Izomeria alkenw i alkinw oraz ustalanie nazw systematycznych

Izomeria alkenów i alkinów oraz ustalanie nazw systematycznych -Izomeria konstytucyjna (szkieletowa, pozycyjna, geometryczna ) alkenów, - izomeria konstytucyjna (szkieletowa i pozycyjna) alkinów

Izomeria konstytucyjna - pozycyjna alkenów • Związana jest z położeniem wiązania wielokrotnego (podwójnego) w cząsteczce alkenu. Wartość lokantu atomu węgla z wiązaniem podwójnym musi być jak najmniejsza i jest on nadrzędny do lokantów at. C z podstawnikami halogenowymi oraz alkilowymi • C 1 H 2 = C 2 H – C 3 H 2 – C 4 H 2 – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-1 -en • C 1 H 3 - C 2 H = C 3 H – C 4 H 2 – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-2 -en • C 1 H 3 - C 2 H 2 - C 3 H = C 4 H – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-3 -en • C 6 H 3 – C 5 H 2 - C 4 H = C 3 H – C 2 H 2 – C 1 H 3 ; heks-3 -en • C 6 H 3 – C 5 H 2 - C 4 H 2 - C 3 H = C 2 H – C 1 H 3 ; heks-2 -en • C 6 H 3 – C 5 H 2 - C 4 H 2 - C 3 H 2 – C 2 H = C 1 H 2 ; heks-1 -en

Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów • Związana jest z rozgałęzieniem szkieletu węglowego cząsteczki alkenu, w nazewnictwie stosuje się reguły takie same jak w przypadku alkanów, jednak lokanty należy ustawić tak aby lokant at. C z wiązaniem podwójnym miał jak najmniejszą wartość • C 1 H 2 = C 2 H – C 3 H 2 – C 4 H 2 – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-1 -en CH 3 | • C 1 H 2 = C 2 – C 3 H 2 – C 4 H 2 – C 5 H 3 ; 2 -metylopent-1 -en

Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów cd CH 3 | • C 1 H 2 = C 2 H – C 3 H – C 4 H 2 – C 5 H 3 ; 3 -metylopent-1 -en CH 3 | • C 1 H 2 = C 2 H – C 3 H 2 – C 4 H– C 5 H 3 ; 3 -metylopent-1 -en CH 3 | | • C 1 H 2 = C 2 – C 3 H – C 4 H 3 ; 2, 3 -dimetylobut-1 -en

Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów cd CH 3 | • C 1 H 2 = CH 2 – C 3 – C 4 H 3 | CH 3 C 1 H 3 - C 2 = C 3 – C 4 H 3 | | CH 3 ; 3, 3 -dimetylobut-1 -en ; 2, 3 -dimetylobut-2 -en

Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów cd Br CH 3 C 2 H 5 CH 3 Cl | | | 1 2 3 4 5 6 ; 6 C H 2 - 5 C - 4 C = 3 C H – 2 C H – 1 C H 2 • | CH 3 - Nazwa wg lokantów czerwonych (górnych): 1 -bromo-6 -chloro-3 -etylo-2, 2 -dimetyloheks-3 -en (suma 17) - Nazwa wg lokantów lila (dolne): 6 -bromo-1 -chloro-4 -etylo-5, 5 -dimetyloheks-3 -en (suma 24) - Nazwa pierwsza jest prawidłowa: suma lokantów z podstawnikami jest mniejsza od sumy w drugiej wersji nazwy wg lokantów dolnych.

Izomeria konstytucyjna – geometryczna alkenów • Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu jest wiązaniem sztywnym a tym samym nie jest możliwa rotacja (obrót) wokół tego wiązania. Stąd też podstawniki na atomach C połączonych podwójnym wiązaniem pozostają w stałym położeniu w stosunku do płaszczyzny w której leży podwójne wiązanie (mogą być nad lub pod płaszczyzną). • Jeżeli podstawniki tego samego rodzaju (H, X, grupy alkilowe) leżą po tej samej stronie płaszczyzny, to jest to izomeria typu cis, natomiast jeżeli leżą po przeciwnych stronach płaszczyzny, to jest to izomeria typu trans

Izomeria konstytucyjna – geometryczna alkenów cd. • Forma cis i trans dla but-2 -enu 1. Forma cis H 3 C 1 C 4 H 3 C 2 C 3 cis–but-2 -en H H 2. Forma trans H 3 C 1 H C 2 C 3 trans–but-2 -en H C 4 H 3

Izomeria konstytucyjna – geometryczna alkenów cd. • Forma cis i trans dla pent-2 -enu 1. Forma cis H 3 C 1 C 4 H 2 – C 5 H 3 C 2 C 3 cis–pent-2 -en H H 2. Forma trans H 3 C 1 H C 2 C 3 trans–pent-2 -en H C 4 H 2 - C 5 H 3

Izomeria konstytucyjna – geometryczna halogenoalkenów cd. • Forma cis i trans dla 1 -bromo-2 -chloroetenu • Forma cis Forma trans Br Cl Br H 1 C H 2 C 1 C H cis-1 -bromo-2 -chloroeten H 2 C Cl trans-1 -bromo-2 -chloroeten

Izomeria konstytucyjna - pozycyjna alkinów • Związana jest z położeniem wiązania wielokrotnego (potrójnego) w cząsteczce alkenu. Wartość lokantu atomu węgla z wiązaniem potrójnym musi być jak najmniejsza i jest on nadrzędny do lokantów at. C z podstawnikami halogenowymi oraz alkilowymi • C 1 H ≡ C 2 – C 3 H 2 – C 4 H 2 – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-1 -yn • C 1 H 3 - C 2 ≡ C 3 – C 4 H 2 – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-2 -yn • C 1 H 3 - C 2 H 2 - C 3 ≡ C 4 – C 5 H 2 – C 6 H 3 ; heks-3 -yn • C 6 H 3 – C 5 H 2 - C 4 ≡ C 3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 ; heks-3 -en • C 6 H 3 – C 5 H 2 - C 4 H 2 - C 3 ≡ C 2 – C 1 H 3 ; heks-2 -yn • C 6 H 3 – C 5 H 2 - C 4 H 2 - C 3 H 2 – C 2 ≡ C 1 H ; heks-1 -en • Dla izomerów szkieletowych alkinów nazwy systematyczne tworzy się w ten samy sposób, (według tych samych reguł) jak dla izomerów szkieletowych alkenów