QUMICA ORG NICA Definio atual o ramo da

QUÍMICA ORG NICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH 2 NH 4 CNO Cianato de amônio O=C Uréia NH 2 Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

Compostos Orgânicos Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios. Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula. H Ex. : H–C–H H H – C – OH H H Apolar Polar

Características Gerais Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água, os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas. Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc. ).

Cadeias Carbônicas v Classificação do Carbono: 1) Ligação com outros átomos de C: l Primário: – C l C l Terciário: C – C l l Secundário: C – C l Quaternário: C – C l C

Cadeias Carbônicas v Classificação do Carbono: 2) Hibridização dos átomos de C: l sp 3: l sp 2: – C = –C– l sp: = C = ou – C v Classificação das Cadeias Carbônicas: 1) Normal Ramificada l l l l l –C–C–C– l l CH 3 l l l –C–C–C

Cadeias Carbônicas v Classificação das Cadeias Carbônicas: 2) Homogênea l l l Heterogênea l l –C–O–C– –C–C–C– O Homocíclica Heterocíclica 3) Saturada Insaturada l l l l l –C–C–C– l l l l –C–C=C–C–C l

Cadeias Carbônicas v Classificação das Cadeias Carbônicas: 4) Acíclica ou alifática l l l Cíclica –C–C–C– 5) Alicíclica Aromática

Cadeias Carbônicas v Classificação das Cadeias Carbônicas: 6) Mononuclear Polinuclear condensado 7) Polinuclear isolado: CH 2 Núcleo – núcleo Cadeia alifática

FUNÇÕES ORG NICAS Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS – função básica de C e H. Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico. FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc. .

HIDROCARBONETOS Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela: CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA GERAL Aberta Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligação dupla) Alcinos (ligação tripla) Alcadienos (duas duplas) Cn H 2 n + 2 Cn H 2 n – 2 Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligação dupla) Cn H 2 n – 2 Fechada – núcleo Bz Aromáticos Presença de halogênio Haleto orgânico indefinida R – X (F, Cl, Br e I) Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.

FUNÇÕES OXIGENADAS Definição: Compostos orgânicos com a presença do O. FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplo Álcool – OH (lig. com C saturado) R – OH H 3 C – CH 2 – OH Enol – OH (lig. com C dupla) R – OH H 3 C = CH – OH Fenol – OH (lig. Com núcleo Bz) Ar – OH Aldeído –C=O H R–C=O H H–C=O H Cetona –C– O R – C – R’ O H 3 C– C – CH 3 O Ácido carboxílico –C=O OH R–C=O OH H 3 C – C = O OH

FUNÇÕES OXIGENADAS FUNÇÃO Grupo funcional Fórmula geral Exemplos Éster –C=O O– R–C=O O – R’ H 3 C – C = O O – CH 3 Anidrido – C = O O / –C=O R–C=O O / R’– C = O H 3 C – C = O O / H 3 C – C = O Cloreto de ácido –C=O Cl R–C=O Cl H 3 C– C = O Cl Sal orgânico –C =O O –cátion R–C =O O –cátion H 3 C – C =O ONa Éter –O– R – O – R’ H 3 C – O – CH 3

FUNÇÕES NITROGENADAS FUNÇÃO Amina Grupo funcional Fórmula geral – NH 2; – NH; – N – R – NH 2; R – NH; R – N – R CH 3– CH 2 – NH 2 Amina primária = NH R = NH CH 3 – CH = NH –C=O NH 2 R–C=O NH 2 CH 3 – C = O NH 2 = NH / R NH / Imina Amida Imida – NO ( – N = O) – NO 2 ( – N = O) O Nitrilo (cianeto) – CN (– C N) Isonitrilo – NC (– N = C) Nitro compostos -cianeto) C=O Ligado a radical diacila (iso C=O Exemplos Amida primária C=O / H 2 C NH / C=O R – NO CH 3 – CH 2 – NO R – NO 2 CH 3 – CH 2 – NO 2 R – CN R – NC Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO 3 H), organometálicos ou compostos de Grignard (– Mg. X), etc. CH 3 – CH 2 – CN CH 3 – CH 2 – NC