AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi tranne la glicina hanno

AMMINOACIDI Tutti gli amminoacidi, tranne la glicina, hanno l’atomo di carbonio a asimmetrico, ossia legato a 4 gruppi funzionali diversi Gruppo funzionale carbossilico Gruppo funzionale amminico Carbonio a asimmetrico a Nell’amminoacido glicina R=H Catena laterale

Per ciascun amminoacido, tranne per la glicina, esistono 2 possibili stereoisomeri: isomeri D e L ENANTIOMERI

ENANTIOMERI I due isomeri 1 e 2 contengono un atomo di carbonio legato a 4 gruppi diversi (asimmetrico o chirale) e sono l’uno l’immagine speculare dell’altro Molecola chirale: la molecola ruotata è sovrapponibile all’immagine speculare Specchio Molecola originale 2 1 ENANTIOMERI

C chirale 1 2 * * 3 D-gliceraldeide L-gliceraldeide Specchio La configurazione è correlata a quella della gliceraldeide Gli amminoacidi nelle proteine degli eucarioti sono tutti stereoisomeri L Stereoisomeri della gliceraldeide

Amminoacidi con catene laterali polari cariche positivamente Lisina Arginina Istidina

Amminoacidi con catene laterali apolari Glicina Alanina Valina Leucina Metionina Isoleucina

Amminoacidi con catene laterali aromatiche Fenilalanina Tirosina Triptofano

Amminoacidi con catene laterali polari non cariche Serina Prolina Treonina Asparagina Cisteina Glutammina

Amminoacidi con catene laterali polari cariche negativamente Aspartato Glutammato

Tutti gli amminoacidi possiedono un gruppo acido debole (-COOH) e un gruppo basico debole (-NH 2) Per tutti gli amminoacidi esiste un valore di p. K 1 (-COOH) e di p. K 2 (-NH 2) Forma non ionica Forma zwitterionica Triptofano prevalente a p. H neutro

Titolazione della glicina con una base forte p. H = p. Ka quando [A-] = [HA] HA ha rilasciato la metà dei protoni HA è dissociato per il 50% Glicina p. H = p. K 2 quando [-NH 3+] = [NH 2] p. H = p. I = ½ (p. K 1+ p. K 2) Al punto isoelettrico la carica netta della molecola = 0 [-NH 3+] = [-COO-] p. H = p. K 1 quando [-COO-] = [-COOH] OH- (equivalenti) Tutti gli amminoacidi, tranne l’Istidina, hanno valori simili di p. K 1 (1, 8 -2, 4) e di p. K 2 (8, 8 -11)

Il p. KR : p. K della catena laterale Glicina Glutammato OH- (equivalenti)

L’Istidina è l’unico amminoacido con un valore di p. KR vicino alla neutralità e ha quindi capacità tamponanti al p. H fisiologico Istidina OH- (equivalenti