Wysze kwasy karboksylowe i myda Nasycone wysze kwasy

Wyższe kwasy karboksylowe i mydła -Nasycone wyższe kwasy karboksylowe, -Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe, -Sole wyższych kwasów karboksylowych (mydła)

Wyższe kwasy karboksylowe • Do wyższych kwasów karboksylowych należą kwasy zawierające ponad 10 atomów węgla w cząsteczce. • Kwasy nasycone: • C 17 H 35 -COOH : oktadekanowy (stearynowy) • C 15 H 31 -COOH : heksadekanowy (palmitynowy) • C 16 H 33 -COOH: heptadekanowy • Kwasy nienasycone: • C 17 H 33 -COOH: cis-oktadec-9 -enowy (oleinowy) • C 17 H 31 -COOH : cis-oktadeka-9, 12 -dienowy (linolowy) • C 17 H 29 -COOH: cis-cis-oktadaka-9, 12, 15 -trienowy (linolenowy)

Występowanie i otrzymywanie • Występowanie: wyższe kwasy karboksylowe występuję w postaci reszt w tłuszczach zwierzęcych i roślinnych oraz w woskach (np. pszczelim). • Otrzymywanie: • hydroliza naturalnych tłuszczów • Nasycone kwasy przez uwodornienie (w obecności katalizatora Ni w podwyższonej temp. ) nienasyconych kwasów karboksylowych otrzymanych w wyniku hydrolizy tłuszczów roślinnych • C 17 H 33 -COOH + H 2 C 17 H 35 -COOH • Kwas oleinowy kwas stearynowy • C 17 H 31 -COOH + 2 H 2 C 17 H 35 -COOH • Kwas linolowy kwas stearynowy • C 17 H 29 -COOH + 3 H 2 C 17 H 35 -COOH • Kwas linolenowy kwas stearynowy • Utlenienie parafin (alkanów) w obecności katalizatora (sole magnezowe)

Właściwości • Właściwości fizyczne : • Związki nie rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, kwasy nasycone są ciałami stałymi i bez zapachu, nienasycone kwasy są oleistymi cieczami o gęstości mniejszej od wody i niskich temp. topnienia oraz posiadają zapach. • Właściwości chemiczne: • Związki palne (stearyna będąca mieszaniną kwasu stearynowego i palmitynowego stosowana jest do produkcji świec i zniczy), • Reagują z zasadami tworząc sole (mydła), • Reagują z alkoholami tworząc estry i woski, • Nienasycone kwasy ulegają reakcji addycji – przyłączenia (np. wodoru, bromu)

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła • Wyższe kwasy karboksylowe ulegają rozpuszczeniu w wodnych roztworach mocnych zasad tworząc sole • C 17 H 35 - COOH + Na. OH C 17 H 35 -COONa + H 2 O • Kwas stearynowy stearynian sodu • Sole sodowe i potasowe dobrze rozpuszczają się w wodzie, ulegając hydrolizie anionowej – sól bardzo słabego kwasu i mocnej zasady (wodne roztwory mają odczyn zasadowy) • C 17 H 35 – COONa + H 2 O C 17 H 35 COOH + Na. OH • C 17 H 35 –COO- + Na+ + H 2 O C 17 H 35 COOH + Na+ + OH • C 17 H 35 -COO- + H 2 O C 17 H 35 -COO- + OH • Mydło sodowe jest białe i twarde, mydło potasowe jest szare i maziste, są głównymi składnikami mydeł stałych, płynnych oraz past myjących (np. pasta BHP).

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła cd • • • Kationy Ca 2+i Mg 2+ nadają wodzie twardość, sole tych metali i wyższych kwasów karboksylowych są nierozpuszczalne w wodzie, stąd mydła powodują zmiękczenie wody – wytrąca się biały kłaczkowaty osad tych soli w twardej wodzie : 2 C 17 H 35 -COO- + Ca 2+ ↓(C 17 H 35 -COO)2 Ca Mydła oprócz zmiękczania wody, powodują zmniejszenie napięcia powierzchniowego cieczy (zjawisko przyjmowania przez ciecze kształtu o minimalnej powierzchni przy określonej objętości - zbliżonego do kuli) Cząsteczka zbudowana jest z dwóch grup– hydrofilowej (lipofobowej) – „lubiącej wodę” i hydrofobowej (lipofilowej) – „lubiącej tłuszcze” Grupa hydrofilowa (lipofobowa) – polarna część związku silnie oddziaływująca z wodą i innymi cząsteczkami o znacznej polarności przez tworzenie wiązań wodorowych Grupa hydrofobowa (lipofilowa) – mało polarna część związku słabo oddziaływująca z wodą i innymi związkami polarnymi ale o dużym powinowactwie do tłuszczów

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła cd • • CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2– COO- „ogonek” hdrofobowy „główka” hrdrofilowa Orientacja cząsteczek mydła na granicy woda – powietrze na granicy woda – tłuszcz (brud) Orientacja na granicy woda/powietrze powoduje zwiększenie powierzchni wody zwilżającej przedmiot, a orientacja na granicy woda/tłuszcz ułatwia usuwanie zanieczyszczeń z powierzchni mytej powierzchni (pranej tkaniny)

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła cd • Zastosowanie mydeł nierozpuszczalnych w wodzie: • Mydło wapniowe jest komponentem w produkcji smarów (dodatek do olejów) • Mydło glinowe – stosowane do impregnacji gęstych tkanin, otrzymuje się brezenty nieprzepuszczalne dla wody • Mydła kobaltowe, ołowiowe, magnezowe są dodatkami w produkcji pokostów i farb szybkoschnących. • Detergenty - środki powierzchniowo czynne, dzielą się na 4 grupy: anionowe, kationowe, obojętne i amfoteryczne: • Anionowe – siarczany (>SO 4 )lub sulfoniany (-SO 3 H) alkilowe 15 -17 atomów węgla w cząsteczce. • Kationowe – zawierają sole amoniowe (sole amin i kwasów nieorganicznych) w których część alkilowa zwiera 15 -17 atomów węgla w aminie.