UNIVERSITE HASSAN II CASABLANCA FACULTE DES SCIENCES DEPARTEMENT
UNIVERSITE HASSAN II CASABLANCA FACULTE DES SCIENCES DEPARTEMENT DE CHIMIE MASTER CV 2015/2016 Master CV 2015/2016 la coccinelline Réalisée par: EL GAURCHI Abd elghafour FOUAJI Mohamed HABIBI Zakaria Encadré par: Pr. Mme MIKOU
Sommaire introduction La modélisation moléculaire Propriétés physicochimiques La minimisation La synthèse de la coccinelline La dynamique moléculaire
Ce travail comprend deux parties: � Partie théorique: basée sur des recherches bibliographiques aussi bien en modélisation moléculaire que sur la coccinelline �Partie pratique: sur l’étude structurale du coccinelline à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw
Définition La coccinelline est une substance produite par les coccinelles pour se défendre contre d'autres insectes. Cette substance a été synthétisée en 1979 par R. V. Stevens.
Synthèse de la Coccinelline: ØAddition de Michael sur le propanal : ØLa fonction aldéhyde est bloquée sous forme d’acétal puis la décarboxylation: ØCondensation de claisen conduit a un β-cétoester :
L'amination réductive (Ad. N + réduction) de la cétone(G) : ØDouble réaction de Manich: ØLes deux fonctions ester sont saponifiées et décarboxylées et on obtient la cétone (K).
La réaction de Wittig (Ad. N) donne l'alcène correspondant (L) qui est réduit en alcane (M). ØEnfin l'amine tertiaire (M) est oxydée pour accéder à la coccinelline (N)
La modélisation moléculaire Construction, visualisation et manipulation des molécules Représenter les molécules organique et orienter la synthèse MM Etude des propriétés moléculaires Mesure
Wireframe Balls & sticks Sticks Balls & sticks/with dots
Propriétés physicochimiques Propriétés chimiques Formule brute: C 13 H 23 NO Propriétés physique Température de fusion: Nomenclature: dodecahydropyrido[2, 1, 6 de]quinolizine 10 oxide Solubilité: Masse moléculaire: 209. 177964 g/mol Masse volumique: p. Ka = p. Kb = p. Hi =
LA PAGE PRINCIPALE DE CHEMSKETCH
La minimisation Avant minimisation 708. 755 kcal/mol Après minimisation 420. 7371 kcal/mol
La minimisation sur chem 3 d ultra Avant la minimisation Après minimisation Stretch: 0. 0463 Stretch: 129. 2238 Bend: 221. 237 Bend: 91. 0629 Stretch-Bend: 0. 0248 Stretch-Bend: 20. 2662 Torsion: 24. 2596 Torsion: 21. 6849 Non-1, 4 VDW: 271. 2214 Non-1, 4 VDW: 92. 6690 1, 4 VDW: 201. 7941 1, 4 VDW: 65. 83 Dipole/Dipole: 0. 0000 Dipole/Dipole: 0. 000 Total: 708. 5833 Total: 420. 734
Ce travail nous a permis de travailler sur 2 axes: Recherches bibliographiques aussi bien en modélisation moléculaire que sur la coccinelline Etude structurale du Taxol et du Taxotère à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw. Il a été bénéfique car il nous a permis d’une part de nous initier à un travail de recherche par la recherche bibliographique et aussi le travail en équipe.
Références v Le logiciel chemdraw v Le logiciel chem 3 D v logiciel chemsketch vhttp: //ressources. univ- lemans. fr/Acces. Libre/UM/Pedago/chimie/02/bonnans/ 3 -10. html
Merci de votre attention
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