VY32INOVACECHK 4 3560 MK Vukov materil v rmci

VY_32_INOVACE_CHK 4 3560 MK Výukový materiál v rámci projektu OPVK 1. 5 Peníze středním školám Číslo projektu: Název projektu: Číslo šablony: Datum vytvoření: Autor: Určeno pro předmět: Tematická oblast: Obor vzdělání: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0883 Rozvoj vzdělanosti III/2 6. 11. 2012 Paed. Dr. Věra Mojáková Chemie Přírodní látky - chemické složení živých organismů Kosmetické služby (69 -41 -l/01) 4. ročník Název výukového materiálu: Heterocyklické sloučeniny Popis využití: Výukový materiál pro žáky s úkoly s využitím dataprojektoru, notebooku Čas: 20 minut

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomu uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy, tzv. heteroatomy

Jsou základem složitých struktur jsou součástí rostlinných a živočišných organismů sacharidů n nukleových kyselin n aminokyselin n vitamínů n alkaloidů n

Zdroje: n Ropa 1 n Černouhelný dehet 2

Dělení: Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. n n Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné n Nejčastěji pětičlenné a šestičlenné

Názvosloví Názvy nejčastěji triviální n Systematické názvy používají předpony: n Heteroatom Předpona kyslík ox(a)- síra thi(a)- dusík az(a)- fosfor fosf(a)- křemík sil(a)-

Číslování n n Při číslování má heteroatom většinou číslo 1 Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost) Např: O > S > N > P > Si

Příklady: furan oxacyklopenta-2, 4 -dien oxol thiofen thiacyklopenta-2, 4 -dien thiol pyridin azabenzen azin thiazol 1 -thia-3 -azacyklopenta-2, 4 -dien 1, 3 -thiazol

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem n Furan Bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící podobně jako chloroform , je toxický n Výroba plastů n

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem n Thiofen Bezbarvá, ve vodě nerozpustná kapalina, podobná benzenu n Stavební jednotkou biotinu (vitamin H) n Z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter n

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem n Pyrrol n Bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě nerozpustná, toxická Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny Je stavební jednotkou řady přírodních biologických významných látek (např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin), jejichž základem je porfin - tvořený čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými methynovými skupinami Derivátem je barvivo indigo n n n

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy n Pyrazol Bezbarvá krystalická látka, špatně rozpustná ve vodě n Při výrobě léčiv (proti horečce, bolesti) n

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy n Imidazol n n Krystalická, ve vodě rozpustná látka Součást přírodních látek – aminokyseliny histidinu n Thiazol n Páchnoucí kapalina Derivátem je vitamin B 1 n

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem Pyridin 3 n n n n n Jedovatá, nepříjemně páchnoucí kapalina, ve vodě rozpustná, zdraví škodlivá Využití: k denaturaci ethanolu jako rozpouštědlo v gumárenském průmyslu při výrobě laků při výrobě plastických hmot ve farmaceutickém průmyslu v průmyslu textilním v koželužství 4

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy n Pyrimidin n Základní látka, od níž se odvozují složky nukleových kyselin, barbituráty, kofein

Dioxiny Obecný název pro skupinu toxických polychlorovaných organických heterocyklických sloučenin n Velmi pomalu se v přírodě rozkládají n Rozpustné v tucích - schopnost akumulovat v tukových tkáních n Způsobují trvalé poškození pokožky jako chlorakné n Karcinogen n 5

Úkoly: 1) Najdi, jaké negativní události se váží k dioxinu. n 2) Jaký je biologický význam heterocyklických látek? n 3) Jak se nazývají léky A) snižující horečku? n B) snižující vnímání bolesti? n 4) Co je to antipyrin?

Zdroje: n n n n n n http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Heterocyclic-compounds. png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Vitamin. Estructure. png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Ropa http: //cs. wikipedia. org/wiki/Dehet http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Furan_(numbered). png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Furan http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Thiophene_chemical_structure. png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Pyrrol 2. svg http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Pyrazole_numbering. png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Imidazole_(numbered). png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Thiazole_numbering. png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Thiophene_(numbered). png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Pyridine_(numbered). png http: //en. wikipedia. org/wiki/Pyridine http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Pyrimidin. svg http: //de. wikipedia. org/w/index. php? title=Datei: Pyrimidine_chemical_structure. png&filetimestamp=20050714174247 http: //cs. wikipedia. org/wiki/Soubor: Thiazole_numbering. png http: //cs. wikipedia. org/wiki/Dioxiny http: //en. wikipedia. org/wiki/File: PCDD_general_structure. png http: //zpravy. idnes. cz/zahranicni. aspx? r=zahranicni&c=A 041216_092240_zahranicni_jpl http: //www. cojeco. cz/index. php? id_desc=4019&s_lang=2&detail=1&title=antipyrin Benešová, Marika; Satrapová, Hana. Odmaturuj z chemie. 1. vyd. Brno: Didaktis, 2002, 80 -86285 -56 -1