Vom Erdl zum Aspirin Gliederung 1 2 3

Vom Erdöl zum Aspirin

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. 6. Was ist Aspirin? (Acetylsalicylsäure) Versuch: Synthese von Acetylsalicylsäure Ausgangsstoff und Endprodukt Cracken und Reforming Zwischenprodukte Reaktion und Reaktionstypen

Was ist Aspirin?

Ablauf der Reaktionen Propen+ Benzol-> Cumol+ Sauerstoff-> Aceton+ Phenol+ Kohlenstoffdioxid-> Salicylsäure+ Essigsäureanhydrid-> Acetylsalicylsäure

Versuch: Synthese von Acetylsalicylsäure Waage, Wasserbad, Tropfpipette, Erlenmeyerkolben, Becherglas, Salicylsäure, Essigsäureanhydrid, Schwelfelsäure M: D: 1) 2 g Salicylsäure mit 5 ml Essigsäureanhydrid und 5 Tropfen Schwefelsäure 2 min erhitzen 2) Einige Tropfen Wasser hinzugeben (Hydrolysierung von Essigsäureanhydrid) und dann in 200 ml Wasser geben 3) Produkt trocknen

Ausgangsstoff und Endprodukt

Cracken und Reforming � Nach der Erdölaufbereitung 2 Folgeschritte der Erdölverarbeitung (Cracken und Reforming) 1) 2) Cracken langkettige Alkane werden zu kurzkettigen Alkanen gebrochen Reforming Alkane werden durch Hitze zu Aromaten „umgeformt“. Dabei wird Wasserstoff abgespalten

Cumol Summenformel: C 9 H 12 C 3 -Benzolgruppe Löslich in organischen Verbindungen Schwer löslich in Wasser

Aceton Summenformel: CH 3 COCH 3 Carbonylgruppe, einfachstes Keton Löslich in organischen Verbindungen Polares Lösungsmittel

Phenol Summenformel: C 6 H 6 O Farblose Kristallnadeln Phenylgruppe an Hydroxygruppe gebunden Schwache organische Säure Negative Ladung ist im Ring delokalisiert

Salicylsäure Summenformel: C 7 H 6 O 3 Aromat, durch Benzolring Hydroxycarbonsäure, durch Carboxy- und Hydroxygruppe Phenole, durch direkte Bindung der Hydroxygruppe an den Benzolring

Reaktion und Reaktionstypen

Benzol+ Propen-> Cumol 1) 2) elektrophile Addition elektrophile Substitution

Cumol+ Sauerstoff-> Aceton + Phenol � Addition � Substitution

Cumol+ Sauerstoff-> Aceton + Phenol

Phenol+ Kohlenstoffdioxid-> Salicylsäure � Sechseck-Stellung

Salicylsäure+ Essigsäure-> Acetylsalicylsäure

Quellen http: //www. chemie. fuberlin. de/chemistry/oc/reaktionstypen. html http: //www. chemgapedia. de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/4/cm/re aktionen. vlu/Page/vsc/de/ch/4/cm/reaktionen/reaktionstype n. vscml. html https: //de. wikipedia. org/wiki/Acetylsalicyls%C 3%A 4 ure http: //www. chemie. de/lexikon/Cumol. html http: //www. chemieonline. de/forum/showthread. php? t=183976 http: //www. chemikerboard. de/topic, 1609, -propen%2 Bbenzol--undgt%3 B-2 -phenylpropan. html Chemie Buch S 466/468 Komplett und Versuch 3