Luku 4 Molekyylien avaruusrakenne ja stereoisomeria Sidosten avaruudellinen
- Slides: 8
Luku 4, Molekyylien avaruusrakenne ja stereoisomeria • Sidosten avaruudellinen suuntautuminen ja molekyylin muoto • Stereoisomeria
4. 1 Sidosten avaruudellinen suuntautuminen ja molekyylin muoto • Ulkokuoren elektroniparien repulsioteoria (VSEPR) – Kovalenttisen sidoksen muodostuessa elektronit pariutuvat ja sidokset suuntautuvat mahdollisimman kauas toisistaan – Vapaat ulkoelektroniparit (sidoksiin osallistumattomat) vaikuttavat sidoskulmiin
4. 1 Sidosten avaruudellinen suuntautuminen ja molekyylin muoto
4. 1 Sidosten avaruudellinen suuntautuminen ja molekyylin muoto • Molekyyliorbitaaliteoria (katso hybridisaatio luvusta 2)
4. 2 Stereoisomeria • Molekyyleissä atomien järjestys sama, mutta avaruudellinen suuntautuminen erilainen • Kolme stereoisomerian lajia: konformaatio, cis-trans ja optinen
Konformaatioisomeria • Esiintyy kun molekyylissä on yksikertaisia sidoksia • σ-sidos (yksinkertainen sidos) sallii kiertymisen sidosakselin ympäri molekyyli voi asettua eri asentoihin sidosten katkeamatta • Pysyvimmässä muodossa vetyatomit mahdollisimman kaukana toisistaan (esim. etaanissa lomittain ja sykloheksaanissa tuoli)
Cis-trans-isomeria • Hiilien välillä on oltava kaksoissidos • Molemmissa hiilissä oltava sama atomi tai atomiryhmä • Ryhmät samalla puolella tasoa tai rengasta cis • Ryhmät eri puolilla tasoa tai rengasta trans • Jos jommassakummassa hiilessä on kaksi samaa atomia tai atomiryhmää, niin cis-trans-isomeriaa ei esiinny (esim. 1 -buteeni)
Optinen isomeria • • • Edellytyksenä on asymmetrinen hiiliatomi (kiraliakeskus) eli johonkin hiileen on sitoutunut neljä erilaista atomia tai ryhmää Rakenteet toistensa peilikuvia (enantiomeereja) Kääntävät tasopolaroitua valoa eri suuntiin (optinen aktiivisuus) Raseeminen seos sisältää kumpaakin enantiomeeriä yhtä paljon (optisesti inaktiivinen) Enantiomeerit eroavat toisistaan ominaisuuksiltaan Esim. lääkeaineissa toisella muodolla voi olla haluttu vaikutus ja toinen voi olla tehoton tai jopa vaarallinen Maitohappo, 2 -hydroksipropaanihappo
