TRNG THPT L THNH TN T HA HC

  • Slides: 26
Download presentation
TRƯỜNG THPT LÊ THÁNH TÔN TỔ HÓA HỌC GV. Lê Thị Tuyền

TRƯỜNG THPT LÊ THÁNH TÔN TỔ HÓA HỌC GV. Lê Thị Tuyền

(C 3 H 4) CH 3 -CH≡CH (C 2 H 2) CH 3 -C≡C-CH

(C 3 H 4) CH 3 -CH≡CH (C 2 H 2) CH 3 -C≡C-CH 3 Chỉ gồm C, H, và có 1 liên kết ba (C 4 H 6) Ankin là những hidrocacbon mạch hở chứa 1 liên kết ba CTTQ : Cn H 2 n-2 (n 2)

Viết CTCT ankin của C 5 H 8. (1) CH 3 – CH 2

Viết CTCT ankin của C 5 H 8. (1) CH 3 – CH 2 – C CH Đồng phân vị trí liên kết ba (2) CH 3 – CH 2 – C C – CH 3 (3) CH 3 – CH – C CH Ghi nhớ: Đồng phân mạch cacbon CH 3 -Từ C 4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba -Từ C 5 có thêm đồng phân mạch cacbon

a. Tên thường CH 3 -CH≡CH metylaxetylen metyl axetylen CH 3 – CH 2

a. Tên thường CH 3 -CH≡CH metylaxetylen metyl axetylen CH 3 – CH 2 – C C – CH 3 etyl axetylen metyl CH≡CH axetylen etylmetylaxetylen

a. Tên thường Tên ankin = tên gốc HC + axetilen CTCT Tên thông

a. Tên thường Tên ankin = tên gốc HC + axetilen CTCT Tên thông thường HC CH axetilen CH C–CH 2–CH 3 etyl axetilen CH 3–CH 2–C CH propyl axetilen CH 3–C C–CH 3 đimetyl axetilen

b. Tên thay thế (IUPAC) 5 4 3 2 1 VD: CH 3 –

b. Tên thay thế (IUPAC) 5 4 3 2 1 VD: CH 3 – CH 2 – C CH CH 3 4 - metylpent - 1 - in Tên số chỉ vị trí tên số chỉ vị trí = + + tên + + in ankin nhánh mạch liên kết ba chính Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1 -in

TÓM LẠI Tên thường Tên gốc hidrocacbon + axetilen Tên thay thế Số chỉ

TÓM LẠI Tên thường Tên gốc hidrocacbon + axetilen Tên thay thế Số chỉ vị trí –Tên nhánh +Tên mạch chính+ Số chỉ vị trí – in Lưu ý: Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1 -in.

Ankin Cấu tạo ts 0, 0 C tnc 0, 0 C D, g/cm 3

Ankin Cấu tạo ts 0, 0 C tnc 0, 0 C D, g/cm 3 Etin HC ≡ CH 75 82 0, 62 ( 80°C) Propin HC ≡ C CH 3 23 104 0, 68 ( 27°C) But 1 in HC ≡ CCH 2 CH 3 8 130 0, 67 (0°C) But 2 in CH 3 C ≡ CCH 3 27 28 0, 691 (20°C) Pent 1 in HC ≡CCH 2 CH 3 40 106 0, 695 (20°C) Pent 2 in CH 3 C ≡ CCH 2 CH 3 55 101 0, 714 (20°C) Ø Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo phân tử khối (lớn hơn anken tương ứng ) Ø Không tan trong nước, và nhẹ hơn nước.

ANKIN Cộng Tương tự ANKEN Oxi hóa Khác ANKEN Thế ion kim loại Ank-1

ANKIN Cộng Tương tự ANKEN Oxi hóa Khác ANKEN Thế ion kim loại Ank-1 -in (R-C ≡ CH)

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro CH CH + H-H Ni, t 0

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro CH CH + H-H Ni, t 0 CH 2 eten CH 2 + H-H Ni, t 0 CH 3 etan

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken: CH CH + H 2 Tóm lại Pd/Pb. CO 3, t 0 CH 2

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro b. Cộng dd Brom CH CH +

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro b. Cộng dd Brom CH CH + Br-Br CHBr 1, 2 -đibrometen CHBr + Br-Br CHBr 2 1, 1, 2, 2 -tetrabrometan

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro b. Cộng halogen c. Cộng HX (X

1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro b. Cộng halogen c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …) CH 2 + H Br H Etilen CH 2 = CH 2 + H- OH Etilen C H 23 C H 2 Brometan H+ CH 3 -CH 2 -OH Ancol etylic Br

