Pprava a vroba alkyn VY32INOVACE1527 Ing Jan Voek

Příprava a výroba alkynů. VY_32_INOVACE_15_2_7 Ing. Jan Voříšek

� Alkyny se připravují hlavně eliminací HX z halogenalkanů stejným způsobem, jako se připravují alkeny. �V průběhu dehydrohalogenace se z dihalogenalkanů odštěpí dvě molekuly halogenovodíku a vznikne alkyn, halogenid alkalického kovu a voda. � Takto se připravuje např. velmi čistý acetylen: � CH 2 -CH 2 � Br Br + 2 KOH CH CH + 2 H 2 O + 2 KBr

� Uvedená metoda je zvlášť vhodná pro přípravu alkynů s koncovou trojnou vazbou. � Zkuste -yn. napsat reakci pro přípravu látky but-1 � CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 Br Br CH 3 -CH 2 -C + 2 KOH ethanol CH + 2 KBr + 2 H 2 O

� Další možnou metodou přípravy alkynů je reakce acetylidů alkalických kovů s alkylhalogenidy. � Následný příklad uvádí reakci 1 -brombutanu s hydrogenacetylidem sodným: � CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 C Hex-1 -yn + Na. C CH CH + Na. Br

� Jednou z nejvýznamějších metod přípravy ethynu (acetylénu) je hydrolýza acetylidu neboli karbidu vápenatého Ca. C 2. � Ca. C 2 + 2 H 2 O CH CH + Ca(OH)2 � Karbid vápenatý se připravuje reakcí oxidu vápenatého s uhlíkem (koksem) v elektrické peci: � Ca. O +3 C 3000 o. C Ca. C 2 + CO

� Tato metoda je ovšem velmi energeticky náročná. Proto se v současnosti vyrábí ethyn převážně pyrolýzou (zahříváním bez přístupu vzduchu) methanu.

� Nejvýznamnějším alkynem je ethyn (acetylen). CH � CH Je to bezbarvý plyn bez zápachu. Technický ethyn připravený z karbidu má charakteristický zápach vlivem příměsí. Ve směsi se vzduchem a při stlačování snadno vybuchuje. Používá se hlavně jako výchozí surovina pro chemické syntézy (PVC, syntetický kaučuk, vinylacetát, akrylonitril, acetaldehyd atd. ). � Další použití má pro kyslíko-acetylenové sváření a řezání kovů. Spalováním ethynu s kyslíkem vzniká plamen o teplotě přes 3300 °C. �

� Obr. 1: Generátor acetylenu

� Obr. 2: Svařování

� Ethyn lze použít také v acetylenových ("karbidových") lampách, využívaných dříve horníky. �V elektrotechnice se používá lineární polymer acetylenu – polyacetylen. V jeho makromolekule jsou konjugované dvojné vazby. - CH=CH-n Tato struktura dává polymeru polovodivé vlastnosti. Takto strukturované sloučeniny byly objeveny i v mezihvězdném prostoru.

� Zdroj informací: Mc. MURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978 -80 -2143291 -8 (VUT v Brně). � VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a. s. , Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80 -85937 -08 -5. � HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2. díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80 -7182 -056 -3. �

� Obr. 1: Generátor acetylenu http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Acetylen e_generator_unit. jpg Staženo: 28. 4. 2012, autor: Ikiwaner � Obr. 2: Svařování http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Fotothek _df_n 30_0000539_Schwei%C 3%9 Ferschutzglas. jpg Staženo: 28. 4. 2012, zdroj: Deutsche Fotothek , autor: Eugen Nosko

Metodické pokyny � � � � Téma sady: Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Tematický okruh: Studium uhlovodíků Člověk a příroda Chemie Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Příprava a výroba alkynů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák charakterizuje výrobu alkynů a popíše výrobu acetylenu. Klíčová slova: organická chemie, alkyny, výroba acetylenu. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.