Treci multimedialne kodowanie przetwarzanie prezentacja Odtwarzanie treci multimedialnych

Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka + 1

JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW: ESTRY HANNA GULIŃSKA 2

Polecenie Wykonaj zdjęcia ilustrujące przebieg dowolnego doświadczenia wykonanego na lekcji. Umieść je w swoim portfolio pt. Ciekawe eksperymenty chemiczne. 3

Budowa estrów ESTRY – pochodne węglowodorów, zawierające w swej cząsteczce grupę estrową: –COO– oraz połączone z nią dowolne grupy alkilowe R 1 i R 2

Grupa funkcyjna GRUPA ESTROWA O C O

Grupa funkcyjna POWTÓRZMY

Polecenie Korzystając z aplikacji Chemitorium, narysuj prosty schemat wiązania chemicznego w grupie estrowej. 7

Wzór ogólny estrów ESTRY ALIFATYCZNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH R 1 COOR 2 wodór lub grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu 8

Budowa estrów ESTER kwas karboksylowy CH 3 COOH alkohol CH 3 CH 2 OH

Nazewnictwo estrów Nazwy estrów tworzymy od nazw kwasów karboksylowych i alkoholi. np. • metanian metylu lub mrówczan metylu pochodzi od kwasu mrówkowego i metanolu • benzoesan metylu pochodzi od kwasu benzoesowego i metanolu 10

Nazewnictwo estrów ESTER kwas karboksylowy CH 3 COOH alkohol CH 3 CH 2 OH etanian etylu (octan etylu)

Nazewnictwo estrów Nazwa systematyczna kwasu karboksylowego kwas metanowy Nazwa systematyczna estru systematyczna alkoholu metanol metanian metylu

Nazewnictwo estrów Nazwa systematyczna kwasu karboksylowego Nazwa systematyczna estru systematyczna alkoholu kwas metanowy metanol metanian metylu kwas etanowy etanol etanian etylu

Nazewnictwo estrów Nazwa systematyczna kwasu karboksylowego Nazwa systematyczna estru systematyczna alkoholu kwas metanowy metanol metanian metylu kwas etanowy etanol etanian etylu kwas propanowy propanol propanian propylu

Nazewnictwo estrów ESTRY wzór sumaryczny HCOOCH 3 nazwa systematyczna nazwa zwyczajowa metanian metylu mrówczan metylu CH 3 COOCH 3 etanian metylu octan metylu C 2 H 5 COOCH 2 CH 3 propanian etylu propionian etylu C 3 H 7 COOCH 2 CH 3 butanian etylu maślan etylu C 4 H 9 COOCH 2 CH 3 pentanian propylu walerianian propylu

Polecenie Podaj nazwę systematyczną estru

Polecenie Podaj nazwę systematyczną estru metanian propylu

Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny estru octan etylu

Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny estru octan etylu

Polecenie Narysuj w dowolnym programie wzory sumaryczne i podaj nazwy czterech izomerów estru C 6 H 12 O 2. 20

Polecenie 21

Model cząsteczki butanianu etylu

Polecenie 1. Wskaż, w którym miejscu modelu butanianu etylu znajduje się grupa estrowa. 2. Przeanalizuj, w jaki sposób łączą się ze sobą atomy węgla, tlenu oraz grupy węglowodorowe w tych grupach. 3. Za pomocą programu Chem. Skech narysuj wzór butanianu etylu. 4. Obejrzyj narysowaną przez Ciebie strukturę w przestrzeni trójwymiarowej, wykorzystując funkcje programu Chem. Sketch o nazwie 3 D Viewer.

Otrzymywanie estrów REAKCJA ESTRYFIKACJI KWAS + ALKOHOL H+ ESTER + WODA 24

Otrzymywanie estrów KWAS OCTOWY WODA OCTAN ETYLU ALKOHOL ETYLOWY

Otrzymywanie estrów REAKCJA ESTRYFIKACJI Otrzymywanie etanianu metylu CH 3 COOH + CH 3 OH 26

Otrzymywanie estrów REAKCJA ESTRYFIKACJI Otrzymywanie etanianu metylu CH 3 COOH + CH 3 OH H+ 27

Otrzymywanie estrów REAKCJA ESTRYFIKACJI Otrzymywanie etanianu metylu CH 3 COOH + CH 3 OH H+ CH 3 COOCH 3 + H 2 O (octan metylu) 28

