Yannick Dieleman LO 42 C BEREIDING VAN ESTERS

Yannick Dieleman LO 42 C BEREIDING VAN ESTERS 1

Inhoud: � Wat is een ester? � Waar word een ester voor gebruikt? � Bereiding van een ester � Reactievergelijking � Bereiding bananenolie � Berekeningen � Samenvatting 2

Wat is een ester? � Bij de reactie tussen een zuur en alcohol vormen er een H en een O van het alcoholmolecuul. De O en de H van het alcoholmolecuul vormt samen met de H van het zuurmolecuul water. De resten van het alcohol en de zuur komen aan elkaar en vormen samen ester. � Een organische verbinding 3

Waar word een ester voor gebruikt? � Geurstof ○ Parfum ○ Snoep fruitachtige geur � Smaakstof ○ Snoep � Oplosmiddel ○ Polyesterkunststoffen ○ Biodiesel 4

Bereiding van een ester: � � � � � Alkanol + (carbon)zuur Alkanol met zuuranhydride Omestering Dieckmann-condensatie of de Claisen-condensatie van esters met zure α-waterstofatomen Favorski-omlegging van α-haloketonen in aanwezigheid van base Nucleofiele substitutiedisplacement van alkylhalides met zouten van carbonzuren Baeyer-Villiger-oxidatie van ketonen met peroxides Pinner-reactie van nitrilen met een alkanol Malonzuurestersynthese, waarbij het diester diethylmalonaat als nucleofiel reageert met een halide Omestering met een zuurchloride en alcohol of suiker. 5

� Reactievergelijking esters: �Met zuur: - R-OH + R'-COOH → R-O-R' + H 2 O �Met een zuurchloride: - R-OH + R'-OCl → R-O-R' + HCl ▪ R en R' kunnen in deze vergelijkingen elke mogelijke functionele groep zijn zoals methyl, ethyl of fenyl. 6

Bereiding ester (bananenolie) � 1 -Butanol met ethaanzuur � CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH + CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -CH 2 -O-C(O)-CH 3 + H 2 O � Bananenolie = Isoamylacetaat � C 7 H 14 O 2 7

23 ml 1 -Butanol + 30 ml Ethaanzuur + 0, 5 ml Zwavelzuur � 1 uur (3 -6 uur) � Spoelen met water � Spoelen met Na. HCO 3 � Drogen met 3 gr Mg. S � Destilleren bij 125°C � 8

Berekeningen Aantal ml bananenolie Vol gewicht flesje – Leeg gewicht flesje= Totaal bananenolie (ml) 7, 78 g – 6, 69 g = 1, 09 ml Aantal ml 1 -Butanol / molmassa = Aantal mol dat gevormd kan worden 22 / 74, 12 = 0, 2968 mol = 34, 48 g ester Rendement Aantal ml bananenolie / Aantal gram wat gevormd kan worden * 100 1, 09 / 34, 48 * 100 = 3, 16 % 9

Samenvatting � Wat is een ester? � Waar word een ester voor gebruikt? � Bereiding van een ester � Reactievergelijking � Bereiding bananenolie � Berekeningen 10

Vragen? 11