Zusatzstoffe in Lebensmitteln natrlich genieen Experimentalvortrag OC Christoph

Zusatzstoffe in Lebensmitteln … …natürlich genießen? Experimentalvortrag (OC) Christoph Roßbach 1

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz 2

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz 3

1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe? § 2 Abs. 3 des LFGB - zu Lebensmitteln zugesetzte Stoffe - Beeinflussung der Beschaffenheit - Erzielen bestimmter Eigenschaften und Wirkungen - Ausnahmen - Stoffe mit Lebensmittelcharakter - übergehende Stoffe - Grundvoraussetzungen - technische Notwendigkeit - Täuschung des Verbrauchers ausgeschlossen - Unbedenklichkeit 4

1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe? Rechtliche Grundlage - „Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe“ EU 29. 01. 1998 - zentrale Zulassung in Positivlisten E-Nummern Zutatenliste 31 neue Substanzen 305 zugelassene Zusatzstoffe staatliche Kontrollbehörde 5

1. Einleitung ADI - Acceptable Daily Intake - tolerierbare Tagesdosis in mg(Stoff) / kg(Körpergewicht) - Tierversuche - LD 50 - lebenslange Aufnahme („no effect level“) - Faktor: 6

1. Einleitung Anwendungsgebiete Konservierungsstoffe Feuchthaltemittel Antioxidantien Schmelzsalze Farbstoffe Erhaltung der Rieselfähigkeit Geschmacksverstärker Schaumstabilisatoren Zuckeraustauschstoffe Trägerstoffe Süßstoffe Überzugsmittel Trübstabilisatoren Backtriebmittel Trennmittel Stabilisatoren Festigungsmittel Säuerungsmittel Modifizierte Stärke Füllstoffe 7

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz 8

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Haltbarkeit - historisch wichtigste Lebensmittelbehandlung - jahreszeitlich wechselndes Nahrungsangebot - Verbreitung der Menschen auch in unwirtlichere Zonen - heute bedeutender Wirtschaftsfaktor - Trennung von Produktions- und Konsumort - Ballungszentren - internationaler Handel 9

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Zusatz von - Alkohol - chemischen Bestrahlung Konservierungsverfahren Konservierungsstoffen - Antioxidantien Vakuum Pasteurisieren Gefriertrocknung chemisch physikalisch Einsalzen Schwefeln Pökeln Räuchern Einmachen traditionell Einlegen in Honig Trocknen Einlegen in Essig Kühlen Milchsäuregärung Sterilisieren 10

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Demo 1 Natürlich konservierte Lebensmittel 11

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Verwendung Verhinderung von Verderb durch Ausbreitung von Bakterien und Pilzen - kein Universalmittel - Aflatoxine - Schädigung von Leber und Nervensystem - Krebs - kaum Resistenzbildung 12

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Benzoesäure und Benzoate Benzoesäure (E 210) O OH - Gewürznelken, Heidelbeeren, Himbeeren, … - Allergie (Urtikaria) - Bakterienschutz 13

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 1 Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure 14

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe PHB-Ester para-Hydroxybenzoesäureethylester (E 214) - Fischkonserven starker Eigengeschmack beeinträchtigt Enzymaktivität Bakterienschutz 15

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Propionsäure und Propionate Propionsäure (E 280) - lange verboten - abgepacktes Schnittbrot (Salze) 16

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Sorbinsäure und Sorbate Sorbinsäure (E 200) - verträglich - keine „Verschönerung“ möglich 17

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 2 Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine 18

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine Oxidative Spaltung der Sorbinsäure K 2 Cr 2 O 7 (aq) H 2 SO 4 (aq), Δ 2 Sorbinsäure Malondialdehyd Aldolkondensation Δ - 3 H 2 O 2 Thiobarbitursäure Polymethinfarbstoff 19

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine Mechanismus O Tautomerie HN S N H H O HN S O + N H O O O - - H+ HN - H 2 O O O HN S O N H O - H O HN S + S H N H O O H O + 2 H+ - H+ 20

