REAKSIREAKSI SENYAWA DIOL Kuliah 5 KIMIA ORGANIK 3

REAKSI-REAKSI SENYAWA DIOL Kuliah 5 KIMIA ORGANIK 3

REARRANGEMENT PINACOL/PINACOLON 1, 2 DIOL 1, 2 Diol mengalami rearrangement berkatalis asam untuk menghasilkan keton Reaksi umum : melibatkan pembentukan karbokation diikuti migrasi gugus alkil ke karbon yang electron-deficient Driving force reaksi adalah kestabilan resonansi karbokation yang terbentuk

Rearragement pinacol dapat digunakan untuk pembentukan sistem spirosiklis

PEMBENTUKAN ASETAL/KETAL SIKLIS OLEH 1, 2 DAN 1, 3 DIOL Diol dapat bereaksi dengan aldehida dan keton dalam kondisi anhidrous untuk menghasilkan ketal dan asetal siklis Reaksi berkatalis asam dan berlangsung cepat jika cincin heterosiklis yang terbentuk berupa cincin 5 atau 6 Seringkali yang terlibat adalah 1, 2 atau 1, 3 -diol Reaksi ini sering digunakan sebagai proteksi (gugus pelindung) terhadap gugus aldehida atau keton

DEHIDRASI 1, 4 DAN 1, 5 -DIOL Diol dapat disiklisasi untuk membentuk eter siklik Reaksi dilakukan dalam kondisi asam Reaksi berlangsung segera bila melibatkan pembentukan cincin 5 atau 6 anggota.

OKSIDASI PEMAKSAPISAHAN 1, 2 -DIOL 1, 2 -Diol dapat dipisahkan oleh asam periodat menghasilkan senyawa karbonil Reaksi melibatkan intermediet siklis, sehingga reaksi akan lebih mudah berlangsung bila dua gugus hidroksil berorientasi cis atau koplanar

Pb(IV)asetat dapat juga digunakan untuk pemaksapisahan 1, 2 -diol Reaksi melibatkan intermediet siklis, sehingga reaksi akan lebih mudah berlangsung bila dua gugus hidroksil berorientasi cis atau koplanar