TRNG THPT L THNH TN T HA HC
- Slides: 26
TRƯỜNG THPT LÊ THÁNH TÔN TỔ HÓA HỌC GV. Lê Thị Tuyền
(C 3 H 4) CH 3 -CH≡CH (C 2 H 2) CH 3 -C≡C-CH 3 Chỉ gồm C, H, và có 1 liên kết ba (C 4 H 6) Ankin là những hidrocacbon mạch hở chứa 1 liên kết ba CTTQ : Cn H 2 n-2 (n 2)
Viết CTCT ankin của C 5 H 8. (1) CH 3 – CH 2 – C CH Đồng phân vị trí liên kết ba (2) CH 3 – CH 2 – C C – CH 3 (3) CH 3 – CH – C CH Ghi nhớ: Đồng phân mạch cacbon CH 3 -Từ C 4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba -Từ C 5 có thêm đồng phân mạch cacbon
a. Tên thường CH 3 -CH≡CH metylaxetylen metyl axetylen CH 3 – CH 2 – C C – CH 3 etyl axetylen metyl CH≡CH axetylen etylmetylaxetylen
a. Tên thường Tên ankin = tên gốc HC + axetilen CTCT Tên thông thường HC CH axetilen CH C–CH 2–CH 3 etyl axetilen CH 3–CH 2–C CH propyl axetilen CH 3–C C–CH 3 đimetyl axetilen
b. Tên thay thế (IUPAC) 5 4 3 2 1 VD: CH 3 – CH 2 – C CH CH 3 4 - metylpent - 1 - in Tên số chỉ vị trí tên số chỉ vị trí = + + tên + + in ankin nhánh mạch liên kết ba chính Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1 -in
TÓM LẠI Tên thường Tên gốc hidrocacbon + axetilen Tên thay thế Số chỉ vị trí –Tên nhánh +Tên mạch chính+ Số chỉ vị trí – in Lưu ý: Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1 -in.
Ankin Cấu tạo ts 0, 0 C tnc 0, 0 C D, g/cm 3 Etin HC ≡ CH 75 82 0, 62 ( 80°C) Propin HC ≡ C CH 3 23 104 0, 68 ( 27°C) But 1 in HC ≡ CCH 2 CH 3 8 130 0, 67 (0°C) But 2 in CH 3 C ≡ CCH 3 27 28 0, 691 (20°C) Pent 1 in HC ≡CCH 2 CH 3 40 106 0, 695 (20°C) Pent 2 in CH 3 C ≡ CCH 2 CH 3 55 101 0, 714 (20°C) Ø Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo phân tử khối (lớn hơn anken tương ứng ) Ø Không tan trong nước, và nhẹ hơn nước.
ANKIN Cộng Tương tự ANKEN Oxi hóa Khác ANKEN Thế ion kim loại Ank-1 -in (R-C ≡ CH)
1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro CH CH + H-H Ni, t 0 CH 2 eten CH 2 + H-H Ni, t 0 CH 3 etan
1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken: CH CH + H 2 Tóm lại Pd/Pb. CO 3, t 0 CH 2
1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro b. Cộng dd Brom CH CH + Br-Br CHBr 1, 2 -đibrometen CHBr + Br-Br CHBr 2 1, 1, 2, 2 -tetrabrometan
1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro b. Cộng halogen c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …) CH 2 + H Br H Etilen CH 2 = CH 2 + H- OH Etilen C H 23 C H 2 Brometan H+ CH 3 -CH 2 -OH Ancol etylic Br
5/18/2021 1. Phản ứng cộng c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …) CH CH + HCl xt, to CH 2 CHCl cloeten (vinyl clorua) CH 2 CHCl + HCl xt, to CH 3 1, 1 -đicloetan Khi có xúc tác thích hợp: CH CH + HCl CHCl 2 Hg. Cl 2 150 -200 o. C CH 2 CHCl 15
5/18/2021 1. Phản ứng cộng c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, …) HC≡CH + H-OH axetilen HC=CH CH 3 -CHO OH H Anđehit axetic OH gắn trực tiếp với nối đôi không bền CH≡CH + H-OH axetilen CH 3 -CHO Anđehit axetic Axetilen phản ứng với nước tạo ra andehit
Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước CH 3 -C≡CH + H-OH Propin CH 3 -C=CH CH 3 -C-CH 3 OH H O Axeton OH gắn trực tiếp với nối đôi không bền CH 3 -CH≡CH + H-OH CH 3 -C-CH 3 O Axeton Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước tạo ra xeton
d. Phản ứng đime hóa và trime hóa Sản xuất cao su * Đime hóa 2 CH ≡ CH to xt CH ≡ C – CH = CH 2 Vinyl axetilen * Trime hóa 3 CH CH 6000 C C benzen
2. Phản ứng thế bởi ion kim loại a-Axetilen tác dụng với Ag. NO 3/NH 3 H C C H + 2 Ag NO 3 + 2 NH 3 Axetilen Ag C C Ag + 2 NH 4 NO 3 Bạc axetilua kết tủa màu vàng CH 3 -C CH + Metyl axetilen Ag. NO 3 + CH 3 -C C NH 3 Ag + NH 4 NO 3
Lưu ý: v Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại. v Chỉ ank-1 -in mới có phản ứng này v Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1 -in với ankan, anken và các ankin khác.
5/18/2021 1. Phản ứng cộng Phản ứnghóathế a. 2. Phản ứng oxi hoàn toàn 3. n. HPhản C 2 n-2 + ứng oxi O 2 hóa (3 n-1) 2 to n CO 2 + (n-1)H 2 O Nhận xét: n. CO 2 > n. H 2 O và n. Ankin = n. CO 2 - n. H 2 O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ► Ankin làm mất màu dung dịch KMn. O 4 tương tự anken. 21
5/18/2021 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng thế 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Nhận xét: và n. Ankin = b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 5 HC≡CH+8 KMn. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 COOH-COOH +8 Mn. O 4 +4 K 2 SO 4 + H 2 O ► Ankin làm mất màu dung dịch KMn. O 4 tương tự anken. 22
1. Trong phòng thí nghiệm H 2 O C 2 H 2 C 2 H 2
5/18/20 1. Trong phòng thí nghiệm Ca. C 2 + 2 H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH)2 2. Trong công nghiệp 2 CH 4 15000 C LLN Giúp hoa quả nhanh chín CH ≡ CH + 3 H 2
CH 2=CH−Cl (vinyl clorua) Axetilen C 2 H 2 Nồng độ(KK) 2, 5% gây nổ CH 2=CH - OCOCH 3 (vinyl axetat) Poly (vinyl clorua) (PVC) Poly (vinyl axetat) (PVA) CH 2=CH 2 (etilen) Poly etilen (PE) CH 3 CHO (anđehit axetic) CH 3 COOH (axit axetic) Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại
5/18/2021 Ankin Phản ứng cộng Oxi hóa Hiđro Halogen HX(OH, Cl, Br…) Đốt cháy Mất màu thuốc tím Đime, trime hóa Ag. NO 3 với ank-1 -in 26