Typy vzorc stavba molekul a izomerie v organick

Typy vzorců, stavba molekul a izomerie v organické chemii Paed. Dr. Ivana Töpferová Střední průmyslová škola, Mladá Boleslav, Havlíčkova 456 CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0861 MODERNIZACE VÝUKY

Anotace: výuková prezentace v prvním ročníku studia Předmět: chemie Ročník: I. ročník SŠ Tematický celek: organická chemie a biochemie Klíčová slova: vzorce, řetězce, vazby, izomerie, modely, IUPAC Forma: vysvětlování, skupinová práce s modely Datum vytvoření: 26. 2. 2013

Molekuly organických sloučenin Uhlík je čtyřvazný. Atomy uhlíku tvoří různě dlouhé řetězce a cykly. Mezi atomy uhlíku jsou vazby jednoduché, dvojné nebo trojné. Na atomy uhlíku se váží další prvky.

Typy vzorců • strukturní vzorce = znázorňují počet atomů, jejich uspořádání a spojení atomů vazbami • racionální vzorce = zjednodušená forma strukturních vzorců, souhrnně uvádějí jednotlivé skupiny atomů CH 4 CH 3 – OH

Typy vzorců • sumární (souhrnné) vzorce = udávají počty atomů jednotlivých prvků v pořadí C, H, O a potom atomy dalších prvků v abecedním pořadí CH 4 C 2 H 6 CH 4 O • perspektivní vzorce = znázorňují složení, uspořádání, vzájemné spojení i prostorovou orientaci atomů Obr. 1 Molekula methanu

Názvosloví organických sloučenin Nejvyšší mezinárodní autorita v chemickém názvosloví je IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry = Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii) Příklad: CH 3 – CH 2 – OH • systematické: ethanol • triviální: líh, spiritus • dvousložkové: ethylalkohol Obr. 1 Láhev ethanolu

Typy modelů Model = pomůcka k popisu struktury a prostorového uspořádání atomů v molekulách • kuličkové modely = atomy jsou zobrazeny jako kuličky a vazby jako tyčinky Obr. 2 Model molekuly dimethyletheru • kalotové modely = sestaveny z kulových vrchlíků různých barev pro různé atomy Obr. 3 Model molekuly kyseliny methanové

Typy modelů • trubičkové modely = skládají se z fragmentů, které se liší velikostí a barvou, spojených trubičkami různé délky Obr. 4 Model molekuly ethanolu • počítačové modely = programy pro práci vytváření geometrie molekuly, vizualizaci a měření charakteristik Např. Chem. Sketch, Rasmol, VMD, …

Izomerie = dvě nebo více sloučenin má stejný sumární vzorec, liší se uspořádáním atomů v molekule a fyzikálními, chemickými, biologickými vlastnostmi Druhy: • konstituční: konstituce = stavba = izomery se odlišují pořadím spojení atomů a násobných vazeb • stereoizomerie: konfigurační = izomery mají stejnou konstituci, odlišují se však prostorovým uspořádáním konformační = atomy a skupiny atomů se mohou otáčet okolo jednoduché vazby

Konstituční izomerie Druhy: a) řetězová = rozdílné uspořádání uhlíkových atomů v řetězci molekuly C 5 H 12 je vzorec: 1. pentanu CH 3–CH 2–CH 3 2. 2 -methylbutanu (isopentanu) 3. 2, 2 -dimethylpropanu (neopentanu)

Konstituční izomerie Druhy: b) polohová = rozdílná poloha násobné vazby v řetězci nebo rozdílné umístění některého atomu nebo skupiny atomů v molekule C 4 H 8 je vzorec: 1. 1 -butanu 2. 2 -butanu CH 2=CH–CH 2–CH 3–CH=CH–CH 3

Konstituční izomerie Druhy: c) funkční = skupinová = přítomnost rozdílných charakteristických skupin atomů v molekule C 2 H 6 O je vzorec: 1. ethanolu CH 3–CH 2–OH 2. dimethyletheru H 3 C–O–CH 3 Vyhledejte teploty varu těchto látek v MFCH tabulkách pro SŠ. Teplota varu ethanolu je 78, 3 °C a dimethyletheru je -24°C.

Konstituční izomerie Druhy: d) tautomerie = izomery se liší polohou dvojné vazby a uhlíku Formy: Keto – CH 2 – C – || O Enol Amino – CH = C – NH 2 | – CH = C – OH Imino | – CH 2 – C = NH |

Konfigurační izomerie(stereoizomerie) Druhy: a) geometrická = příčinou je přítomnost dvojné vazby v molekule, kolem které neexistuje volná otáčivost atomů C 2 Br 2 F 2 je vzorec: 1. cis – 1, 2 -dibrom-1, 2 -difluorethenu 2. trans-1, 2 -dibrom-1, 2 -difluorethenu

Konfigurační izomerie (stereoizomerie) Druhy: b) optická = příčinou je přítomnost uhlíkového atomu v hybridním stavu sp 3, který k sobě váže čtyři různé atomy nebo skupiny atomů

Konformační izomerie(stereoizomerie) = izomery se liší prostorovým uspořádáním a stabilitou = židličková a vaničková = zákrytová a střídavá (nezákrytová)

Typy řetězců Atomy uhlíku tvoří ve sloučeninách různě dlouhé řetězce(různě rozvětvené) a cykly: C C C

Vazby v molekulách organických sloučenin • Typy vazeb: převážně kovalentní Ø jednoduché Ø dvojné Ø trojné Důkaz uhlíku • Rozdělení podle rozmístění dvojných vazeb: Ø kumulované C=C=C Ø konjugované C=C–C Ø izolované C=C–C–C=C

Modely organických sloučenin Obr. 5, 6, 7 Modely methanu, ethenu a ethynu

Seznam obrázků: Obr. 1, 5, 6, 7 foto Ivana Töpferová Obr. 2, 3, 4 byly vytvořeny v programu ACD/Chem. Sketch(Freeware) Vzorce byly vytvořeny v programu ACD/Chem. Sketch(Freeware) Pomůcky: stavebnice pro stavbu modelů organických sloučenin

Použité zdroje: • ŠIBOR, J. , PLUCKOVÁ, I. , MACH, J. Chemie pro 9. ročník. Úvod do obecné a organické chemie, biochemie a dalších chemických oborů. Brno: NOVÁ ŠKOLA, s. r. o. , 2011. ISBN 978 -80 -7289 -282 -2. • BANÝR, J. , BENEŠ, P. A KOLEKTIV. Chemie pro střední školy. Praha: SPN, a. s. , 1995. ISBN 80 -85937 -11 -5. • ČTRNÁCTOVÁ, H. , KOLÁŘ, K. , SVOBODOVÁ, M. , ZEMÁNEK, F. Přehled chemie pro základní školy. Praha: SPN a. s. , 2006. ISBN 80 -7235 -260 -1.