Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la
Universidad de Carabobo. Facultad de Ciencias de la Educación. Escuela de Educación. Departamento Biología y Química Cátedra: Química Orgánica II ÁCIDO ASCÓRBICO Vitamina A
ÁCIDO ASCÓRBICO üEs un ácido de azúcar con propiedades antioxidantes üPosee un aspecto de polvo o cristales de color blanco-amarillento. üEs soluble en agua. üSe le conoce popularmente como Vitamina C. üSu nombre proviene del prefijo a- (significa “no”) y de la palabra latina “scorbuticus” (escorbuto).
ESCORBUTO Enfermedad causada por un déficit prolongado de vitamina C (ácido ascórbico) en la alimentación, era muy frecuente entre los marineros cuando pasaban meses de navegación sin tomar frutas o verduras frescas. Las recomendaciones del médico británico James Lind para repartir zumo de lima entre los marineros, ayudan a controlar esta enfermedad.
ÁCIDO ASCÓRBICO El Acido Ascórbico solo se encuentra en concentraciones significativas en los vegetales. Su p. K es de 4. 04 Es una vitamina hidrosoluble por lo tanto puede perderse por lixiviación.
ÁCIDO ASCÓRBICO En los años 20, fue llamado Acido Hexurónico por algunos investigadores En 1937, Walter Haworth recibió el Premio Nobel de Química por su trabajo en la determinación de la estructura del acido ascórbico. Ese mismo año el premio de Fisiología y Medicina fue para Albert Szent-Gyorgyi por sus estudios de las funciones biológicas del ácido ascórbico.
Historia Aristóteles Gilbertus de Águila James Lin
Historia Albert Szent-Gyorgyi Walter Norman Haworth Paul Kaner
Historia Expedición George Anson Flotas del Siglo XVI al XVIII
Forma y Estructura σ α γ β Estructura: C 6 H 8 O 6 Nombre Común: Ácido Ascórbico IUPAC: β- eno-β, γ-Dihodroxi-σ-(1, 2 Dihodroxietil)-α-Tetralactona
PROPIEDADES Masa Molecular: 176. 13 g/mol Densidad: 1. 65 g/cm 3 Punto de Fusión: 190 -192 ºC Solubilidad en agua: Soluble
PROPIEDADES QUÌMICAS El acido ascórbico se oxida rápidamente Ácido Ascórbico (Forma hidratada de la vitamina C) Ácido Ascórbico Ácido dehidroascòrbico( Forma deshidratada de la vitamina C)
COMPORTAMIENTO QUÍMICO Estructura de la Lactona Grupos Hidroxilos Grupo alcohol primario y secundario Los endioles con grupos carbonilos vecinos se llaman también reductonas
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ASCÓRBICO Pasos enzimáticos Glucosa Ácido ascórbico Glicólisis- dependiente
Pasando a ser transporte vía venosa hasta el hígado Órganos y tejidos que lo precisan
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ASCÓRBICO Los humanos no tenemos la capacidad de sintetizar el ácido ascórbico por la enzima que participa en la síntesis, debido a un defecto genético, su nombre es la L-gulonolactona oxidasa Aunque el ácido ascórbico es un nutriente esencial en los alimentos para el ser humano, en realidad es un metabolito natural del hígado en la mayoría de los animales
Aplicaciones y Usos del Ácido Ascórbico ØEl ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio suelen usarse como aditivos antioxidantes de los alimentos. ØEl ácido ascórbico añadido al agua tratada con yodo. ØEn la fabricación de plástico.
Aplicaciones y Usos del Ácido Ascórbico Usos terapéuticos Vitamina C y plomo Apoyo al sistema inmunitario Fertilidad
Seguridad y Peligrosidad Inflamabilidad 0 Salud Reactividad 0 1 Información Especial
Toxicología �Toxicidad aguda: LD 50 (oral, ratón): 3367 mg/kg ; (oral, ratas): 11900 mg/kg. �Toxicidad crónica: No es cancerígeno, podría afectar a los fetos en desarrollo por abuso de las madres al ingerir esta sustancia. �Efectos locales: Irritación, enrojecimiento, náuseas, vomito, diarrea leve. �Sensibilización alergénica: No aplica.
¿Sabias Que? ? ? ? � 75 mg para la mujer y 90 mg para el hombre. ? � Los fumadores necesitan mayor cantidad de ? ? provocar “escorbuto”. ? � Una aportación de menos de 10 mg al día puede � Con dosis superiores a 500 mg al día se produce ? ácido oxálico, que puede provocar mayor riesgo de padecer cálculos renales de oxalato. ? ? ? vitamina C, porque la nicotina reduce la tasa de esta vitamina en el organismo.
ALIMENTOS RICOS EN VITAMINA “C” Alimentos � Guayaba � Brócoli � Papaya � Fresa � Naranja � Limón � Melón � Coliflor � Mandarina � Mango Mg/100 � 300 � 80 � 60 � 50 � 40 � 30 � 28
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