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine H O HN O O N H - H+ NH + S O O O N H HN S S O - O NH H N H O O N H S + 2 H+ - H+ O O H - - H+ O O + H O - H 2 O HN NH H S - N H O O N H S S N H O O N H S 21

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Schweflige Säure und Sulfite + Na - O S O O Na+ Natriumsulfit (E 221) - Wein - Trockenobst 22

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Nitrit Na + - O N O - Na+ Natriumnitrit (E 250) - Wurst und Fleisch - Clostridium botulinum - Nitrosamine 23

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 3 Qualitative Analyse von Nitrit 24

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit Bildung des Nitrosylkations + H+ - H 2 O + 25

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit H N H + HO 3 S + + N N H - H+ O N H O HO 3 S O N HO 3 S Sulfanilsäure + H+ - H+ N HO 3 S + N N - H 2 O HO 3 S H O + N + H+ N H HO 3 S N O 26 H

2. Mindestens haltbar bis: N + + N N HO 3 S N N + N - N + HO 3 S Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit HO 3 S + H H N N HO 3 S N N H H α-Naphtylamin H N HO 3 S - H+ N N H Azofarbstoff 27 H +

2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Verwendung Verhinderung / Verzögerung von Verderb durch oxidative Prozesse – Radikalfänger » Verlust von Vitamin A und C » ranziges Fett » Verfärbungen – natürliche Antioxidantien 28

2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Butylhydroxytoluol (BHT) - Butylhydroxytoluol (E 321) synthetisch Kaugummi Hautrisse bei Allergien Auswirkung auf Verdauungsenzyme 29

2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien L-Ascorbinsäure (E 300) - synthetisch (naturidentisch) - Fruchtgetränke-, marmeladen 30

2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Versuch 4 Wirkung von L-Ascorbinsäure 31

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Farbänderung bedingt durch drei Faktoren – Phenolische Inhaltsstoffe – Aktive Enzyme (Phenoloxidasen) – Sauerstoff 32

2. Mindestens haltbar bis: R R Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure O 2 , HO +1 Cu R Cu +1 R - H 2 O R +2 +1 +1 Cu O O R R Cu +2 R E +2 O +2 Polymerisation Phlobaphene O 33

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Oxidation O - O OH +1 HO O H+ O O +1 O OH +2 - 2 e- +2 CH 2 OH - O Ascorbat CH 2 OH Dehydroascorbinsäure Reduktion + 2 H+ + 2 e+2 +2 +1 O O HO 1, 2 -Benzochinon +1 OH Benzcatechin (1, 2 -Dihydroxybenzol) 34

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz 35

3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe - verzehrbare Farbstoffe (E-Nummer) - Oberflächenfärbung (C-Nummer) nur in bestimmten Lebensmitteln 36

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Verwendung Attraktivität - antikes Ägypten und Rom, Mittelalter - Ocker, Rote Bete, Möhren, grüne Blätter - 19. Jhdt. - Blei- Kupfer- und Quecksilberverbindungen - 2. Hälfte des 19. Jhdt. - Azofarbstoffe - „Buttergelb“ (Dimethylaminoazobenzol) 37

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Verwendung Attraktivität - heute - natürliche Lebensmittelfarbstoffe - synthetische Lebensmittelfarbstoffe 38

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Versuch 5 Falscher Lachs 39

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Falscher Lachs - weißes Fleisch - synthetische Azofarbstoffe HO + Na - HO N O 3 S Gelborange S (E 110) + Na N - N O 3 S + + SO 3 Na - löslich in Wasser und Ethanol Na + SO 3 Na Ponceau 4 R (E 124) 40

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Echter Lachs - rotes Fleisch - natürlich eingelagertes Xanthophyll Astaxanthin (E 161 j) - nicht löslich in Wasser und Ethanol 41

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Natürliche Lebensmittelfarbstoffe O HO HO OH OH OH O CH 3 O Echtes Karmin (Cochenille) (E 120) H 3 C HO CH 3 H 3 C CH 3 OH H 3 C CH 3 Lutein (E 161 b) 42

