Vetten olin en hun reacties Hydrolyse Verzeping met

  • Slides: 15
Download presentation
Vetten, oliën en hun reacties Hydrolyse Verzeping met loog Vetharding

Vetten, oliën en hun reacties Hydrolyse Verzeping met loog Vetharding

Wat is een eetbaar ‘vet’ of ‘olie’ ? n Een triglyceride: n Een tri-ester

Wat is een eetbaar ‘vet’ of ‘olie’ ? n Een triglyceride: n Een tri-ester van glycerol en vetzuren n ook genoemd: “lipide”

Welke vetzuren waarin? n Omega-3 en Omega-6: plaats van de C=C binding vanaf het

Welke vetzuren waarin? n Omega-3 en Omega-6: plaats van de C=C binding vanaf het laatste C atoom.

Structuurformule (BINAS 67 B 1) n n n Teken het glycerylgedeelte verticaal. R 1,

Structuurformule (BINAS 67 B 1) n n n Teken het glycerylgedeelte verticaal. R 1, R 2 en R 3 zijn koolwaterstofketens. Deze kunnen verzadigd of onverzadigd zijn. Estergroep: C−O−C || O

Formule koolwaterstofstaarten: n Verzadigd: Cn. H 2 n+1 n Enkelvoudig onverzadigd: Cn. H 2

Formule koolwaterstofstaarten: n Verzadigd: Cn. H 2 n+1 n Enkelvoudig onverzadigd: Cn. H 2 n-1 n Dubbel onverzadigd: Cn. H 2 n-3 n enzovoort… elke C=C meer → 2 H minder.

Naamgeving, verkorte weergave: n n Gebruik BINAS 66 A (voor systematische namen vetzuren), 66

Naamgeving, verkorte weergave: n n Gebruik BINAS 66 A (voor systematische namen vetzuren), 66 C (telwoorden) en 67 B 2 (vetzuren). Als voorbeeld: glyceryltripalmitaat

Molecuulformules n n Glyceryl (C 3 H 5) + 3 x COO + 3

Molecuulformules n n Glyceryl (C 3 H 5) + 3 x COO + 3 x vetzuurstaart. Voorbeeld: glycerylmonostearaatdilinolaat: C 3 H 5 + 3 x COO + C 17 H 35 + 2 x C 17 H 31 = C 57 H 102 O 6 Altijd 6 O-tjes, altijd even aantal H-tjes

Hydrolyse: n Onder invloed van bepaalde enzymen (lipases) splitst het triglyceride weer in glycerol

Hydrolyse: n Onder invloed van bepaalde enzymen (lipases) splitst het triglyceride weer in glycerol en 3 vetzuren.

Verzeping n n n Van vetten of oliën kun je zeep maken. Basische hydrolyse:

Verzeping n n n Van vetten of oliën kun je zeep maken. Basische hydrolyse: Vetzuren met OH− omzetten in vetzuurrest -ionen, die emulgerend werken (waswerking).

Vetharding: n Onverzadigde vetten hebben een lager smelttraject dan verzadigde. Dat komt omdat de

Vetharding: n Onverzadigde vetten hebben een lager smelttraject dan verzadigde. Dat komt omdat de moleculen elkaar minder goed kunnen naderen en aantrekken.

Vetharding n n n Door onverzadigde vetten met H 2(g) (+ katalysator) verzadigd te

Vetharding n n n Door onverzadigde vetten met H 2(g) (+ katalysator) verzadigd te maken, wordt het smelttraject hoger. Het vet wordt harder. Het omgekeerde kan ook (b. v. smeerbare boter). Een goed dieet bevat voldoende onverzadigde vetten.

Een voorbeeld van berekeningen n n n n Hoeveel gram waterstof is nodig om

Een voorbeeld van berekeningen n n n n Hoeveel gram waterstof is nodig om van 100 g glyceryltrilinolaat een verzadigd vet te maken? 3 x 2 C=C bindingen in trilinolaat 6 mol H 2 nodig voor 1 mol glyceryltrilinolaat Formule nodig! 100 g C 57 H 98 O 6 omrekenen in mol Molverhouding = 1 : 6 Uitkomst ? 1, 38 g H 2

Cholesterol n Teveel verzadigde vetten kan leiden tot een teveel aan “slecht” cholesterol in

Cholesterol n Teveel verzadigde vetten kan leiden tot een teveel aan “slecht” cholesterol in het lichaam (dichtslibbende aderen).

“Goed” en “slecht” cholesterol n n n Ingewikkeld verhaal: cholesterol is nodig voor transport

“Goed” en “slecht” cholesterol n n n Ingewikkeld verhaal: cholesterol is nodig voor transport hydrofobe stoffen door celmembranen. Het maakt verschil: je hebt HDL- en LDL-cholesterol: Wikipedia: Lipiden (o. a. cholesterol en vet) zijn niet in water oplosbaar. Daarom worden deze stoffen in het bloed vervoerd door middel vanlipoproteïnen: kleine bolletjes met een hydrofobe binnenkant bestaande uit triglyceriden en cholesters, omgeven door eenhydrofiele buitenkant bestaande uit fosfolipiden en apoproteïnen. Lipoproteïnen worden ingedeeld naar fracties met verschil in dichtheid. Lipoproteïnen van lage naar hoge dichtheid zijn: chylomicronen, very-lowdensity-lipoproteïne (VLDL), intermediate-density-lipoproteïne (IDL), lowdensity-lipoproteïne (LDL) en high-density-lipoproteïne (HDL). 70 -80% van het LDL wordt opgenomen in de lever, bijnieren en de gonaden (testes en ovaria). Het LDL dat in de bloedbaan blijft, wordt uiteindelijk opgenomen door cellen (macrofagen/schuimcellen), die kunnen zorgen voor vervetting van de vaatwand door zich in de vaatwand te nestelen (atherosclerose).