Toyinmagan uglevodorodlar modulini kasbga yonaltirib oqitish metodikasi Reja
“To’yinmagan uglevodorodlar” modulini kasbga yo’naltirib o’qitish metodikasi
Reja: Ú 1. Etilen qatori uglevodorodlarini ishlatilish sohalari; Ú 2. Etilen qatori uglevodorodlarining gomologiyasi, tuzilishi; Ú 3. Etilen qatori uglevodorodlarini olinishi, kimyoviy xossalari. Adabiyotlar: 1. Raymong CHANG “GENERAL CHEMISTRY” The Essential Concepts 367 2. Z. Sobirov Organik kimyo Toshkent-2015 3. D. Yusupov, S. M. Turabjonov Organik kimyoning boshlang’ich asoslari Toshkent -2014 4. A. Abdusamatov, R. Mirzayev Organik kimyo Toshkent-O’qituvchi 2010 5. A. Mamadaliyeva Organik kimyodan laboratoriya mashg’ulotlari Toshkent-2017
To’yinmagan uglevodorodlarning ishlatilish sohalarida dolzarbligi 1. Respublikada janubiy koreyalik investor va mutahasislar bilan hamkorlikda Surg’il koni negizida uglevodorodlar bazasini kengaytirish maqsadida Ustyurt gaz- kimyo majmuasi barpo etildi. 2. Ushbu loyha 2012 yil yakunlari bo’yicha duyodagi o’nta eng yirik global investision loyhalar qatoridan o’rin egallladi. Majmuada yiliga to’yinmagan uglevodorodlardan 400 ming tonnagacha polietilen va 100 ming tonnagacha polipropilen ishlab chiqariladi. 3
Ú 2020 yilga qadar O’zbekiston respublikasining uglevodorodlar bazasidagi salohiyati 2015 yilda berilgan baholarga nisbatan 1, 5 barobar oshirishga imkon beradi. Ú 2030 yilda neft-gaz kimyo sohasida mahsulot ishlab chiqarish hajmi 3, 2 barobar, mevasbzovot mahsulotlarini qayta ishlash hajmi 5, 7 karra oshirish imkonini beradi.
Alkenlar tabiatda Ú Tabiiy manbalardan olinadi. Alkrnlar juda ko’p neft tarkibiga kiradi. Ú Etilen o’simliklar tarafidan sintez qilinadi va fotogarmon hisoblanadi. Etilenni o’simliklarga ta’sirini birinchi bor rus olimi D. N. Nelubov 1901 yilda aniqlagan; Ú Polipropilendan kumol olinadi. Kumol motor yoqilg’isiga uyqori oktanli qo’shimcha sifatida ishlatiladi, fenol va aseton olish uchun dastlabki modda bo’lib hisoblanadi; Ú Propilen gliserin, akrilonitril, sintetik yuvish vositalari olishda, polimer benzin olishda hom ashyo hisoblanadi;
Etilenni ishlatilishi. Etilen –etil spirt, polietilen olishda ishlatiladi. Issiqhona havosiga ozroq miqdorda qo’shilganda mevalarni (pomidor, sitrus mevalar va b. ) etishtirishni tezlashtiradi. Etilen va uning gomologidan ko’pchilik organik moddalarni sintez qilish uchun hom ashyo sifatida foydalaniladi. Etilhlorid tibbiyotda mahalliy tinchlantiruvchi (narkoz) modda sifatida ishlatiladi.
Aqliy hujum, breystroming – aqillr to’zoni I II III Alkenlar guruhi: Alkinlar guruhi: Alkadienlar guruhi: 1) Etil spirt, etil 1) Asetilenni hlorid tibbiyotda ishlatilish sohalari? 1)Polietilen qaerlarda ishlatiladi? 2) Qanday gomologik qatorga 2)Qanday neft 2) Kauchuk qanday ega konlarini bilasiz ? modda?
