UNITA STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI PIANI STEREOGENICI

UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI PIANI STEREOGENICI

CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica

CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica

CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale Aziridine

CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale (120 – 140 k. J/mol)

CHIRALITA’ ASSIALE ALLENI 2σd

ALLENI dissimmetrico a≠b Asse stereogenico asimmetrico a ≠ a’ b ≠ b’

CHIRALITA’ ASSIALE

DESCRITTORI a. R = M e a. S = P

CHIRALITA’ ASSIALE ALCHILIDENECICLOALCANI SPIRANI

ADAMANTANI 2, 6 -DISOSTITUITI

CHIRALITA’ ASSIALE BIFENILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI Enantiomeri Non risolvibile a≠b e c≠d oppure a≠b e c=d, con un meta sostituente a, b, c, d devono essere ingombranti Acido 6, 6’-dinitro-2, 2’-fenico Risolti a 0°C Barriere rotazionali > 20 Kcal/m a 300 K

BINAFTILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI Configurazionalmente stabili

CHIRALITA’ ASSIALE

CHIRALITA’ PLANARE La chiralità planare si genera quando un gruppo di atomi disposti su un piano (piano chirale) sono connessi a una struttura rigida (spesso a ponte) che si estende sopra o sotto il piano. P P: atomo pilota a b c Rp = P Sp = M

CHIRALITA’ PLANARE P: atomo pilota c b P c a P b a P c P p. R (P) p. S (M) Composti ad ansa Paraciclofani Cicloalcheni

CHIRALITA’ PLANARE Metalloceni p. R (P) p. S (M) Acido (1 S, 2 R)-2 -metilferrocene 1 -carbossilico

MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE) ELICENI [a] = -3600 (CHCl 3) P-[6]-elicene P = plus M-[6]-elicene M = minus

MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE) ELICENI P-[6]-elicene M-[6]-elicene

[6]-ELICENE