Otrzymywanie estrów Otrzymywanie octanu etylu w reakcji estryfikacji 29

Polecenie Odszukaj stronę internetową: www. scholaris. pl Wybierz prezentację przedstawiającą reakcję estryfikacji, pobierz ją i prześlij na swoją pocztę, a następnie umieść w swoim portfolio. 30

Otrzymywanie estrów 1. Otrzymywanie propanianu etylu

Otrzymywanie estrów 1. Otrzymywanie propanianu etylu CH 3 CH 2 COOH + CH 3 CH 2 OH

Otrzymywanie estrów 1. Otrzymywanie propanianu etylu CH 3 CH 2 COOH + CH 3 CH 2 OH H+ CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 + H 2 O (propionian etylu)

Polecenie 1. Korzystając z dowolnego programu, zapisz wzór sumaryczny i narysuj wzór półstrukturalny octanu n-oktylu. 2. Korzystając z zasobów Internetu, dowiedz się jaki zapach ma ten ester. 34

Otrzymywanie estrów 2. Otrzymywanie butanianu propylu

Otrzymywanie estrów 2. Otrzymywanie butanianu propylu C 3 H 7 COOH + C 3 H 7 OH

Otrzymywanie estrów 2. Otrzymywanie butanianu propylu C 3 H 7 COOH + C 3 H 7 OH H+ C 3 H 7 COOC 3 H 7 + H 2 O (maślan propylu)

Polecenie Korzystając z dowolnego programu do modelowania struktury związków chemicznych (na przykład ISIS Draw) narysuj cząsteczkę propanianu propylu.

Otrzymywanie estrów 3. Otrzymywanie propanianu propylu

Otrzymywanie estrów 3. Otrzymywanie propanianu propylu C 2 H 5 COOH + C 3 H 7 OH

Otrzymywanie estrów 3. Otrzymywanie propanianu propylu C 2 H 5 COOH + C 3 H 7 OH H+ C 2 H 5 COOC 3 H 7 + H 2 O (propionian propylu)

Właściwości fizyczne estrów Właściwości estrów zależą od: • rodzajów grup węglowodorowych połączonych z grupą funkcyjną • obecności grupy estrowej

Właściwości fizyczne estrów Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi: → to ciecze trudno rozpuszczalne w wodzie → są lotne → mają przyjemny zapach → w większych dawkach są toksyczne → wykazują niższe temperatury wrzenia i topnienia niż odpowiadające im kwasy karboksylowe → dobrze rozpuszczają związki organiczne

Właściwości fizyczne estrów wzór sumaryczny nazwa zwyczajowa temperatura wrzenia [o. C] gęstość [g/cm 3] HCOOCH 3 mrówczan metylu 31 0, 974 HCOOC 2 H 5 mrówczan etylu 54 0, 917 CH 3 COOC 2 H 5 octan metylu 57 0, 939 CH 3 COOC 2 H 5 octan etylu 77 0, 901

Polecenie 1. Przeanalizuj dane z powyższego wykresu. 2. Wyszukaj w zasobach Internetu temperatury wrzenia analogicznych czterech estrów. 3. Zrób w dowolnym programie odpowiedni wykres zależności temperatury wrzenia estrów od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

Właściwości fizyczne estrów ZAPACH Nazwa systematyczna estru odpowiadającego za zapach metanian etylu rum octan n-butylu ananas benzoesan etylu poziomki n-butanian metylu jabłka

Przypomnijmy Co to jest hydroliza?

Przypomnijmy HYDROLIZA Reakcja chemiczna wymiany podwójnej, zachodząca między wodą i daną substancją. Zwykle jest to proces odwracalny, przebiegający w obecności kwasowych lub zasadowych katalizatorów.

Właściwości chemiczne estrów Kwasowa hydroliza octanu etylu film mechanizm 49

Polecenie Korzystając z programu Word, napisz równanie reakcji kwasowej hydrolizy octanu etylu. 50

Właściwości chemiczne estrów Kwasowa hydroliza octanu etylu: CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O H+ CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH kwas etanowy alkohol etylowy 51

Właściwości chemiczne estrów KWAS OCTOWY WODA ALKOHOL ETYLOWY OCTAN ETYLU

Właściwości chemiczne estrów Zasadowa hydroliza octanu etylu film mechanizm 53

Właściwości chemiczne estrów Zasadowa hydroliza octanu etylu: 54

Właściwości chemiczne estrów Zasadowa hydroliza octanu etylu: CH 3 COOCH 2 CH 3 + Na. OH 55