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Natürliche Lebensmittelfarbstoffe CH 2 HO O H 3 C OH NH O O HO O - N HO N H 3 C Betanin (E 162) OH CH 3 O HN H 3 C + HO CH 3 N N H OH O CH 3 3 O O O CH 3 Chlorophyll b (E 140) 43

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Synthetische Lebensmittelfarbstoffe + Na O 3 S N + COO Na N N N HO + SO 3 Na Tartrazin (E 102) Brillantblau FCF (E 133) + Na O 3 S - + SO 3 Na - SO 3 + N N CH 3 H 3 C 44

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Synthetische Lebensmittelfarbstoffe + - O 3 S Na + SO 3 Na N + Na O 3 S N N N HO HN Brillantschwarz (E 151) - O + SO 3 Na H 3 C + SO 3 Na Na + - N O 3 S N HO Azorubin (E 122) 45

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Demo 2 Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 46

3. Das Auge isst mit Ansetzen der Götterspeiselösung Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes Befüllen der Mikrosäule 47

3. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes Befüllen der Mikrosäule Adsorption des Farbstoffs und Abtrennung der Gelatine Desorption des Farbstoffs 48

Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 3. Das Auge isst mit Adsorption H H + R N Cl SO 3 - H O O 3 S N HO R' Cl N + - N H R'' H Azorubin - Anion Desorption NH 3(solv) + R Cl - O + N H H O R' R N H R' NH 4+(solv) 49

Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Versuch 6 Photometrische Bestimmung von Azorubin 50

3. Das Auge isst mit Demo 6: Photometrische Bestimmung von Azorubin Photometrie - Lambert-Beersches Gesetz Ε : Extinktion Ι : Intensität des transmittierten Lichts Ι 0 : Intensität des einfallenden Lichts (Vergleichslösung) ε : dekadischer molarer Extinktionskoeffizient c : Konzentration der Lösung d : Schichtdicke 51

E 1, 0 0, 5 0, 2 1, 0 2, 0 3, 0 4, 0 52

2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 1 Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure 53

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 1: Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure Hefe-Stoffwechsel Hefe, Δ C 6 H 12 O 6(aq) + O 2(g) 6 CO 2(g) + 6 H 2 O Nachweis von CO 2 Ba(OH)2(aq) + CO 2(aq) Ba. CO 3(s) + H 2 O 54

2. Mindestens haltbar bis: Versuch 1: Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure Reaktion mit Natriumbenzoat • durchdringt Hefe-Membran • hemmt Katalase 55

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz 56

4. Bio? Logisch Enzyme - hohe katalytische Effektivität - hochspezifisch - nicht kennzeichnungspflichtig 57

Enzyme 4. Bio? Logisch Versuch 7 Nachweis der Invertaseaktivität 58

Versuch 8: Nachweis der Invertaseaktivität 4. Bio? Logisch Enzymatische Spaltung Invertase Saccharose α-D-Glucose β-D-Fructose offenkettig (aq) Pyranose (aq) 59

Versuch 8: Nachweis der Invertaseaktivität 4. Bio? Logisch Ox. : R +1 H + 2 OH- R O Red. : +2 2+ 2 Cu +3 OH + O + +1 2 e- H 2 O + 2 e- + 2 Cu rotbrauner Niederschlag +1 +1 rotbraun 60

Gliederung 1. 2. 3. 4. 5. Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz 61

5. Schulrelevanz Lehrplan (12. 2) Wahlthema: Angewandte Chemie Nahrungsmittel u. a Inhaltsstoffe, Zuatzstoffe, Konservierung 62

5. Schulrelevanz Lebensmittelzusatzstoffe - vielseitiger Bezug alltägliches Umfeld kritisches Verbraucherverhalten naturwissenschaftliche Arbeitstechniken 63

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Anhang 65

Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 4. Das Auge isst mit Polyamide - Polymere durch Polykondensation H R + N O O - H 2 O R' H + H 2 O HO R N R' H - Wasserstoffbrücken R' O R' N H O R N R H 66