Alkenlarni hossalari (SHAJARA metodi) R-CH=CH-R R-CH 2 -CH(OH)-R R-CH 2 -CHX-R R-CHX-R R-C≡C-R
Markovnikov qoidasiga ko’ra, to’yinmaga qo’sh bog’li birikmalarga harakatchan vodorod atomiga ega bo’lgan moddalar birikkanda, vodorod atomi ko’proq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi (molekulaning qolgan qismi ozroq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi) Suvning birikishi CH 2 = CH 2 + HОH→ CH 3 – CH 2 – ОH etanol CH 3–CH=CH 2 + HОH→ CH 3–CHОH–CH 3 propanol-2
• Geometrik stereoizomeriya – o’rinbosrlarning atrofida fazoviy joylashuvning turlicha ekanligi natijasida vujudga keladigan izomeriya. Strukturaviy stereoizomeriya – uglerod zanjirining tarmoqlanishi va qo’sh bog’ning joylashihsi bilan bog’liq bo’lgan izomeriya
Alkenlarni nomlanishi Ú Rasional nomenklatura bo’yicha: СН 3—СН 2—СН=СН 2 – etilen; (СН 3)2 С=СН 2 – nosimmetrik dimetilen; СН 3—СН=СН—СН 3 – simmetril dimetilen. IUPAC bo’yicha qo’shbog’ tutgan radikallarni belgilash uchun ularning nomiga “en” qo’shimchasi qo’shiladi Ú СН 2=СН 2 eten; Ú СН 2=СН—СН 2 propen-1; Ú СН 3—СН=СН—СН 2 buten-2 Ú CH 2 -C=CH-CH-CH 2 -CH 3 CH 3 C 2 H 5 2 -metil-4 -etil-geksen-2
kimyoviy xossalari Kislorodda yonishi: СH 2 = CH 2 + 3 О 2→ 2 CО 2 + 2 H 2 О 2 CH≡CH + 5 О 2→ 4 CО 2 + 2 H 2 О + 3200 к. Ж Oksidlanishi : 2 КМn. О 4+3 CH 2=CH 2+4 HОH→ 3 CH 2 ОH–CH 2 ОH+2 КОH+2 Мn. О 2 etilenglikol 8 КМn. О 4 + 3 CH≡CH + 4 HОH → 3 HООC – CООH + 8 КОH + 8 Мn. О 2 oksalatkislota Polimerlanishi: СH 2=CH 2+CH 2=CH 2→ -CH 2–CH 2– + CH 2=CH 2→(-CH 2–CH 2 -)n
Ayrim vakillari 1. SKVALEN C 30 H 50 - izoprenning digidrogeksameri, rangsuiz suyuqlik, dengiz baliqlari jigari yog’idan ajratib olingan 2. LIKOPIN С 40 Н 56 – tomat va namatak rangini beruvchi sariq-qizil rangli uglevodorod
Kauchuk – uzun zanjirli tabiiy polien GUTTA – Sapotaceae o’simligining lateksidan olinadigan kauchuksimon modda, guttapercha ham deyiladi, С 6 Н 8 tarkibiga javob beradi Sintetik kauchuk –neopentandan Neft va moylarni tortib olishda ishlatiladigan shlanglar, kimyoviy reaktivlarni saqlaydigan idishlar ishlab chiqariladi
. C 2 H 4 - C 5 H 8 – OLINISHI gacha gaz C 5 H 10 - C 14 H 28 – suyuqlik CH 2 = CH 2 + HОH→CH 3 – CH 2 – ОH Cn. H 2 n-2 Fizik xossasi Kimyoviy xossasi CH 2 = CH 2 + Br 2→CH 2 Br – CH 2 Br Suvda erimaydi Klaster metodi НC≡СН+2 Аg. ОH→Аg–C=C–Аg+2 H 2 О ishlatilishi 2 1 3 CH ≡ CH + H 2→CH 2 = CH 2 4 5
Mavzuni mustahkamlash uchun kimyoviy insho ifodalovchi test moddalarni izohini aniqlang 1 alkin a ……. uglevodorodlar asosiy hom ashyo sifatida kimyo sanoatida polietilen, etil spirti, polipropilen, izopropil spirt olishda va qishloq xo’jalogida keng ishlatiladi. 2 Hg SO 4+H 2 SO 4 б …. asosiy kimyoviy xossalaridan biri π – bog’larini oson uzilishi hisobiga birikish reaksiyalariga kirishadi, buning sababi π –bog’lar energiyasining kuchliligidir. в Rus olimi M. G. Kucherov asetilinga……aralashmasi ishtirokida suvning oson birikishi natijasida sirka al’degid hosil bo’lishini kashf etdi. 3 etilen javob 1 - 2 - 3 -
Mustaqil ta’lim Javobni moslang metodi To’yingan va to’yinmagan uglevodorodlarni reaksiya tenglamasini yeching 1 CH 3−OH + HO−SO 3 H → A Ca. CO 3 + HCl. O + HCl 2 CH 3−O−SO 3 H + HCI → B CH 3−O−SO 3 H + H 2 O 3 Ca. OCl 2 + H 2 O + CO 2→ V Ca. CO 3 + HCl. O 4 CH 3 CH 2 CI + KOH→ G CH 3 CI + H 2 SO 4 5 CH 3—CH=CH 2 +H 2 → 6 СН 3 -СН 2 -ОН + НОSO 2 ОН → D E CH 3―CH = CH 2 + KCI CH 3−O−SO 3 H 7 HC CH + CH 3 CH 2 OH → J 8 HC CH + 3[O] + 3 H 2 O → Z CH 3―CH = CH 2 + KCI + H 2 O СН 3 -СН 2 ОSO 2 ОН + Н 2 О 9 HCBr= CHBr+ Br 2 → K CH 3 –CH 2 –CH 3 10 HC≡CH + Br 2 → L CH 2=CH–OCH 2 CH 3 javob 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 - 10 -
- Slides: 37