5/18/2021 1. Phản ứng cộng c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …)

5/18/2021 1. Phản ứng cộng c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …) CH CH + HCl xt, to CH 2 CHCl cloeten (vinyl clorua) CH 2 CHCl + HCl xt, to CH 3 1, 1 -đicloetan Khi có xúc tác thích hợp: CH CH + HCl CHCl 2 Hg. Cl 2 150 -200 o. C CH 2 CHCl 15

5/18/2021 1. Phản ứng cộng c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …)

5/18/2021 1. Phản ứng cộng c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …) HC≡CH + H-OH axetilen HC=CH CH 3 -CHO OH H Anđehit axetic OH gắn trực tiếp với nối đôi không bền CH≡CH + H-OH axetilen CH 3 -CHO Anđehit axetic Axetilen phản ứng với nước tạo ra andehit

Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước CH 3 -C≡CH + H-OH Propin CH

Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước CH 3 -C≡CH + H-OH Propin CH 3 -C=CH CH 3 -C-CH 3 OH H O Axeton OH gắn trực tiếp với nối đôi không bền CH 3 -CH≡CH + H-OH CH 3 -C-CH 3 O Axeton Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước tạo ra xeton

d. Phản ứng đime hóa và trime hóa Sản xuất cao su * Đime

d. Phản ứng đime hóa và trime hóa Sản xuất cao su * Đime hóa 2 CH ≡ CH to xt CH ≡ C – CH = CH 2 Vinyl axetilen * Trime hóa 3 CH CH 6000 C C benzen

2. Phản ứng thế bởi ion kim loại a-Axetilen tác dụng với Ag. NO

2. Phản ứng thế bởi ion kim loại a-Axetilen tác dụng với Ag. NO 3/NH 3 H C C H + 2 Ag NO 3 + 2 NH 3 Axetilen Ag C C Ag + 2 NH 4 NO 3 Bạc axetilua kết tủa màu vàng CH 3 -C CH + Metyl axetilen Ag. NO 3 + CH 3 -C C NH 3 Ag + NH 4 NO 3

Lưu ý: v Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C

Lưu ý: v Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại. v Chỉ ank-1 -in mới có phản ứng này v Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1 -in với ankan, anken và các ankin khác.

5/18/2021 1. Phản ứng cộng Phản ứnghóathế a. 2. Phản ứng oxi hoàn toàn

5/18/2021 1. Phản ứng cộng Phản ứnghóathế a. 2. Phản ứng oxi hoàn toàn 3. n. HPhản C 2 n-2 + ứng oxi O 2 hóa (3 n-1) 2 to n CO 2 + (n-1)H 2 O Nhận xét: n. CO 2 > n. H 2 O và n. Ankin = n. CO 2 - n. H 2 O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ► Ankin làm mất màu dung dịch KMn. O 4 tương tự anken. 21

5/18/2021 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng thế 3. Phản ứng oxi hóa

5/18/2021 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng thế 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Nhận xét: và n. Ankin = b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 5 HC≡CH+8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 COOH-COOH +8 Mn. O 4 +4 K 2 SO 4 + H 2 O ► Ankin làm mất màu dung dịch KMn. O 4 tương tự anken. 22

1. Trong phòng thí nghiệm H 2 O C 2 H 2 C 2

1. Trong phòng thí nghiệm H 2 O C 2 H 2 C 2 H 2

5/18/20 1. Trong phòng thí nghiệm Ca. C 2 + 2 H 2 O

5/18/20 1. Trong phòng thí nghiệm Ca. C 2 + 2 H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH)2 2. Trong công nghiệp 2 CH 4 15000 C LLN Giúp hoa quả nhanh chín CH ≡ CH + 3 H 2

CH 2=CH−Cl (vinyl clorua) Axetilen C 2 H 2 Nồng độ(KK) 2, 5% gây

CH 2=CH−Cl (vinyl clorua) Axetilen C 2 H 2 Nồng độ(KK) 2, 5% gây nổ CH 2=CH - OCOCH 3 (vinyl axetat) Poly (vinyl clorua) (PVC) Poly (vinyl axetat) (PVA) CH 2=CH 2 (etilen) Poly etilen (PE) CH 3 CHO (anđehit axetic) CH 3 COOH (axit axetic) Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại

5/18/2021 Ankin Phản ứng cộng Oxi hóa Hiđro Halogen HX(OH, Cl, Br…) Đốt cháy

5/18/2021 Ankin Phản ứng cộng Oxi hóa Hiđro Halogen HX(OH, Cl, Br…) Đốt cháy Mất màu thuốc tím Đime, trime hóa Ag. NO 3 với ank-1 -in 26