Universidade de Caxias do Sul UCS Centro de

Universidade de Caxias do Sul - UCS Centro de Ciências Exatas e Tecnológicas – CCET Departamento de Física e Química - DEFQ Ministrante: Emiliano Chemello naeq@ucs. br http: //www. ucs. br/ccet/defq/naeq Mini-Curso de Química Orgânica

O estudo do carbono A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do século XIX, com as idéias de Couper e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono. Dentre essas idéias, hoje conhecidas como postulados de couper-kekulé, três são fundamentais: 01) O átomo de carbono é tetravalente (estado hibridizado) 02) As unidades de valência do carbono são iguais entre si 03) Átomos de carbono ligam-se diretamente si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. 2

Na ligação signa ( ), a interpenetração de orbitais é frontal, segundo um mesmo eixo. É uma ligação forte, difícil de ser rompida. Ocorre entre vários orbitais, tais como s, o p ou os híbridos. 3

Na ligação pi ( ), a interpenetração de orbitais é lateral, segundo eixos paralelos. É uma ligação fraca, mas fácil de ser rompida. Ocorre apenas entre orbitais do tipo p “puro”. 4

No estado fundamental, o carbono (Z=6) possui apenas 2 elétrons desemparelhados e, desse modo, só poderia fazer 2 ligações covalentes comuns: 1 s², 2 p² No entanto, o carbono é tetravalente. Para explicar esse fato utilizamos a teoria da hibridação de orbitais resumida abaixo: 5

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É comum classificarmos um determinado átomo de carbono na cadeia de um composto orgânico pelo número de átomos de carbono que está( ão ) diretamente ligado(s) a ele, independente do tipo de ligação (simples, dupla, tripla). Essa classificação é importante para o estudo das reações orgânicas. 7

Cadeias carbônicas – Classificação em resumo 8

Cadeias carbônicas – Exemplos 9

Radicais Orgânicos: Radicais Alquilas ou alcoílas : Derivam dos alcanos (saturados) e possuem uma única valência livre (elétron desemparelhado). Estrutura do nome: prefixo + il ou ila 10

Radicais Alquenilas : derivam dos alcenos (ligação dupla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila Radiais Alquinilas : derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila 11

Radicais Cíclicos : derivam dos ciclanos (saturados) única valência livre. Estrutura do nome: ciclo + prefixo+ e possuem uma il ou ila Radical Benzil : não se enquadra em nenhum grupo. Possui um núcleo aromático ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre. 12

Radiais Arila : derivam dos aromáticos e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: prefixo + Observação: o nome il ou ila. fenil deriva do feno (benzeno em alemão). 13

Introdução : Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal) de fórmula geral Cn H 2 n + 2 , cujo menor representante é o metano (CH 4 ). Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), saturada e homogênea. Isomeria de cadeia: Número de isomeros ópticos = 2 n , sendo n = número de carbonos assimétricos Isomeria Óptica 14

1 C = met 06 C = hex 2 C = et 07 C = hept 3 C = prop 08 C = oct 4 C = but 09 C = non 5 C = pent 10 C = dec Nomenclatura : 11 C = undec 1 C Met 12 C = dodec CH 4 Ligação simples an Met an o Terminação: o 13 C = tridec 14 C = tetradec 15 C = pentadec 16 C = hexadec 2 C Et H 3 C - CH 3 Ligação simples an Terminação: o Etan o 17 C = heptadec 18 C = octadec 19 C = nonadec 20 C = eicos 21 C = heneicos 15

Dicas : Para os alcanos isômeros , os pontos de fusão e ebulição decrescem à medida que a cadeia se ramifica. Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE 16

Questão sobre alcanos : (ITA-SP) A(s) Ligação( ções ) carbono – hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH 4 ) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p b) Quatro orbitais híbridos c) Um orbital híbrido sp 3 d) Um orbital s e três orbitais p e) Um orbital p e três orbitais sp 2 17

