Ugljeni hidrati Polihidroksilni aldehidi ili ketoni Empirijska formula

Ugljeni hidrati

• Polihidroksilni aldehidi ili ketoni • Empirijska formula (CH 2 O)n , gde je n=3 ili više • Ugljeni hidrati se dele u tri grupe: 1. Monosaharide 2. Disaharide 3. Polisaharide

Monosaharidi • Ne mogu biti hidrolizovani na prostije UH. • Jedna aldehidna ili keto grupa • C atomi povezani u negranati lanac, i za svaki ugljenikov atom sem jednog je vezana po jedna hidroksilna grupa. • Aldoze-karbonilna grupa (-C=O) na prvom C atomu • Ketoze-karbonilna grupa na drugom C atomu

Monosaharidi • Prema broju C atoma : 1. Trioze : Gliceraldehid, Dihidroksiaceton 2. Tetroze : Eritroza, Treoza, Eritruloza 3. Pentoze : Glukoza, Galaktoza, Fruktoza 4. Heksoze : Riboza, Dezoksiriboza

Monosaharidi

Monosaharidi

Glukoza L – Glukoza ← ENANTIOMER I → D – glukoza

Monosaharidi

Monosaharidi

Monosaharidi

Ciklični izomeri monosaharida • Monosaharidi formiraju ciklične forme - u reakcijama nukleofilne adicije između karbonilne grupe i hidroksilne grupe u okviru istog molekula. U tim reakcijama zavisno da li se radi o aldozi ili ketozi nastaju hemiacetali odnosno hemiketali. • Ciklična forma može postojati u dve stereoizomerne forme α i β koje se razlikuju po položaju hidroksilne grupe na novoformiranom stereogenom centru. Ove dve izomerne forme se nazivaju anomeri i imaju sposobnost da u različitim smerovima skreću ravan polarizovane svetlosti.

β - D fruktofuranoza α - D fruktofuranoza

Disaharidi • Sastoje se iz dva molekula monosaharida međusobno povezanih glikozidnom vezom. 1. Saharoza (D-glukoza+D-fruktoza) α 1 -2 glikozidna veza 2. Maltoza (D-glukoza+D-glukoza) α 1 -4 glikozidna veza 3. Laktoza (D-galaktoza+D-glukoza) β 1 -4 glikozidna veza

Nema slobodnih anomernih C atoma pa nema redukujuće sposobnosti

Maltoza Druga glukoza ima jedan slobodan anomerni C atom pa maltoza poseduje redukujuće sposobnosti

Glukoza ima jedan slobodan anomerni C atom pa maltoza poseduje redukujuće sposobnosti

Polisaharidi • Heteropolisaharidi • Homopolisaharidi • Skrob : amiloza - negranati molekul, polimer D-glukoze, α 1 -4 glikozidna veza; amilopektin - molekul granate strukture, polimer Dglukoze, α 1 -4 glikozidna veza, na mestima grananja i α 1 -6 glikozidne veze) • Glikogen (sličan po strukturi sa amilopektinom ali mnogo razgranatiji)

1. Reakcija sa fenilhidrazinom Glukoza posle inkubacije Laktoza posle hlađenja Negativna reakcija saharoze

2. Molish-ova reakcija 5 -Hidroksimetil furfurali nastali u reakciji dehidratacije glukoze pomoću koncentrovane mineralne kiseline se kondenzuju sa αnaftolom dajući obojeni produkt tj. ljubičasti prsten na dodirnoj površini dveju faza

3. Reakcija sa alkalijama Poznata još i kao Van Ekenstein-ova reakcija-rearanžman grupa na anomernom C atomu (enolacija), dešava se pod dejstvom razblaženih alkalija. Reakcija je pozitivna ako se posle zagrevanja u epruveti razvija slab miris karamela i slaba žuta boja.

4. Fehling-ova reakcija Saharoza je neredukujući disaharid bez slobodnog anomernog C atoma pa je reakcija negativna Glukoza i Laktoza su redukujući saharidi pa je za njih reakcija pozitivnastvaranje crvenog taloga

5. Reakcija sa Lugolovim rastvorom

6. Fehling-ova reakcija za skrob • Radi se zajedno sa vežbom 4. • Reakcija je naravno negativna pošto skrob nema redukujuće sposobnosti.

7. Hidroliza skroba mineralnim kiselinama • Ako je hidroliza skroba uspela dobija se glukoza koja u fehlingovoj reakciji daje crveni talog

8. Ekstrakcija glikogena iz jetre

9. Reakcija glikogena sa antronskim reagensom • H 2 SO 4 hidrolizuje glikogen do glukoze, čiji se molekuli kondenzuju u hidroksimetil furfurale koji sa antronom daju rastvor tamno zelene boje