδ+ CH 2 CHCl 3 NH 2 CH 3 Cl Halogeen tõmbab enda poole süsiniku elektrone. Lämmastiku elektronpaar ründab elektrofiilsustsentrit halogeenühendis. Side süsiniku ja kloori vahel katkeb tekib kaks iooni (CH 3 NH 2 CH 3+ ja Cl-), mis tõmbuvad. Katrin Soika GAG

Reageerimine halogeenühenditega (CH 3 CH 2)2 NH 2+Br- dietüülammooniumbromiid Katrin Soika GAG