UNIVERSITE DE PICARDIE JULES VERNE Facult de Pharmacie

UNIVERSITE DE PICARDIE JULES VERNE Faculté de Pharmacie Chimie Organique- EA 3901 -DMAG-INERIS Extraction et Purification de Substances Naturelles Simone Gnoatto 1, 2 Alexandra Dassonville 2 Grace Gosmann 1 Pascal Sonnet 2 1 Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Brésil. 2 EA-3901 -DMAG, Facultés de Médecine et de Pharmacie, Université de Picardie Jules Verne, Amiens, France. 01/07/2005

Substances naturelles Activité pharmacologique hémisynthèse Synthèse

1. Extraction 1. 1 Principe ● Retirer de façon plus selective méthode et complète les substances des plantes. Solvant

1. 2 Les solvants

1. 3 Types d'extraction ● Non épuisante: ● épuisante: – Macération – Percolation – Décoction – Extraction par soxhlet – Infusion – distillation

1. 3. 1 Extraction sans épuiser: a) Macération

1. 3. 1 Extraction sans épuiser: b) Infusion c) Décoction

1. 3. 2 Extraction – épuisante a) par soxhlet ● extraction avec distillation du solvant, 40 à 60°C.

1. 3. 2 Extraction – épuisante b) Percolation

1. 3. 2 Extraction – épuisante c) Distillation

2. Purification 2. 1 Méthodes ● ● ● ● Chromatographie sur colonne: silice, alumine, sephadex LH 20, RP-18, amberlite. . . CCM préparative CLMP préparative CLHP préparative Extaction liquide-liquide Précipitation Cristallisation

3. Application 3. 1 Phénols, acides phénols: a) Structure b) Méthode

3. 1. 1 Phénols c) exemples

3. 2 Flavonoïdes a) Méthode Éthanol/eau

3. 2 Flavonoïdes b) Structure di-C-hétérosides de flavones de Passiflora spp.

3. 2 Flavonoïdes c) exemple R 1=H ou OH; R 2=H ou glc Ex. de flavonoïdes complexes de la feuille de G. Biloba L.

3. 3 Lactones sesquiterpéniques ● Artémisinine (Artemisia annua): – Extractible par l'éther de pétrole – 0, 01 à 0, 5% naturel

3. 4 Alcaloïdes a) Méthode

3. 4 Alcaloïdes b) exemples

3. 4 Alcaloïdes b) exemples

3. 4 Alcaloïdes (indolo-monoterpéniques) c) des exemples ● ● Vinblastine et vincristine (Vinca rosea L. ), feuilles – Extraction chlorométhylénique en milieu alcalin

3. 5 Xanthines, a) Structure ● Caféine, pseudo-alcaloïdes, ou alcaloïdes puriques théophylline et théobromine – Solvants: dichloromethane, chloroforme – Sublimation

3. 5 Xanthines b) exemples

3. 6 Saponosides a) Méthode

3. 6 Saponosides b) exemple Ilex paraguariensis 12 saponosides identifiés Matesaponine 1 Matesaponine 3 Matesaponine 4

Obtention de la génine: acide ursolique

Références bibliographiques ● ● ● ● GOSMANN, G. ; GUILLAUME, D. ; TAKETA, A. T. C. ; SCHENKEL, E. P. Triterpenoids Saponins from Ilex paraguariensis. Journal of Natural Products. v. 58, p. 438 -441, 1995. GOSMANN, G. ; SCHENKEL, E. P. ; SELIGMANN, O. A New Saponin from Maté, Ilex paraguariensis. Journal of Natural Products. v. 52, p. 1367 -1370, 1989. KLAYMAN, D. L. Qinghaosu (Artemisinin): an antimalarial drug from China. Science, v. 228, p. 1049 -1055, 1985. KRAEMER, K. H. ; TAKETA, A. T. C. ; SCHENKEL, E. P. ; GOSMANN, G. ; GUILLAUME, D. Matesaponin 5, a Highly Polar Saponin from Ilex paraguariensis. Phytochemistry. v. 42, p. 1119 -1122, 1996. BRUNETTON, J. Pharmacognosie, Phytochimie Plantes médicinales, 2 ed. Paris, 1993. SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia, da Planta ao Medicamento, 1 ed. Florianopolis/Porto Alegre 1999. MAX, W. , ANTON, R. Plantes thérapeutiques, 2 ed. Paris, 2003. FUSCO, B. M. ; GIACOVAZZO, M. Peppers and pain: the promise of capsaicin. Drugs, v. 53, p. 909 -914, 1997.

« Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme. » Lavoisier, 1743 -1794.