Wzory cukrw prostych konfiguracja forma D i L

Wzory cukrów prostych - konfiguracja (forma) D i L - wzory łańcuchowe Fischera i cykliczne (taflowe) Hawortha

Forma D i L v Forma D i L związana jest położeniem grupy hydroksylowej (– OH) związanej z chiralnym (asymetrycznym) at C o najwyższym lokankcie w cząsteczce cukru prostego: Ø Forma D - grupa hydroksylowa znajduje po prawej stronie, forma L znajduje się po lewej stronie Ø Przynależność do szeregu D lub L nie jest jednoznaczna ze skręcalnością płaszczyzny światła spolaryzowanie w prawo (+) lub lewo (-), skręcalność wyznacza się doświadczalnie Ø Konfiguracja D i L w konwencji odnosi się do przyjętej konfiguracji aldehydu glicerynowgo

Konfiguracja D i L aldehydu glicerynowego 1 CHO H 2 C 1 CHO OH HO 3 CH 2 OH Konfiguracja D: aldehyd D - (+) glicerynowy 2 C H 3 CH 2 OH Konfiguracja L: aldehyd L - ( - ) glicerynowy 2 C – chiralny atom węgla Obie formy są optycznie czynne

Wzór łańcuchowy – Fischera D – ( +) glukozy 1 CHO H 2 C OH 3 H H 4 OH H 5 OH HO C C C 6 CH 2 OH v. Podstawniki po prawej stronie na asymetrycznych węglach 2, 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się pod płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. v. Podstawniki po lewej stronie na asymetrycznych węglach 2, 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się nad płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. v. W cząsteczce glukozy grupa aldehydowa może swobodnie rotować wokół wiązania σ, w związku z tym po cyklizacji mogą powstać dwie formy pierścieniowe tego cukru: α – glukoza i β – glukoza, które różnią się wartością skręcalności właściwej światła spolaryzowanego są anomerami

Przejście formy łańcuchowej glukozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową) v Grupa -OH znajduje się nad płaszczyzną pierścienia – anomer β 6 CH 2 OH H 5 C O 5 OH C O H H O H 1 4 H C 1 C OH H 4 C C OH H 3 2 H H OH C C 3 2 OH C C H OH Forma łańcuchowa D – (+) glukozy Wzór Fischera Forma cykliczna β-/ D /– glukopiranoza Wzór Hawotha

Przejście formy łańcuchowej glukozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową) v Grupa -OH znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – anomer α 6 CH 2 OH H 5 C O 5 H C O H H 1 4 H C 1 C OH H 4 C C OH H 3 2 O OH OH C C 3 2 OH C C H OH Forma łańcuchowa D – (+) glukozy Wzór Fischera Forma cykliczna α-/ D /– glukopiranoza Wzór Hawotha

Wzór łańcuchowy – Fischera D – ( -) fruktozy 1 CH 2 OH HO 2 C O 3 C H H 4 OH H 5 OH C C 6 CH 2 OH v. Podstawniki po prawej stronie na asymetrycznych węglach 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się pod płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. v. Podstawniki po lewej stronie na asymetrycznych węglach 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się nad płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. v. W cząsteczce frktozy grupa ketonowa a może swobodnie rotować wokół wiązań σ, w związku z tym po cyklizacji mogą powstać dwie formy pierścieniowe tego cukru: α – fruktoza i β – frukotza , które różnią się wartością skręcalności właściwej światła spolaryzowanego są anomerami

Przejście formy łańcuchowej fruktozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową) v W przypadku fruktozy powstaje pięcioczłonowy pierścień – szkielet furanu, jeżeli grupa –OH przy lokancie 2 znajduje się nad płaszczyzną pierścienia – jest anomer β CH 2 OH 6 O O 5 H H 4 C OH HO C 3 C 2 C 1 CH 2 OH H Forma łańcuchowa D – (-) fruktoza Wzór Fischera CH 2 OH O OH 5 C H H 4 C OH HO H 6 3 C 2 C 1 CH 2 OH H Forma łańcuchowa β - /D/ – fruktofuranoza Wzór Hawortha

Przejście formy łańcuchowej fruktozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową) v W przypadku fruktozy powstaje pięcioczłonowy pierścień – szkielet furanu, jeżeli grupa –OH przy lokancie 2 znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – jest anomer α CH 2 OH O 5 H H 4 C OH HO C CH 2 OH 6 2 5 1 3 C C O H Forma łańcuchowa D – (-) fruktoza Wzór Fischera CH 2 OH C H H 4 C OH O 1 CH 2 OH HO H 6 3 C 2 C OH H Forma łańcuchowa α - /D/ – fruktofuranoza Wzór Hawortha