Ugljeni hidrati By Rapi Maja Nikoli Vojislav Ugljeni
Ugljeni hidrati By: Rapić Maja Nikolić Vojislav
Ugljeni hidrati su najrasprostranjenija jedinjenja u prirodi. Nalaze se u svakom zivom organizmu imaju veoma važnu ulogu za život. Šećer i skrob u hrani, a celuloza u drvetu i hartiji. Ugljeni hidrati su u raznim oblicima prisutni u svim ćelijam kojima obezbeđuju potrebnu količinu hemijske energije za normalne životne procese, dok celuloza predstavlja potporni materijal kod biljnih ćelija. Glukoza, fruktoza, skrob i glikogen predsatvljaju ”skladišta” hemijske energije. Ugljeni hidrati se sintetišu u zelenim biljkama u toku procesa fotosinteze. To je proces u čijem se toku ugljen dioksid(CO 2)pretvara u gukozu. sunčeva svetlost 6 CO 2+ 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 celuloza, skrobhlorofil Glukoza kojoj odgovara opsta molekulska formula C 6 H 12 O 6 moze se napisati kao C 6(H 2 O)6
Podela I nomenklatura Monosaharidi Disaharidi Polisaharidi Ugljeni hidrati koji sadrže 2 do 8 monosaharidnih jedinica su oligosaharidi. • H 3 O • Saharoza Glukoza + fruktoza (disaharid) (m o n o s a h a r i d i) • •
Monosaharidi • MONOSAHARIDI • • Opšta formula (CH 2 O)ngde je n = 3 – 7 • • Podela monosaharida: • 1. Prema broju C –atoma u molekulu dele se na : trioze(3 C –atoma) tetroze(4 C –atoma) pentoze(5 C –atoma) heksoze(6 C –atoma) • 2. Prema funkcionalnim grupama dele se na aldoze(prisutna aldehidna grupa) i ketoze(prisutna keto grupa) • Oza na kraju reči označava šečer
Monosaharidi Aldoze (trioze, tetroze, pentoze, heksoze. . . ) Glukoza (heksoza, optički aktivna, 4 hiralna C-atoma) Ketoze (trioze, tetroze, pentoze, heksoze. . . ) Fruktoza (heksoza, optički aktivna, 3 hiralna C-atoma)
Monosaharidi Aldoze 23=8 izomera 24=16 izomera
Monosaharidi Aldoze D-glicero-D-gluko-heptoza
Monosaharidi Ketoze
Konfiguracija monosaharida Najveći broj prirodnih šećera pripada D-seriji. Pripadnost D- ili Lseriji određuje se na osnovu konfiguracije na poslednjem hiralnom C-atomu. D-serija L-serija
Ciklične strukture Piranozni oblici piran tetrahidropiran b a -Stvaranje poluacetala generiše novi hiralni C-atom – C(1), koji se zove anomerni C-atom. -a i b anomeri imaju različitu konfiguraciju na C(1) atomu.
Ciklične strukture Furanozni oblici furan tetrahidrofuran
Oksidacija monosaharida Aldehidna grupa se veoma lako oksiduje u karboksilnu grupu. Svi šećeri koji se oksiduju sa blagim oksidacionim agensima, nazivaju se redukujući šećeri. Svi monosaharidi su redukujući šećeri. O || C H Ag(NH 3)2 | (CHOH)4 NH 4 OH | CH 2 OH D-glukoza (aldehidni oblik) COO | (CHOH)4 | CH 2 OH So glukonske kiseline + Ag “ srebrno” ogledalo
Nomenklatura glikozida Metil b-D-glukozid
Disaharidi Redukujući Imaju slobodnu poluacetalnu grupu; 1, X-glikozidna veza Neredukujući Nemaju slobodnu poluacetalnu Grupu; 1, 1 -glikozidna veza
Disaharidi Saharoza -dobija se iz šećerne trske i šećerne repe; proizvede se godišnje oko 108 tona -ne redukuje Tollens-ov i Fehling-ov reagens -hidrolizom pod blagim kiselim uslovima (ili invertazom) dolazi do nastanka invertnog šećera (ekvimolarna količina glukoze i fruktoze). Inverzija saharoze - smer skretanja ravni polarizovanog svetla se menja od (+) ka (-), tokom hidrolize pod blagim kiselim uslovima a-D-glukopiranozil-b-D-fruktofuranozid b-D-fruktofuranozil-a-D-glukopiranozid
Disaharidi Maltoza 4 -O-(a-D-glukopiranozil)-D-glukopiranoza - dobija se parcijalnom hidrolizom skroba - redukuje Tollens-ov i Fehling-ov reagens - pokazuje mutarotaciju
Disaharidi Laktoza 4 -O-(b-D-galaktopiranozil)-D-glukopiranoza - ima je u mleku - redukuje Tollens-ov i Fehling-ov reagens - pokazuje mutarotaciju
Polisaharidi Skrob - biljni polisaharid - ima ulogu rezervne hranljive komponente - gradivna komponenta je glukoza - sastoji se od amiloze (20%) i amilopektina (80%)
Polisaharidi Amiloza -hidrolizom daje maltozu/glukozu - glikozidna veza je a-1, 4 tipa -sadrži i više od 1000 molekula glukoze -lanci amiloze su u obliku heliksa, koji stvara plavo kompleksno jedinjenje sa jodom
Polisaharidi Amilopektin -hidrolizom daje maltozu/glukozu - poseduje glikozidne veze a-1, 4 i a-1, 6 tipa -sadrži i više od 1000 molekula glukoze
Zdravoooo Drugari!!!
- Slides: 21