Właściwości chemiczne estrów Zasadowa hydroliza octanu etylu: H 2 O CH 3 COOCH 2 CH 3 + Na. OH CH 3 COONa + CH 3 CH 2 OH etanian sodu alkohol etylowy 56

Estry kwasów nieorganicznych powstają w reakcji alkoholi z niektórymi kwasami nieorganicznymi, np. : ü ü z kwasem siarkowym(VI) – H 2 SO 4 z kwasem azotowym(III) – HNO 2 z kwasem borowym – H 3 BO 3 z kwasem fosforowym(V) – H 3 PO 4 57

Estry kwasów nieorganicznych Reakcja estryfikacji glicerolu: triazotan(V) glicerolu 58

Estry kwasów nieorganicznych Triazotan(V) glicerolu jest nazywany nitrogliceryną. Jest to materiał wybuchowy (bardzo wrażliwy na bodźce mechaniczne) oraz lek rozszerzający naczynia krwionośne. 59

Estry kwasów nieorganicznych Uzasadnij dlaczego nazywanie triazotanu(V) glicerolu nitrogliceryną jest niepoprawne? 60

Estry kwasów nieorganicznych Otrzymywanie estru kwasu borowego i metanolu i badanie jego właściwości 61

Estry kwasów nieorganicznych Reakcja alkoholu metylowego z kwasem borowym CH 3 OH + H 3 BO 3 62

Estry kwasów nieorganicznych Reakcja alkoholu metylowego z kwasem borowym 3 CH 3 OH + H 3 BO 3 H+ (CH 3 O)3 B + 3 H 2 O ester metylowy kwasu borowego 63

Polecenie Korzystając z informacji znalezionych w Internecie, przygotuj kartę charakterystyki kwasu borowego

Estry kwasów nieorganicznych Reakcja estryfikacji kwasu borowego film mechanizm 65

Model cząsteczki cis-jasmonianu metylu

Polecenie 1. Korzystając z zasobów Internetu, wyszukaj informacje na temat olejku jaśminowego. 2. Zapisz wzór sumaryczny jasmonianu metylu. 67

Zastosowanie estrów 1. przemysł spożywczy ü olejki i substancje zapachowe np. do ciast ü polimery do ochrony żywności przed wilgocią i rozwojem drobnoustrojów 2. przemysł kosmetyczny składniki: ü zmywacza do paznokci ü preparatów na rozstępy ü perfum 68

Zastosowanie estrów 3. przemysł farmaceutyczny ü estry kwasu salicylowego jako leki przeciwbólowe, przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwreumatyczne 4. rozpuszczalniki farb i lakierów 5. plastyfikatory tworzyw sztucznych 69

Polecenie Korzystając z dowolnego programu do tworzenia gier (np. Game Maker. Lite 8. 1. 141) przygotujcie w grupach gry typu drag&drop, polegające na doborze wzorów sumarycznych do nazw zwyczajowych estrów.

Ester, który znalazł zastosowanie w medycynie Aspiryna, czyli octan kwasu acetylosalicylowego to lek wprowadzony na rynek już w 1899 roku. Ma działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe i przeciwzapalne. 71

Aspiryna Reakcja syntezy aspiryny w obecności katalizatora kwasowego film mechanizm 72

Aspiryna Reakcja syntezy aspiryny w obecności katalizatora zasadowego film mechanizm 73

Aspiryna Reakcja kwasowej hydrolizy aspiryny film mechanizm 74

Podsumujmy POCHODNE WĘGLOWODORÓW Fluorowco- aminy alkohole fenole pochodne monohydroksylowe polihydroksylowe I-rzędowe III-rzędowe propan-2 -ol 2 -metylo propan- glikol etylenowy benzol 2 -ol glicerol krezol chlorometan metyloamina metanol bromoetan fenyloamina etanol POCHODNE WĘGLOWODORÓW aldehydy ketony kwasy hydroksy- karboksylowe kwasy estry alifatyczne aromatyczne mrówkowy benzoesowy aceton benzofenon mrówkowy mlekowy mrówczan etylu acetofenon octowy cytrynowy octan etylu jabłkowy maślan metylu octowy winowy benzoesowy salicylowy octan fenylu 75

Polecenie Powtórzmy budowę i nazewnictwo estrów GRA EDUKACYJNA MEMORY 1. Skorzystaj z gotowej gry Memory. Klikaj w zakryte karty i szukaj par. 2. Przygotuj samodzielnie podobną grę, korzystając z dowolnego programu (np. Scratch lub Flash).