Unit I Lezione 1 Il carbonio e gli

Unità I Lezione 1 Il carbonio e gli idrocarburi Ø Che cosa sono i composti organici? Ø Che cosa sono gli idrocarburi? Ø Quali sono i fattori che determinano le proprietà degli idrocarburi? Ø Che cosa sono gli idrocarburi saturi? Ø Quali sono i tre tipi di idrocarburi insaturi?

L’IDEA CENTRALE Fino a inizio Ottocento, le sostanze chimiche venivano classificate in composti – prodotti in laboratorio (inorganici) – prodotti solo dagli organismi viventi (organici) Nel 1828 il chimico Wöhler mescolando cianato d’argento e cloruro di ammonio ottenne l’urea, che è il prodotto di una reazione che avviene nel fegato di molti organismi Si era ottenuto in laboratorio un composto organico Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 2

1 Composti organici e inorganici – – I composti inorganici sono relativamente pochi e ottenuti a partire da molti elementi chimici I composti organici sono numerosissimi ma composti da pochi elementi I composti organici sono costituiti prevalentemente da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo, zolfo e pochi altri elementi 1 Gran parte dei legami nei composti organici è di tipo carbonio-idrogeno Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 3

2 Le forme allotropiche del carbonio Grafite, diamante e fullereni sono le forme allotropiche (le forme diverse di uno stesso elemento) del carbonio più comuni Il diamante – – è la sostanza più dura che esiste è costituito da un esteso reticolo cristallino di atomi di carbonio – in esso ogni atomo forma quattro legami covalenti con altrettanti atomi dando origine a una struttura tridimensionale rigida, compatta e resistente Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 4

2 Le forme allotropiche del carbonio Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 5

2 Le forme allotropiche del carbonio La grafite – – è un materiale tenero che si può scalfire facilmente in essa gli atomi di carbonio si sistemano su piani paralleli – ciascun atomo forma legami covalenti con altri tre atomi dello stesso piano, mentre stabilisce deboli interazioni con gli atomi di carbonio degli altri piani – conduce corrente elettrica Se ha pochi piani si ha il grafene Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 6

2 Le forme allotropiche del carbonio Il fullerene – sono delle grandi sfere di carbonio – sulla superficie di queste sfere gli atomi si dispongono formando alternativamente degli esagoni e dei pentagoni Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 7

2 Le forme allotropiche del carbonio Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 8

3 Gli idrocarburi saturi Un idrocarburo è un composto organico che contiene solo carbonio e idrogeno 2 In un idrocarburo saturo tutti i legami presenti nella molecola sono singoli, perciò in ogni idrocarburo saturo, per ciascun atomo di carbonio, è presente il massimo numero possibile di atomi di idrogeno 3 Gli idrocarburi saturi si chiamano alcani Il nome di queste molecole è dato da un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio della molecola e dal suffisso -ano Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 9

3 Gli idrocarburi saturi Le proprietà di un idrocarburo sono determinate – dal numero di atomi di carbonio – una molecola di idrocarburo può contenere un solo atomo di carbonio, come il metano, o molti atomi di carbonio, come le molecole che formano le plastiche – dal modo in cui gli atomi sono collocati nella molecola – gli atomi di carbonio possono dare origine a catene lineari, ramificate o ad anelli Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 10

3 Gli idrocarburi saturi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 11

3 Gli idrocarburi saturi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 12

3 Gli idrocarburi saturi Catene lineari, catene ramificate e alcani ciclici Il numero di atomi di carbonio è indicato dalla formula molecolare La disposizione degli atomi di carbonio in una molecola è descritta dalla formula di struttura – formano catene lineari, ramificate o ad anelli Più atomi di carbonio sono presenti nella catena, maggiore è il punto di ebollizione Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 13

3 Gli idrocarburi saturi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 14

3 Gli idrocarburi saturi Catene lineari, catene ramificate e alcani ciclici I composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura sono chiamati isomeri 4 Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 15

3 Gli idrocarburi saturi Catene lineari, catene ramificate e alcani ciclici Il numero di possibili isomeri aumenta con l’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti Nel ciclobutano ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di carbonio, perciò può legarsi solo a due atomi di idrogeno Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 16

4 Gli idrocarburi insaturi Un idrocarburo insaturo è un idrocarburo che contiene uno o più legami doppi o tripli 5 Gli alcheni sono gli idrocarburi che presentano uno o più doppi legami carbonio-carbonio 6 Il nome è analogo a quello degli alcani, ma il suffisso è –ene Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 17

4 Gli idrocarburi insaturi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 18

4 Gli idrocarburi insaturi Gli alchini sono idrocarburi che presentano uno o più legami tripli 7 Il nome è analogo a quello degli alcani, ma il suffisso è -ino Gli alchini sono idrocarburi molto reattivi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 19

4 Gli idrocarburi insaturi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 20

4 Gli idrocarburi insaturi Gli idrocarburi aromatici 8 Gli idrocarburi aromatici sono idrocarburi in cui gli atomi di carbonio condividono un numero di elettroni di valenza pari a 4 n + 2 (dove n è un numero naturale) Gli idrocarburi alifatici non contengono anelli aromatici Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 21

4 Gli idrocarburi insaturi Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 22

5 I combustibili fossili sono miscele di idrocarburi che si sono formati dai resti di piante e animali – – – il carbone è costituito da composti aromatici con grande massa molare e grande rapporto tra atomi di carbonio e atomi di idrogeno il gas naturale si è formato dai resti degli organismi marini e il suo componente principale è il metano il petrolio si forma dai resti di organismi marini ed è costituito da una miscela complessa di idrocarburi, composta principalmente da alcani e alcheni a lunga catena ramificata Unità I: 1 Il carbonio e gli idrocarburi 23