ZLEPOVN PODMNEK PRO VUKU TECHNICKCH OBOR A EMESEL

ZLEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL ŠVEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ REGISTRAČNÍ ČÍSLO PROSTĚJOV CZ. 1. 07/1. 1. 26/02. 0010

AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (NÁZVOSLOVÍ, ZÁSTUPCI) ING. JITKA VALACHOVÁ

AROMATICKÉ UHLOVODÍKY Ø Ø Ø se označují jako areny, jsou zvláštní skupinou cyklických uhlovodíků se systémem dokonale konjugovaných dvojných vazeb, obsahují ve svých molekulách aspoň jedno tzv. benzenové jádro: (http: //xantina. hyperlink. cz/organika/uhlovodiky/areny. html)

Ve skutečnosti se jednoduché a dvojné vazby nestřídají, všechny jsou rovnocenné, stejně dlouhé - tzv. „jedenapůlté vazby“ !!!

NÁZVOSLOVÍ AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

PRAVIDLA NÁZVOSLOVÍ Ø Ø Ø k pojmenování aromatických uhlovodíků se používají triviální názvy, pokud je na benzenovém jádře navázán substituent (nahrazuje atom vodíku), čísluje se cyklus od místa připojení substituentu, pokud je na benzenovém jádře navázáno více substituentů, čísluje se cyklus tak, aby polohy navázání substituentů měly nejnižší možná čísla.

Je-li na benzenovém jádře navázán substituent, může se k cyklu připojit z JAKÉKOLIV strany !!! = (http: //xantina. hyperlink. cz/organika/uhlovodiky/areny. html)

Jsou-li na benzenovém jádře navázány dva substituenty, může se pro označení jejich vzájemné polohy použít: ortho, meta, para !!! poloha název polohy zkratka 1, 21, 31, 4 - ortho meta para omp-

NAPŘ: je-li X=CH 3, pak lze použít názvy: a) 1, 2 -dimethylbenzen, o-xylen b) 1, 3 -dimethylbenzen, m-xylen c) 1, 4 -dimethylbenzen, p-xylen (http: //commons. wikimedia. org/wiki/File: IUPAC-cyclic. svg)

ROZDĚLENÍ ARENŮ 1. areny s jedním benzenovým jádrem, 2. areny s kondenzovanými benzenovými jádry, 3. areny s více nekondenzovanými benzenovými jádry.

ARENY S JEDNÍM BENZENOVÝM JÁDREM benzen toluen (methylbenzen) styren (vinylbenzen) kumen (isopropylbenzen)

ARENY S JEDNÍM BENZENOVÝM JÁDREM 1, 2 -dimethylbenzen o – xylen 1, 3 -dimethylbenzen m – xylen 1, 4 -dimethylbenzen p - xylen

ARENY S KONDENZOVANÝMI BENZENOVÝMI JÁDRY naftalen fenanthren anthracen

ARENY S VÍCE NEKONDENZOVANÝMI BENZENOVÝMI JÁDRY bifenyl

ARYLY – AROMATICKÉ ZBYTKY fenyl (od benzenu) benzyl (od toluenu) 1 -naftyl (od naftalenu) (http: //test. gymnzidlo. cz/supl/5096. ppt)

Jsou-li na naftalenovém jádře navázány substituenty, může se pro označení jejich vzájemné polohy použít: pro polohy 1, 4, 5, 8 – alfa, pro polohy 2, 3, 6, 7 – beta !!! (http: //canov. jergym. cz/arome/vzorce. htm)

PŘEHLED ZÁSTUPCŮ AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

BENZEN Ø Ø bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina, jedovatá, hořlavá, karcinogenní. Použití: Ø jako rozpouštědlo, Ø ke zlepšení oktanového čísla benzínu, Ø k výrobě léčiv, barviv, plastů a syntetické pryže.

TOLUEN Ø Ø Ø bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina, hořlavá, méně jedovatá než benzen, má omamné účinky. Použití: Ø jako rozpouštědlo, Ø k výrobě TNT – trinitrotoluenu, Ø k výrobě barviv a sacharinu.

NAFTALEN Ø Ø bílá, šupinkovitá, krystalická látka, má charakteristický zápach. Použití: Ø k výrobě barviv, Ø k výrobě plastů, Ø k výrobě kyseliny ftalové.

STYREN Ø Ø hořlavá, kapalná látka, používá se k výrobě polystyrenu (polymerace).

POUŽITÁ LITERATURA Ø Ø VACÍK J. , BARTHOVÁ J. a kolektiv. Přehled středoškolské chemie. SPN Praha, 1999. BLAŽEK J. , FLEMR V. a kolektiv. Přehled chemického názvosloví. SPN Praha, 2004.