Elektrofiilne liitumisreaktsioon Katrin Soika GAG sp 2 hbridisatsioon

Elektrofiilne liitumisreaktsioon Katrin Soika GAG

sp 2 hübridisatsioon 1 s 2 s aatomis on üks p-orbitaal 2 p 2 p 2 p 2 sp 2 hübridiseerunud orbitaalid toimus ergastamine Üks 2 s ja kaks 2 p orbitaali Hübridiseerusid. 120 o Katrin Soika GAG Tekkis kolm hübridiseerunud orbitaali ehk sp 2 orbitaali.

Alkeeni kahekordne side σ-side, mis moodustub kahel pool σ -sidemega määratud Siia võivad liituda vesinikud. tasandit. Katrin Soika GAG

sp hübridisatsioon 1 s 2 s aatomis on kaks p-orbitaali 2 p 2 p 2 p sp sp hübridiseerunud orbitaalid toimub süsiniku ergastamine Üks 2 s ja üks 2 p 180 o orbitaali Hübridiseerusid. Katrin Soika GAG Tekkis kaks hübridiseerunud orbitaali.

Süsiniku aatomid võib liituda vesinik σ-side Katrin Soika GAG

Küllastumata ühendi reageerimine Elektrofiilne liitumisreaktsioon vesinikhalogeniidiga Eteen + soolhape HCl dissotsieerub H C H + H H Cl - H+ lõhub -sideme. Kordne side katkes. Vesinik moodustab ühe süsinikuga sideme. Teisel C-l on vaba orbitaal (puudu elektron), see. Katrin Soika GAG tõttu moodustab sideme Cl—ga.

Eelnev võrrand üldistatult Kui süsinikuahel pikem, hargnenud (H-de arv ei ole kõigi C-de juures võrdne) tuleb järgida Markovnikovi reeglit. Katrin Soika GAG

Markovnikovi reegel Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem vesinikke, nukleofiilne osake (Hal- või OH-) selle C-ga, mille juures on rohkem C-C sidemeid. Cl H H C H - δ H+ H + C H Katkenud sideme kõrval oleval C-st tekib elektrofiil, mis liidaksjanukleofiili. Prooton π-sideme Kordne side on H elektronid moodustavad nukleofiilsustsenter C sideme H H-de arv! Katrin Soika GAG

Markovnikovi reegel H H C H Elektrofiilsustsenterelektronegatiivsem Br- võttis elektronid Endale. H+ + C H H H C H H Br Nukleofiilsustsenter, sest omab elektronpaari. Happed dissotsieeruvad vees, H omab laengut “+”. Teine süsinik, mis on tühja orbitaali tõttu elektrofiil Katrin Soika GAG - ga. moodustab sideme Br

Markovnikovi reegel üldistatult +elektrofiil nukleofiilsustsenter elektrofiilsustsenter reaktsioonitsenter ründav osake Katrin Soika GAG

Reageerimine H 2 O-ga (happelises keskkonnas). Üks vesinik on üle, see eraldub prootonina. H+ Prooton, tekib happelises keskkonnas. + H + C H H H O C H Hapnikul on vabad elektronpaarid. Süsinikul on puudu elektron. C on seotud kolme aatomiga, tal on “+” laeng. Katrin Soika GAG

Eelnev reaktsioon võrrandina HOH alkeen H+ H 2 O Katrin Soika GAG alkohol

Analüüs Nukleofiilsustsentrid Elektrofiilsustsenter Ründav osake Reaktsioonitsenter Katrin Soika GAG

Reaktsioonivõrrand Katrin Soika GAG