Valitutti Tifi Gentile Esploriamo la chimica Zanichelli editore

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Valitutti, Tifi, Gentile Esploriamo la chimica Seconda edizione di Chimica: molecole in movimento

Capitolo 20 Dai gruppi funzionali ai polimeri 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Aldeidi e chetoni 4. Acidi carbossilici e loro derivati 5. Ammine 6. I polimeri di sintesi Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 3

1. I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 4

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale. La formula generale degli alcoli è R—OH. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 5

2. Alcoli, fenoli ed eteri Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 6

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 7

2. Alcoli, fenoli ed eteri Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 8

2. Alcoli, fenoli ed eteri Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli prendono il nome di dioli e trioli. Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il nome (fenoli). Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 9

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici. Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 10

2. Alcoli, fenoli ed eteri La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 11

2. Alcoli, fenoli ed eteri A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 12

2. Alcoli, fenoli ed eteri La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 13

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono circa un milione di volte di più acidi perché lo ione fenossido (Ar. O–) è molto più stabile dello ione alcossido (RO–). Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 14

2. Alcoli, fenoli ed eteri La reazione di disidratazione degli alcoli appartiene alla categoria delle reazioni di eliminazione: dalla molecola di alcol vengono eliminati un H e un gruppo OH. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 15

2. Alcoli, fenoli ed eteri Il carbonio è tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno (ossidazione del carbonio). Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 16

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici; gli alcoli secondari sono invece ossidati a chetoni. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 17

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 18

2. Alcoli, fenoli ed eteri Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 19

2. Alcoli, fenoli ed eteri Il metanolo (CH 3 OH) è una sostanza altamente tossica: 30 m. L provocano la morte di un essere umano adulto. È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle celle a combustibile. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 20

2. Alcoli, fenoli ed eteri L’etanolo (CH 3 CH 2 OH) è il costituente di tutte le bevande alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da parte di microorganismi. Viene adoperato come combustibile al posto della benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei profumi e dei cosmetici. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 21

2. Alcoli, fenoli ed eteri Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e alla totale solubilità in acqua. Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di plastica» . Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 22

2. Alcoli, fenoli ed eteri Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo. Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici. Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un potente esplosivo che viene impiegato anche, in soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina pectoris. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 23

2. Alcoli, fenoli ed eteri I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione disinfettante. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 24

3. Aldeidi e chetoni Le aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO. I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—. Sono detti anche composti carbonilici. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 25

3. Aldeidi e chetoni La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano corrispondente a cui si aggiunge • il suffisso -ale per le aldeidi; • il suffisso -one per i chetoni. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 26

4. Acidi carbossilici e loro derivati Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 27

4. Acidi carbossilici e loro derivati La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente. Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt’ora in uso. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 28

4. Acidi carbossilici e loro derivati Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 29

4. Acidi carbossilici e loro derivati Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli. Reagiscono con basi forti formando dei sali. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 30

4. Acidi carbossilici e loro derivati A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 31

4. Acidi carbossilici e loro derivati Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e alcol ad alta temperatura. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 32

4. Acidi carbossilici e loro derivati Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli. Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 33

4. Acidi carbossilici e loro derivati I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 34

4. Acidi carbossilici e loro derivati I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di Na. OH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina. I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 35

4. Acidi carbossilici e loro derivati I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo –COO– detto testa, che è idrofilo. A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le molecole di grasso in acqua. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 36

4. Acidi carbossilici e loro derivati Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 37

4. Acidi carbossilici e loro derivati L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 38

4. Acidi carbossilici e loro derivati Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse in natura (per esempio nelle proteine). Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 39

4. Acidi carbossilici e loro derivati La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 40

5. Ammine Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH 3) per sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 41

5. Ammine La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la desinenza -ammina. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 42

5. Ammine Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 43

5. Ammine Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua. Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del doppietto elettronico libero dell’azoto. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 44

6. I polimeri di sintesi I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 45

6. I polimeri di sintesi Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri (molecole a basso peso molecolare). Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 46

6. I polimeri di sintesi I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che, in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite reazioni che coinvolgono i doppi legami. L’esempio più semplice è il polietilene. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 47

6. I polimeri di sintesi I polimeri di condensazione derivano dalla reazione tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole di H 2 O, H 2 o HCl. Ne sono un esempio il PET e il nylon. Valitutti, Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 48