Wydzia Technologii Drewna SGGW Katedra Nauki o Drewnie
- Slides: 10
Wydział Technologii Drewna SGGW Katedra Nauki o Drewnie i Ochrony Drewna Chemia stosowana II chemia organiczna dr inż. Janusz ZAWADZKI p. 2/44 janusz_zawadzki@sggw. pl
Literatura • E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Podstawy chemii organicznej, SGGW, Warszawa 1999 • E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wyd. SGGW Warszawa 2003 • T. Drapała Chemia organiczna • R. T. Morrison, R. N. Boyd Chemia organiczna, PWN Warszawa 1994 • R. Brewster Podstawy chemii organicznej PWN Warszwa 1967 • D. Krutul Ćwiczenia z chemii drewna oraz wybranych zagadnień chemii organicznej, SGGW Warszawa 2003.
Budowa sfery elektronowej w atomach wieloelektronowych Zakaz Pauliego: Dwa elektrony nie mogą mieć identycznych wartości wszystkich czterech liczb kwantowych: n, l, m, ms. Jeden orbital mogą zajmować co najwyżej dwa elektrony, o przeciwnych spinach - elektrony sparowane. Reguła Hunda: Orbitale tego samego poziomu (podpowłoki) zapełniane są tak aby jak najwięcej elektronów było niesparowanych. H 1 s He 1 s Li 1 s Be 1 s 2 s B 1 s 2 s 2 p C 1 s 2 s 2 p N 1 s 2 s 2 p O 1 s 2 s 2 p F 1 s 2 s 2 p Ne 1 s 2 s 2 p
Budowa atomu węgla Z konfiguracji elektronowej zewnętrznej (walencyjnej) powłoki atomu węgla w stanie podstawowym wynika, że atom ten posiada 2 niesparowane elektrony, a więc jest dwuwiązalny (Cpodst 1 s 2 2 s 2 p 2) Doświadczenie wykazuje jednak, że atomy węgla w związkach organicznych są czterowiązalne. Następuje rozbicie pary elektronowej 2 s 2 na 2 niesparowane elektrony, czyli atom węgla ze stanu podstawowego przechodzi w stan wzbudzony (Cwzbudzony 1 s 2 2 s 1 2 p 3). Niesparowane elektrony ulegają hybrydyzacji typu sp 3, czterowartościowość atomów węgla w związkach organicznych. co tłumaczy
Orbitale molekularne Gdy osie orbitali wiążących się atomów leżą na prostej łączącej jądra tych atomów wówczas chmury elektronowe nakładają się tworząc wiązania typu . Wiązanie powstaje przez poprzeczne nałożenie się chmur elektronowych nie zhybrydyzowanych orbitali p. Osie nie leżą na prostej łączącej jądra.
Hybrydyzacje orbitali s i p sp 3 wszystkie wiązania równej długości wszystkie kąty równe (109, 5°)
Hybrydyzacja orbitali atomowych etylen hybrydyzacja sp 2 cząsteczka płaska acetylen hybrydyzacja sp cząsteczka liniowa
Układ okresowy pierwiastków z podaną elektroujemnością H 2, 1 Li 1, 0 Na 0, 9 K 0, 8 Rb 0, 8 Cs 0, 7 Fr 0, 7 He Be 1, 5 Mg 1, 2 Ca 1, 0 Sr 1, 0 Ba 0, 9 Ra 0, 9 Sc Ti V Cr Mn Fe 1, 3 1, 5 1, 6 1, 5 1, 8 Y Zr Nb Mo Tc Ru 1, 2 1, 4 1, 6 1, 8 1, 9 2, 2 La Hf Ta W Re Os 1, 0 1, 3 1, 5 1, 7 1, 9 2, 2 Ac Rf Db Sg Bh Hs 1, 1 Co 1, 9 Rh 2, 2 Ir 2, 2 Mt Ni 1, 9 Pd 2, 2 Pt 2, 2 Cu 1, 9 Ag 1, 9 Au 2, 4 Zn 1, 6 Cd 1, 7 Hg 1, 9 B 2, 0 Al 1, 5 Ga 1, 6 In 1, 7 Tl 1, 8 C 2, 5 Si 1, 8 Ge 1, 8 Sn 1, 8 Pb 1, 9 N 3, 0 P 2, 1 As 2, 0 Sb 1, 9 Bi 1, 9 O 3, 5 S 2, 5 Se 2, 4 Te 2, 1 Po 2, 0 F Ne 4, 0 Cl Ar 3, 0 Br Kr 2, 8 I Xe 2, 5 At Rn 2, 2
Rodzaje dysocjacji wiązania kowalencyjnego Generalnie w związkach organicznych występuje wiązanie kowalencyjne, względna elektroujemność pozwala przewidywać kierunek polaryzowalności. Szereg elektroujemności (uproszczony): Na<Mg<H<C<J<Br<Cl<N<O<P Rozpad heterolityczny (X- chlorowiec, Y – metal) Rozpad homolityczny
Siły oddziaływań międzycząsteczkowych dla związków o budowie kowalencyjnej Oddziaływanie typu dipol-dipol. Cząsteczki polarne oddziałują na siebie znacznie silniej niż niepolarne Wiązanie wodorowe. Forma asocjacji pomiędzy atomem silnie elektroujemnym i atomem wodoru związanym kowalencyjnie z innym atomem elektroujemnym. Atomy elektroujemne gł. F, O, N. Siły van der Waalsa. Wskutek ruchu elektronów w obszarze jąder atomowych nawet wówczas, gdy =0 symetria rozkładunku może być zakłócona przez tworzenie tzw. chwilowych dipoli. Taki dipol chwilowy może indukować dipol w przeciwnej orientacji w cząsteczce sąsiedniej.