Triazine e tetrazine I composti aromatici a sei

Triazine e tetrazine I composti aromatici a sei termini che contengono tre atomi di azoto e tre atomi di carbonio sono noti come triazine. Sono possibili tre sistemi anulari noti come 1, 3, 5 -, 1, 2, 4 - e 1, 2, 3 triazine. 1, 3, 5 -Triazine Le 1, 3, 5 -triazine con sostituenti uguali nelle posizioni 2, 4, 6 si preparano per trimerizzazione di nitrili in presenza di un catalizzatore acido.

Trimerizzazione dell’acido cianico per trimerizzazione dell’acido cianico si forma 1, 3, 5 -triazin-2, 4, 6 -trione, noto come acido cianurico che è il trichetotautomero della 2, 4, 6 -triidrossi-1, 3, 5 -triazina. Trimerizzazione del cloruro di cianogeno la 2, 4, 6 -tricloro-1, 3, 5 -triazina, nota come cloruro di cianurile, si ottiene per trimerizzazione del cloruro di cianogeno che è considerato il cloruro dell’acido cianico. Trimerizzazione della cianammide la 2, 4, 6 -triammino-1, 3, 5 -triazina, nota come melammina, si ottiene per trimerizzazione della cianammide che è considerata l’ammide dell’acido cianico.

1, 2, 4 -Triazine Sintesi Reazione dei composti 1, 2 -dicarbonilici con le acilidrazine Per reazione dei composti 1, 2 -dicarbonilici con le acilidrazine si forma come intermedio un idrazone che, per reazione con ammoniaca, ciclizza a 1, 2, 4 -triazina. Reazione dei composti 1, 2 -dicarbonilici con gli amidrazoni 1. Preparazione dell’amidrazone.

Reazione dei composti 1, 2 -dicarbonilici con l’amidrazone. L’intermedio ciclizza a 1, 2, 4 -triazina. Reazioni Sintesi di Boger La sintesi di Boger consiste nella reazione di cicloaddizione di tipo Diels-Alder della 1, 2, 4 -triazina con l'enammina per formare un sistema biciclico, il triazabicicloottano, che è instabile e libera azoto. Si forma così una 3, 4 -diidropiridina che perde pirrolidina per dare il derivato della piridina.

1, 2, 3 -Triazine Sintesi Trasposizione termica delle ciclopropenilazidi La trasposizione termica delle ciclopropenilazidi è un metodo generale per preparare le 1, 2, 3 -triazine. OSSIDAZIONE DI 1 -AMMINOPIRAZOLI Le 1, 2, 3 -triazine si possono preparare per ossidazione di 1 -amminopirazoli con piombo tetracetato.

Tetrazine Le tetrazine sono composti eterociclici aromatici a sei termini che contengono quattro atomi di azoto e due atomi di carbonio. Sono possibili tre disposizioni dei quattro atomi di azoto nel ciclo a sei termini: 1, 2, 3, 5 -, 1, 2, 4, 5 - e 1, 2, 3, 4 - ma soltanto le 1, 2, 4, 5 -tetrazine, note anche come s-tetrazine, sono state caratterizzate. 1, 2, 4, 5 -Tetrazine Reazione dei nitrili con idrazina La reazione del nitrili con idrazina fornisce le 1, 4 -diidro-1, 2, 4, 5 -tetrazine che possono essere ossidate facilmente a 1, 2, 4, 5 -tetrazine.

Reazioni Le 1, 2, 4, 5 -tetrazine danno facilmente reazioni di cicloaddizione [4+2] con gli alcheni dienofili. L'addizione avviene attraverso le posizioni C-3 e C-6 della 1, 2, 4, 5 -tetrazina. L’addotto biciclico a caldo elimina azoto per formare diidropiridazine. La reazione delle 1, 2, 4, 5 -tetrazine con alchini dienofili produce piridazine mediante eliminazione di azoto con una reazione di cicloaddizione-cicloreversione.