CORSO DI DI CHIMICA ORGANICA DEGLI INQUINANTI ORGANICI

CORSO DI DI CHIMICA ORGANICA DEGLI INQUINANTI ORGANICI ANNO 2007 Dr PROF. Armando ARMANDO Zarrelli ZARRELLI (Dipartimento di Chimica di Scienze Organica Chimiche, e Biochimica, Università Federico IIII di di Napoli) Napoli Tel. 081 -674472/163 081 -674472/142 E-mail: zarrelli@unina. it

Toxafeni: Una classe di insetticidi molto usata in commercio

Insetticidi organoclorurati Il toxafene fu introdotto per la prima volta in commercio nel 1947 e il suo uso esplose dopo la messa al bando del DDT, negli anni ‘ 70. È una miscela di oltre 170 sostanze affini, tutte derivate dalla parziale clorurazione del canfene, un idrocarburo presente in natura. Un insetticida usato in molte applicazioni agricole (come la coltivazione del cotone e della soia). Canfene: monoterpene isolabile dai pini. Viene utilizzato nella preparazione di profumi e come additivo alimentare. A metà del diciannovesimo secolo era utilizzato anche come carburante per le lampade ad olio, ma l'utilizzo si ridusse per via della sua alta infiammabilità.

In questa reazione si produce un certo riassortimento degli atomi presenti nella struttura dell'idrocarburo di conseguenza la maggior parte dei componenti della miscela di toxafene risultano derivati parzialmente clorurati dell'idrocarburo mostrato a destra piuttosto che del canfene stesso. Hanno una formula empirica approssimata di C 10 H 10 Cl 8 con il rapporto in peso col cloro del 67 -69% che produce una serie di composti C 10 H 18 n. Cln, con "n" compreso tra 6 e 9. Solido giallo di consistenza cerosa e dall’odore simile a quello del cloro e del terpene. Melting point: 85 -90 °C. Boiling point: >120 °C

TOXAFENI È stato utilizzato dal 1949 al 1975 sul cotone, cereali e noccioline. Insolubile in acqua. Il toxafene si accumula massicciamente nei tessuti adiposi dei cetacei, che non sono in grado di degradarlo nel prorpio fegato. È trasportato dall’atmosfera e in tal modo diffuso nell’ambiente: il suo tempo di dimezzamento è compreso, a seconda dei terreni, tra i 100 giorni e i 12 anni. Cancerogeno. Bandito dai paesi industrializzati in quanto altamente inquinante.

Prima di essere messo al bando nel 1982, il toxafene era diventato l'insetticida più diffusamente impiegato negli USA. Questa sostanza si è rivelata estremamente tossica per i pesci e per tale motivo veniva utilizzata nell'America Settentrionale allo scopo di liberare i laghi dai pesci indesiderati. Risultò anche persistente nell'ambiente al punto che i laghi non potevano essere ripopolati per anni! Si bioaccumula nei tessuti adiposi causando il cancro negli animali di laboratorio esposti (roditori). Sebbene attualmente sia stato bandito dai Paesi industrializzati, continua a depositarsi negli organismi acquatici anche se risultano lontani dalle zone in cui viene tuttora impiegato. Si diffonde per via aerea a partire dai paesi in via di sviluppo che, come il Messico, ne fanno ancora ampio uso.