UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS FACULDADE DE QUÍMICA MÉTODOS COMPUTACIONAIS PROF. : FÁBIO MOLFETA Estudo teórico do produto natural sesamin (5 -[3 -(1, 3 benzodioxol-5 -yl)-1, 3, 3 a, 4, 6, 6 a-hexahydrofuro[3, 4 c]furan-6 -yl]-1, 3 -benzodioxole) com o método semiempírico PM 3. Alunas: Andreza Leite Tarciele Andrade Samara Menezes

SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO 2 MÉTODO PM 3 3 OBJETIVOS 4 METODOLOGIA 5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 6 CONCLUSÕES 7 REFERÊNCIAS

1 INTRODUÇÃO v v Produtos naturais Cinnamomum kanehirae sesamin

v. Propriedades da sesamin Ø Ø Ø Antioxidante; Bactericida; Inseticida; Antihipertensiva; Anti-inflamatória; Reduz níveis de colesterol.

2 MÉTODO PM 3 ü Desenvolvido por J. J. P Stewart. ü Publicado pela primeira vez em 1989. (H, Na, K, Rb, Zn, Hg, Al, C, Si, Ge, Sn, N, P, O, S, F, Cl, Br e I) Uso de aproximações e parâmetros obtidos a partir de dados experimentais. Vantagens: barato computacionalmente e rápido. Desvantagem: menor precisão que os métodos ab initio. ü ü ü

3 OBJETIVOS GERAL v Utilizar ferramentas de modelagem molecular para a obtenção de dados teóricos com o método PM 3. ESPECÍFICOS v Verificar se o método PM 3 é eficiente no cálculo de comprimento de ligação, ângulo de ligação e ângulo de diedro da estrutura sesamin. v Verificar, através de análise de regressão, qual o melhor método (B 3 LYP, PM 3 ou AM 1) utilizado para a realização dos cálculos teóricos.

4 METODOLOGIA Desenhada a molécula Mecânica molecular Geometria de otimização Molécula salva em Mol 2

Aberto o Gauss View 3. 0 Aberto o arquivo salvo em Mol 2 Arquivo foi salvo em gjf

Aberto o arquivo salvo em gjf Comandos, ok e play Arquivo salvo em. out Iniciados os cálculos Ao término foi aberto o G. V Determinados os parâmetros Método PM 3

Dados: comprimento de ligação, ângulo de ligação e ângulo de diedro. Análise de regressão R (R-Sq) = ajuste da reta R 2 (R-Sq) (adj. )= coef. de previsibilidade r = coef. de correlação de Pearson F = significância P = probabilidade de hipótese nula S = desvio padrão

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 5 3 13 4 15 9 8 10 11 7 12 6 1 1 5 4 2 2 3 Sesamin 14 19 20 16 6 17 18

Comprimento de ligação 1 1 6 5 2 4 2 3

B 3 LYP x Experimental PM 3 x Experimental F = 912, 77 R 2 = 96, 9% F = 528, 92 R = 98, 3% P = 0, 000 R = 97, 1% P = 0, 000 r = 0, 991 S = 0, 0085 r = 0, 985 S = 0, 0105 R 2 = 98, 2%

ngulo de ligação

B 3 LYP x Experimental PM 3 x Experimental R 2 = 92, 9% F = 105, 27 R 2 = 85, 2% F = 47, 15 R = 93, 8% P = 0, 000 R= 87, 1% P = 0, 000 r = 0, 968 S = 1, 6783 r = 0, 933 S =1, 9577

ngulo de diedro

B 3 LYP x Experimental PM 3 x Experimental R = 0, 5% P = 0, 810 R 2 = 0, 0% R = 3, 2% r = 0, 074 S = 92, 5428 r = -0, 180 R 2 = 0, 0% F = 0, 06 F = 0, 37 S = 85, 8509 P = 0, 557

Tabela 4: Valores de R 2, R, r, S, P e F obtidos. Métodos Parâmetros R 2 R r S P F c. l. 98, 2% 98, 3% 0, 991 0, 0085 0, 00 912, 77 a. l. 92, 9% 93, 8% 0, 968 1, 6783 0, 00 105, 27 a. d. 0, 0% 0, 5% 0, 074 92, 54 0, 81 0, 06 c. l. 96, 9% 97, 1% 0, 985 0, 0105 0, 00 528, 92 a. l. 85, 2% 87, 1% 0, 933 1, 9577 0, 00 47, 15 a. d. 0, 0% 3, 2% -0, 180 85, 8509 0, 56 0, 37 c. l. 89, 2% 89, 9% 0, 0191 0, 00 141, 64 a. l. 16, 9% 27, 3% 6, 0513 0, 15 2, 63 a. d. 19, 2% 26, 0% 92, 2707 0, 75 3, 86 B 3 LYP PM 3 AM 1

6 CONCLUSÕES v O método PM 3 obteve resultados satisfatórios para comprimento de ligação e ângulo de ligação da substância sesamin. Entretanto o método B 3 LYP, foi o que obteve melhores resultados para os mesmos parâmetros. v Nenhum dos métodos citados obteve resultados satisfatórios para ângulo de diedro da substância sesamin.

7 REFERÊNCIAS v HSIEH, Tiane-Jye; LU, Li-Hwa; SU, Chia-Ching. NMR Spectroscopic, mass spectroscopic, X-ray, crystallographic, and theoretical studies of molecular mechanics of natural products: farformolide B and sesamin. Biophysical Chemistry, v. 114, p. 13 -20, 2005. v LASCHUK, Eduardo Fischli. Novo Formalismo Semi-Empírico para Cálculos Químicos Quânticos. 143 f. , 2005. Tese (Doutorado em Química), Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre. v PM 3. Disponível em: <http: //en. wikipedia. org/wiki/PM 3_(chemistry)>. Acesso em: 30 out. 2010. v Química Computacional. Disponível em: <http: //pt. wikipedia. org/wiki/Qu%C 3%ADmica_computacional>. Acesso em: 13 nov. 2010.

v RODRIGUES, Carlos Rangel. Processos Modernos no Desenvolvimento de Fármacos: Modelagem Molecular. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 3, p. 43 -49, Mai. , 2001. v SAN’T ANNA; Carlos M. R. Métodos de Modelagem Molecular para Estudo e Planejamento de Compostos Bioativos: Uma Introdução. Revista Virtual de Química, v. 1, n. 1, p. 49 -57, 2009. v SANT’ANNA; Carlos Maurício R. Estudo semi-empírico de ácidos hidroxâmicos: ácido formoidroxâmico e derivados do aleloquímico Dimba. Química Nova, v. 24, n. 5, p. 583 -587, 2001.

Muito obrigada!!!