Nzvoslov aren VY32INOVACE1727 Ing Jan Voek Nzvoslov aromatickch

Názvosloví arenů. VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek

� Názvosloví aromatických sloučenin používá velmi často nesystematické (triviální) názvy. � Ačkoliv se používání těchto triviálních názvů omezuje, dovolují pravidla IUPAC některé nejpoužívanější názvy zachovat. � Proto známe methylbenzen pod běžným názvem toluen nebo hydroxybenzen jako fenol.

� Triviální � CH 3 názvy některých aromatických sloučenin: CH 3 -CH-CH 3 CH=CH 2 � � toluen kumen styren CH 3 ortho-xylen

� Aromatické � OH � Fenol � sloučeniny s heteroatomem: NH 2 anilin CN CHO COOH benzaldehyd benzonitril kys. benzoová

� Monosubstituované deriváty benzenu se pojmenovávají systematickým názvoslovím jako ostatní uhlovodíky tak, že názvy jsou zakončeny koncovkou –benzen. � Br � brombenzen NO 2 nitrobenzen CH 2 CH 3 propylbenzen

� Deriváty benzenu s alkylovými substituenty jsou označovány jako areny. � Podle velikosti alkylového zbytku se pojmenovávají dvojím způsobem: � 1. Pokud má alkylový zbytek šest nebo méně uhlíkových atomů, pak se aren pojmenovává jako alkylbenzen. � 2. Pokud má alkylový zbytek více jak 6 uhlíkových atomů, pak se sloučenina pojmenovává jako alkan substituovaný fenylem.

� Název fenyl se často zkracuje jako Ph nebo φ ( řecké fí) a používá se pro skupinu –C 6 H 5 u sloučenin, kde je benzenové jádro substituentem. fenol je odvozený od řeckého pheno („nesu světlo“), což připomíná skutečnost, že benzen objevil v roce 1825 Michael Faraday v olejovitém zbytku, který zanechával svítiplyn v londýnských pouličních lampách. � Název

� Uhlovodíkové zbytky odvozené od aromatických uhlovodíků se označují jako aryly. � Už dříve jsme uváděli, že zbytek od benzenu se nazývá fenyl. CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 � � fenylová skupina 2 -fenylheptan

� Další uhlovodíkové zbytky: � CH 2 - � benzyl CH 2 - fenethyl CH=CH- styryl

�V případě disubstituovaných derivátů benzenu je možné používat jednu z předpon: � ortho- (o) dva substituenty jsou ve vzájemné poloze � meta- (m) dva substituenty jsou ve vzájemné poloze 1 a 2, 1 a 3, � para- 1 a 4. � Při (p) dva substituenty jsou ve vzájemné poloze psaní názvů se předpony zkracují a uvádějí se pouze jejich počáteční písmena: o-, m-, p-. Často se předpony v tiskacím písmu píší kurzívou.

� Obecně lze polohy popsat následovně: X ortho meta para

� Ukázka CH 3 disubstituovaných derivátů benzenu: CH 3 CH 3 1, 2 -dimethylbenzen 1, 3 -dimethylbenzen 1, 4 -dimethylbenzen ortho-dimethylbenzen meta-dimethylbenzen para-dimethylbenzen o-dimethylbenzen m-dimethylbenzen p-dimethylbenzen o-xylen m-xylen p-xylen

�V případě, že molekula benzenu má více než dva substituenty, číslujeme polohy tak, aby čísla byla co nejnižší a substituenty řadíme podle abecedy. � Na následujících příkladech si vyzkoušejte tvorbu názvosloví:

Br CH 3 4 -brom-1, 2 -dimethylbenzen

� NO 2 CH 3 NO 2 � 2, 4, 6 -trinitrotoluen (TNT)

� Cl Cl 1, 2 -dichlorbenzen ortho-dichlorbenzen

Polycyklické areny � Názvosloví polycyklických arenů je založeno na stejném principu jako u monocyklických. 8 1 7 2 Naftalen � 3 6 � Číslování 5 4 je dáno konvencí, proto si ho zapamatujte. Umožňuje snadnou tvorbu názvů odvozených sloučenin.

� Jiné polycyklické areny: 8 9 1 7 2 6 3 5 10 anthracen 4

10 11 12 1 9 2 8 3 7 � 6 naftacen 5 4

9 10 1 8 7 2 6 � 5 4 fenanthren 3

3 2 3‘ 1 1‘ 4 5 � 2‘ 6 4‘ 6‘ bifenyl 5‘

� Zdroj informací: Mc. MURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978 -80 -2143291 -8 (VUT v Brně). � VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a. s. , Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80 -85937 -08 -5. � HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2. díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80 -7182 -056 -3. �

Metodické pokyny � � � � Téma sady: Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Tematický okruh: Studium uhlovodíků Člověk a příroda Chemie Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Názvosloví arenů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák pojmenuje jednoduché areny a jejich substituenty. Klíčová slova: organická chemie, areny, názvosloví arenů, IUPAC. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V prezentaci je začleněno několik příkladů na procvičení názvosloví. V případě potřeby je možné zařadit na konec prezentace další příklady na procvičení, případně zadat domácí úkol.