Introdução : Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H 2 n , cujo primeiro membro é o eteno (C 2 H 4 ) Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea. Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria Geométrica 18

1 C = met 6 C = hex 2 C = et 7 C = hept 3 C = prop 8 C = oct 4 C = but 9 C = non 5 C = pent 10 C = dec Nomenclatura : 2 C et H 2 C = CH 2 Ligação dupla en et en o Terminação: o 3 C prop H 2 C = CH – CH 2 Ligação dupla en prop en o Terminação: o 19

Dicas : Os carbonos da dupla ligação do eteno (C ligação sp 2 – sp 2 e de ligação p – p. 2 H 4 ) se ligam através de 20

Questão sobre alcenos : (Febasp) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a seguinte cadeia carbônica: C – C = C – C é: a) C 5 H 8 b) C 5 H 10 c) C 5 H 6 d) C 5 H 18 21

Introdução : Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral Cn H 2 n – 2 , cujo primeiro membro é o etino (C 2 H 2 ). Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea. Isomeria de posição 22

1 C = met 6 C = hex 2 C = et 7 C = hept 3 C = prop 8 C = oct 4 C = but 9 C = non 5 C = pent 10 C = dec Nomenclatura : 2 C et H C CH Ligação tripla in et in o Terminação: o 3 C prop H C C – CH 3 Ligação tripla in prop in o Terminação: o 23

Introdução : Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos , são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: Cn H 2 n - 6 Isomeria de posição Isomeria óptica Isomeria geométrica 24

Nomenclatura : Destacamos os nomes especiais ligados diretamente ao anel aromático. dos radicais 25

Curiosidade O composto 2, 4, 6 - trinitro-tolueno é um poderoso explosivo, mais conhecido como TNT. 26

Questão sobre aromáticos : (PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, desinfetantes e aromatizantes: Esses compostos possuem em comum: a) O caráter ácido b) Os pontos de fusão c) O radical fenila d) A massa molecular e) A função química 27

Introdução : Os haletos orgânicos, também chamados derivados halogenados , são compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Nomenclatura Oficial (IUPAC) Nesta nomenclatura, o átomo de halogênio é considerado uma ramificação 28

Nomenclatura não oficial : Nesta nomenclatura, seguinte esquema: obedecemos ao Haleto de ____________________ nome do radical ligado ao átomo de halogênio 29

BHC (Benzeno- Hexa- Clorado , 1, 2, 3, 4, 5, 6 - hexacloro-cicloexano ) O BHC é usado com um poderoso inseticida. 30

DDT (Dicloro- Difenil- Tricloro-etano ) O DDT é usado com um poderoso inseticida. 31

Questão sobre haletos : (ITA - SP) Em relação a estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa errada : a) Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons b) Em torno de cada átomo de flúor, tem-se um octeto de elétrons c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre átomos d) A molécula contém um total de 5. 8 = 40 elétrons e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com hibridização sp 3 do carbono. 32

Introdução : Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila ou hidroxila (- OH) ligado a átomo de carbono saturado. Mas, o que ocorre se o grupo –OH não está ligado a átomo de carbono saturado? Temos dois casos a considerar: O grupo –OH se liga a carbono de dupla ligação, neste caso, o composto pertence à função enol. O grupo –OH se liga a carbono de núcleo benzênico, neste caso, o composto pertence à função de fenol. 33

Classificação dos álcoois : Os álcoois tem uma classificação quanto ao número de hidroxilas. Monoálcool ou monol : Apresenta uma oxidrila na molécula Diálcool ou diol : apresenta duas oxidrilas na molécula Triálcool ou triol : apresenta três oxidrilas molécula. 34

Características Físicas : Os álcoois se caracterizam por apresentarem elevados pontos de ebulição; considerando os monoálcoois , verifica-se que os primeiros membros são solúveis em água, e que a solubilidade vai diminuindo com o aumento da cadeia. 35

