Elektrofiilne asendusreaktsioon Katrin soika GAG Elektrone kujutatakse hise

  • Slides: 7
Download presentation
Elektrofiilne asendusreaktsioon Katrin soika GAG

Elektrofiilne asendusreaktsioon Katrin soika GAG

Elektrone kujutatakse ühise elektronpilvena (koostises on 6 elektroni), mis paikneb mõlemal pool tasandit. Elektronpilv

Elektrone kujutatakse ühise elektronpilvena (koostises on 6 elektroni), mis paikneb mõlemal pool tasandit. Elektronpilv on nukleofiilsustsenter. Katrin soika GAG

Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes 1) elektrofiilses asendusreaktsioonis peab olema katalüsaator, mis muudaks reageeriva osakese

Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes 1) elektrofiilses asendusreaktsioonis peab olema katalüsaator, mis muudaks reageeriva osakese piisavalt tugevaks elektrofiiliks, 2) katalüsaator seob reageerivas molekulis oleva nukleofiili, 3) elektrofiil võtab aromaatsesüsivesinikult elektroni, vesinikust tekib prooton, 4) H+ seostub esialgse nukleofiiliga. Katrin soika GAG

Cl 3+ Al δH δ+ H Cl C Cl Elektrofiilne asendusreaktsioon Cl H +

Cl 3+ Al δH δ+ H Cl C Cl Elektrofiilne asendusreaktsioon Cl H + H H H Tasapinnast välja ulatuvad elektronid. CH 3+ on nüüd tugev elektrofiil. H+-l pole elektrone, Cl- on üle elektronpaar. Katrin soika GAG

Eelnev reaktsioon võrrandina Nukleofiilne tsenter Elektrofiilne tsenter δ+δ- Ründav osake Reaktsiooni tsenter Katkev side

Eelnev reaktsioon võrrandina Nukleofiilne tsenter Elektrofiilne tsenter δ+δ- Ründav osake Reaktsiooni tsenter Katkev side Lahkuv osake Katrin soika GAG

Katrin soika GAG

Katrin soika GAG

NH 2 LAENGU DELOKALISEERUMINE! Laengu delokalisatsiooni põhjustas elektronide asukoha muutumine- benseeni elektronpilv ühines ka

NH 2 LAENGU DELOKALISEERUMINE! Laengu delokalisatsiooni põhjustas elektronide asukoha muutumine- benseeni elektronpilv ühines ka lämmastiku vabade elektronidega! Omadused on erinevad: a) aniliin on vähem aluseline kui teised amiinidlämmastiku elektronpaar ei ole enam vaba. b) fenool on rohkem happeline kui teised alkoholid Katrin soika GAG (H- aatom on nõrgemini seotud).