Lezioni di chimica organica 2 Lezione 4 I

Lezioni di chimica organica 2

Lezione 4 I composti aromatici 3 © Zanichelli editore, 2014

Aromaticità I composti aromatici sono idrocarburi insaturi caratterizzati dalla presenza di un anello aromatico, cioè una struttura ciclica e planare in cui sono presenti 4 n + 2 elettroni delocalizzati (e coinvolti in legami ). Questa caratteristica rende tali molecole molto stabili. 4 © Zanichelli editore, 2014

Il benzene Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C 6 H 6, che viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami. 5 © Zanichelli editore, 2014

Composti eteroaromatici Un anello aromatico può anche contenere atomi diversi dal carbonio, a patto che contenga sempre 4 n + 2 elettroni delocalizzati (regola di Hückel). 6 © Zanichelli editore, 2014

Nomenclatura (I) La nomenclatura dei composti aromatici usa spesso nomi tradizionali. La nomenclatura IUPAC prevede invece di nominare i sostituenti seguiti dalla desinenza –benzene. Il nome IUPAC del toluene, per esempio, è metilbenzene. 7 © Zanichelli editore, 2014

Nomenclatura (II) Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi: • orto- se sono legati a carboni adiacenti • meta- se legati ai carboni 1 e 3 • para- se sono legati a carboni opposti. 8 © Zanichelli editore, 2014

Nomenclatura (III) Nel caso di più sostituenti più numerosi si ricorre a una numerazione che assegna il numero 1 al sostituente più importante (quello che caratterizza il composto) e poi i numeri più alti agli altri sostituenti, che vengono scritti in ordine alfabetico. 9 © Zanichelli editore, 2014

La sostituzione elettrofila aromatica (I) Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi. Primo stadio: l’elettrofilo si lega al carbonio dell’anello insieme all’idrogeno, con formazione di un carbocatione. 10 © Zanichelli editore, 2014

La sostituzione elettrofila aromatica (II) Secondo stadio: si distacca uno ione H+ e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro. 11 © Zanichelli editore, 2014

La sostituzione elettrofila aromatica (III) Alcune reazioni di sostituzione elettrofila del benzene 12 © Zanichelli editore, 2014