Como explicar a diminuição da solubilidade cadeia? com o aumento da A media que aumenta a cadeia, está aumentando a parte apolar, que é insolúvel; desse modo, as suas propriedades prevalecem e, assim, a solubilidade diminui. 36

Questão sobre álcoois : (PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto: a) É um triálcool alifático insaturado b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água c) Interage com a água por pontes de hidrogênio d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico e) Pertence à mesma função química da água. Comentário : 500 m. L de água + 500 m. L de etanol não fazem juntos um litro de solução. 37

Introdução : Os Fenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila (-OH) ligado diretamente a um carbono do núcleo benzênico. Nomenclatura : A nomenclatura oficial (IUPAC) considera o grupo –OH uma ramificação chamada hidroxi. Havendo necessidade de numeração, esta deve iniciar pelo cabono que apresentar o grupo –OH. 38

Os fenóis também apresentam nomes obedecem a nenhuma regra de nomenclatura. especiais que não 39

Dica : Aquecendo fenol com anidrido ftálico , na presença de ácido sulfúrico, forma-se um composto chamado fenolftaleína , empregado em laboratório como indicador ácido-base. 40

A fenolftaleína é usada como indicador adquire cor conforme o meio: ácido-base porque 41

Exercícios sobre Fenóis : Desenhe a molécula das seguintes estruturas: a) 3–etil– 1– hidroxi-benzeno b) 1 - hidroxi -3, 5 - dimetil-benzeno c) 1 - hidroxi -2, 4, 6 - trimetil-benzeno 42

Introdução : Os éteres são compostos orgânicos que apresentam átomo de oxigênio ligado a dois radicais monovalentes, alquila ou arila. Nomenclatura : A nomenclatura oficial da IUPAC propõem escrever o nome do radical alcoxi com menor número de átomos de carbono, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro radical ligado ao oxigênio. 43

Introdução : Os aldeídos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional( - CHO) denominado formila ou metanoíla. Nomenclatura : Devemos considerar a cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional. A numeração dos carbonos deve iniciar sempre no carbono mais próximo ao grupo funcional do aldeído. 44

Questão sobre aldeídos : (UEL-PR) A oxidação do composto representado originou ácido propanóico. Logo, o radical R é: por R – COOH a) Etil b) Metil c) N-propil d) Fenil e) isobutil 45

Introdução : Cetonas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila entre carbonos. Nomenclatura : Devemos considerar como cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional, no caso, a carbonila. Começa-se a numerar a cadeia pelo carbono mais extremo próximo ao grupo carbonila. 46

Introdução : Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carboxila. Nomenclatura : Devemos considerar como cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional. Também devemos numerar a cadeia começando pelo carbono do grupo funcional. 47

Questão sobre ácidos carboxílicos (Unifor–CE) O composto propriedades: CH 3 COOH tem, em solução aquosa, a) Ácidas e, portanto, reage com HCl b) Ácidas e, portanto, reage com Na. OH c) Nem ácidas nem básicas e, por isso, se dissolvem em água. d) Básicas e, portanto, reage com HCl e) Básicas e, portanto, reage com Na. OH 48

Derivados de ácidos carboxílicos. 49

Introdução : As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que derivam, teoricamente, da molécula de gás amoníaco (NH 3 ), através da substituição de hidrogênios por radicais alquila ou arila. Nomenclatura : A nomenclatura oficial propõem escrever para as aminas o nome dos radicais ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina. 50

Introdução : As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de hidrogênio por radical acila. Nomenclatura : Para amidas primárias, trocamos a terminação “ óico ” do ácido correspondente pela palavra “ amida ”. Para amidas N-substituídas, escrevemos a letra N, seguida do nome dos radicais, e completamos o nome da amida primária correspondente. 51

Nitrilas Isonitrilas Derivado do cianeto de hidrogênio, HCN, pela substituição do hidrogênio por uma cadeia carbônica. Derivado do isocianeto de hidrogênio, HNC, pela substituição do hidrogênio por uma cadeia carbônica. Nomenclatura: Prefixo+infixo+o+nitrila Prefixo+ il + carbilamina Dica : a acrilonitrila (CH 2=CH-CN), é o monômero para a fabricação da lã sintética orlon. 52

