Ammine Es istamina Es amfetamina Es amminoacidi Prof

Ammine Es. istamina Es. amfetamina Es. amminoacidi Prof. O. Taglialatela Scafati

Basicità delle ammine (Valori approssimati) kb Prof. O. Taglialatela Scafati

Metodi di sintesi delle Ammine • • Alchilazione diretta (metodo non consigliabile) Sintesi di Gabriel • Riduzione di altri gruppi azotati: Nitrocomposti Nitrile Immine Ammidi Prof. O. Taglialatela Scafati

Sintesi di Gabriel Prof. O. Taglialatela Scafati

Sintesi delle Ammine per riduzione § Nitrocomposti § Nitrili Prof. O. Taglialatela Scafati

§ Immine § Ammidi Prof. O. Taglialatela Scafati

Reattività delle Ammine § Reazioni Acido-Base § Sintesi Ammidi § Sintesi Immine § Reazioni sull’anello dell’anilina § Reazione con acido nitroso (ammine primarie → Sali di diazonio ammine secondarie → N-nitrosoammine) Prof. O. Taglialatela Scafati

Reazione con acido nitroso Ammine secondarie I nitriti vengono aggiunti come conservanti a salumi e carni in scatola per conferire il colore rosso, l’aroma e come conservanti. Nell’ambiente acido dello stomaco i nitriti si trasformano in acido nitroso e reagiscono con le ammine dando nitrosammine cancerogene. E 250 = Nitrito di sodio E 252 = Nitrito di potassio Prof. O. Taglialatela Scafati

Reazione con acido nitroso Ammine primarie Formazione di miscele di composti (alcheni, alcoli, ecc. ) Prof. O. Taglialatela Scafati

Reazioni dei sali di diazonio aromatici Quelle che utilizzano sali rameosi si chiamano reazioni di Sandmeyer Prof. O. Taglialatela Scafati

Diazocopulazione I sali di diazonio reagiscono con anelli aromatici attivati (es. fenolo, anilina) dando i corrispondenti coloranti azoici, usati ampiamente come coloranti, anche alimentari Prof. O. Taglialatela Scafati

Coloranti azoici E 102 (Tartrazina) Giallo E 110 Giallo arancio E 129 Rosso Prof. O. Taglialatela Scafati

1) Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni 2) Indicare come è possibile ottenere la seguente ammina grazie alla sintesi di Gabriel

1) Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni 2) Indicare come è possibile ottenere la seguente ammina grazie alla sintesi di Gabriel Prof. O. Taglialatela Scafati