Wizania glikozydowe w czsteczkach dwucukrw Sacharoza Maltoza Laktoza

Wiązania glikozydowe w cząsteczkach dwucukrów -Sacharoza, -Maltoza, -Laktoza, -Celobioza

Wiązanie 1, 2 – glikozydowe w cząsteczce sacharozy – zbudowana jest z reszty α- /D/ - glukopiranozy i reszty β-/D/ fruktofuranozy 6 CH 2 OH H 4 C OH C O H OH 3 C H 2 C H OH H 2 O H 1 C OH O OH 6 CH 2 OH 2 C HOH 21 C HO 5 Sacharoza jest składnikiem soku buraka cukrowego, trzciny cukrowej, soku owoców obok glukozy, nie jest cukrem redukującym, nie daje pozytywnych prób Tollensa i Trommera 3 C H H 4 C OH 5 C H

Wiązanie α -1, 4 – glikozydowe w cząsteczce maltozy – zbudowana jest z 2 -ch reszt α- /D/ - glukopiranozy Maltoza – cukier słodowy jest produktem hydrolizy skrobi i glikogenu, jest cukrem redukującym 6 CH 2 OH 5 H 4 C OH C H OH 3 C H O H 2 C Wolna grupa glikozydowa H H 1 C 3 OH C HO 4 C OH H H 2 O OH H 5 C 6 OH 2 C H O CH 2 OH OH 1 C H

Wiązanie β -1, 4 – glikozydowe w cząsteczce laktozy – zbudowana jest z reszty α - /D/ - glukopiranozy i reszty β -/D/ galaktopiranozy Laktoza – cukier mlekowy występuje w mleku krowim i ludzkim, jest cukrem redukującym – daje pozytywną próbę Tollensa i Trommera 6 CH 2 OH 5 HO 4 C H OH 3 C H 4 C O H 2 C OH OH 1 C H OH C O H OH 3 C H 2 C H H 1 C OH OH Wolna grupa glikozydowa H 2 O

Wiązanie β -1, 4 – glikozydowe w cząsteczce celobiozy – zbudowana jest z 2 -ch reszt β – /D/ - glukopiranozy Wolna grupa glikozydowa Celobioza jest produktem hydrolizy celulozy – jest cukrem redukującym (pozytywna próba Tollensa i Trommera 6 CH 2 OH 5 H 4 C OH C H OH 3 C H 4 C O H 2 C OH OH 1 OH C H OH 3 C C H H H 2 O O H 2 C OH OH 1 C H

Dwucukry redukujące v W reakcji kondensacji cukrów prostych (powstawania wiązań glikozydowych) zawsze bierze udział grupa glikozydowa – OH przynajmniej jednego z cukrów prostych oraz dowolna grupa hydroksylowa ( - OH) drugiego cukru prostego, którego grupa glikozydowa (- OH) zostaje zachowana v Grupa glikozydowa w sprzyjającym środowisku chemicznym może przekształcić się w grupę aldehydową ( – CHO) o właściwościach redukujących, stąd pozytywne próby Tollensa i Trommera w przypadku maltozy, laktozy i celobiozy v W przypadku powstawania wiązania glikozydowego w cząsteczce sacharozy biorą udział obie grupy glikozydowe (zarówno α – glukozy i β – fruktozy), stąd cukier nie wykazuje właściwości redukujących i negatywne próby Tollensa oraz Trommera