Nitrocompostos Possui o grupo -NO 2 ligado a uma cadeia carbônica. Nomenclatura: Nitro + prefixo + infixo + o 53

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2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares Introdução As moléculas de uma substância sólida ou líquida se mantêm unidas através da atração existente entre elas. Quanto maior for a força de atração maior será a coesão entre as moléculas. Isso ocasionará um aumento nos pontos de fusão e ebulição da substância. As moléculas dos gases praticamente não exercem forças de atração entre si. Por isso os gases apresentam baixo ponto de ebulição e extrema facilidade de se expandir. As forças intermoleculares são classificadas em dois tipos: Força de Van der Waals e Ligação de hidrogênio. Força de Van de Waals São divididas em vários tipos, conforme a natureza das partículas: · Íon - Dipolo permanente: Atração entre um íon e uma molécula polar (dipolo). 59

2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares Íon - Dipolo induzido: Atração entre um íon e uma molécula apolar. O íon causa uma atração ou repulsão eletrônica com a nuvem eletrônica da molécula apolar, causando uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar e provocando a formação de dipolos (induzidos). Dipolo permanente - Dipolo permanente: Atração entre moléculas polares. Os dipolos atraem-se pelos pólos opostos (positivo-negativo). Dipolo permanente - Dipolo induzido: Atração entre uma molécula polar e uma molécula apolar. O dipolo causa repulsão eletrônica entre seu pólo positivo e a nuvem eletrônica da molécula apolar e uma repulsão entre esta nuvem e seu pólo negativo. Isso causa uma deformação da nuvem eletrônica na molécula apolar, provocando a formação de dipolos (induzidos). 60

2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares Dipolo induzido - Dipolo induzido: Também chamada Força de dispersão de London, é uma atração que ocorre entre moléculas apolares, que quando se aproximam umas das outras, causam uma repulsão entre suas nuvens eletrônicas, que então se deformam, induzindo a formação de dipolos. Essa força é mais fraca que a do tipo dipolo permanente - dipolo permanente. Logo, as substâncias que apresentam esse tipo de ligação apresentam menor ponto de fusão e ebulição. Quanto maior for o tamanho da molécula, mais facilmente seus elétrons podem se deslocar pela estrutura. Maior é então, a facilidade de distorção das nuvens eletrônicas, e mais forte são as forças de dispersão de London. Isso faz com que a substância tenha maior ponto de ebulição. 61

2. Ligações Químicas Ligações Intermoleculares A ligação de hidrogênio, também conhecida como ponte de hidrogênio, é um enlace químico em que o átomo de hidrogênio é atraído simultaneamente por átomos muito eletronegativos, atuando como uma ponte entre eles. As ligações de hidrogênio podem existir no estado sólido e líquido e em soluções. É condição essencial para a existência da ligação de hidrogênio a presença simultânea de um átomo de hidrogênio ácido e de um receptor básico. Hidrogênio ácido é aquele ligado a um átomo mais eletronegativo do que ele, de maneira que o seu elétrons sofra um afastamento parcial. Receptor básico é uma espécie química que possua um átomo ou grupo de átomos com alta densidade eletrônica, sendo que o ideal é a presença de pelo menos um par de elétrons livres. A ligação de hidrogênio pode ser de dois tipos: intramolecular - Nesse caso a configuração espacial da molécula é favorável à formação da ligação entre um grupo doador e um receptor de prótons dentro da própria molécula. Intermolecular - Envolve o grupo doador de prótons de uma molécula e o grupo receptor de prótons de outra molécula. 62

Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos 63

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Introdução : Vamos recordar a obtenção da uréia através do aquecimento do cianato de amônio, realizada em 1828, por Wöhler : Note que a fórmula molecular do cianeto de amônio e da uréia é CH 4 N 2 O. Então, podem existir substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular? Para designar este fenômeno, o cientista Berzelius , maior autoridade científica da época, criou o termo isomeria ( iso = igual; mero = número) 67

Esquema de Análise 68

Isomeria de Cadeia ou também isomeria de núcleo, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem do tipo de cadeia carbônica. 69

Isomeria de posição é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de um grupo de átomos ou na posição de uma insaturação (dupla ou tripla ligação). 70

Isomeria de função ou isomeria funcional, é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. 71

Metameria ou isomeria de compensação A diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo oxigênio; então, o metoxi-propano e o etoxi-etano são isômeros de posição. Esta isomeria tem nome diferenciado pois a diferença está no heteroátomo da cadeia. 72

Tautomeria Dissolvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeído se converte em enol , através da migração de um átomo de hidrogênio na molécula, estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol , chamado equilíbrio aldo-enólico. Esses isômeros de função, que coexistem em equilíbrio numa solução, transformando-se um no outro através de rearranjo molecular, recebem o nome de tautômeros. Este tipo de isomeria não ocorre apenas com aldeídos, mas também com outros compostos (equilíbrio ceto-enólico por exemplo). 73

Exercício: 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo: a) 2 - buteno e ciclobutano b) 2 - metil-pentano e 3 - metil-pentano c) Butanal e butanona 74

Isomeria Geométrica : Consideremos que esses átomos podem dispor-se no espaço de duas maneiras diferentes, sem, no entanto mudar as ligações entre eles. Ocorrem isômeros geométricos quando a fórmula estrutural plana apresenta dois carbonos ligados por dupla ligação e quando, para cada um desses carbonos, aparecem dois ligantes diferentes entre sim, ou então quando a cadeia carbônica é cíclica e em pelo menos dois carbonos do ciclo aparecem, para cada um deles, dois ligantes diferentes entre si. Usa-se “trans” para os radicais em planos de simetria diferentes e “ cis ” para radicais em planos de simetria iguais. 75

Isomeria E e Z: A representação cis e trans pode causar ambigüidade se for aplicada a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes. As letras vem do alemão, “E” vem de entgegen que significa opostos e a letra “Z” vem de zusammen que significa juntos. No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e o colocamos em ordem de prioridade. Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. 76

Exemplo : consideramos o alceno 3 -metil -3 - hepteno No carbono x o ligante de maior prioridade é o n-propil , pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio. No carbono y o ligante de maior prioridade é o etil, pois o carbono desse radical está ligado a outro carbono, já o radical metil está ligado a um hidrogênio. Então, o nome do composto é: Z-3 - metil -3 - hepteno. A configuração do E-3 - metil -3 - hepteno está abaixo: 77

Isomeria Óptica : Esse tipo de isomeria só ocorre com moléculas assimétricas, isto é, moléculas que nunca conseguimos dividir de modo que os dois lados resultantes dessa divisão sejam iguais. A diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o plano de vibração de uma luz polarizada para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido antihorário). Carbono Assimétrico : Um modo de verificarmos se a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica e, portanto, se possui atividade óptica é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico. Átomo de carbono assimétrico é aquele que sofre hibridização sp 3 e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si. 78

A luz polarizada Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. Veja o esquema abaixo: 79

Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz, uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de Ca. CO 3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz. Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do Canadá. 80

Exemplo : Carbono assimétrico no 3 - metil-hexano A relação do número de carbonos assimétricos com o número de isômeros opticamente ativos se dá pela regra de van ’t Hoff. Número de carbonos ópticos ativos = 2 n Sendo n=número de carbonos assimétricos na molécula 81

Exercícios : (Fuvest-SP) A substância com a fórmula abaixo é: a) a) Um éter cíclico, assimétricos b) b) Uma cetona cíclica, assimétrico c) c) Uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos d) d) Um éster assimétrico e) cíclico, e) Um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos cuja molécula tem um carbono tem dois carbonos 82