Tema 3 LOS GLCIDOS Tema 3 1 2

Tema 3 LOS GLÚCIDOS

Tema 3 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. Concepto y clasificación Los monosacáridos Fórmulas cíclicas Importancia biológica de los monosacáridos Derivados de los monosacáricdos Los oligosacáridos Los polisacaridos Heteropolisacádidos Heterósidos Las funciones de los glúcidos

1. Concepto y clasificación Concepto § Son biomoléculas orgánicas constituidas por cadenas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Algunos también pueden tener nitrógeno, fósforo y azufre. § Su fórmula empírica es Cn. H 2 n. On § Del griego glykys = dulce. También se conocen como azúcares. Antes se llamaban hidratos de carbono o carbohidratos, nombres inapropiados por no tratarse de átomos de carbono hidratados.

Clasificación §Osas o monosacáridos. Son los más simples. No se pueden hidrolizar § Ósidos. Formados por la unión de un número variable de osas. § Holósidos: constituidos únicamente por monosacáridos. §Oligosacáridos: de 2 a 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos, § Polisacáridos: formados por la unión de más de 10 monosacáridos. § Homopolisacáridos. Repetición de un único monómero § Heteropolisacáridos. Contienen más de un tipo de monómero § Heterósidos: unión de monosacáridos con otras moléculas no

2. Los monosacáridos (osas) § Glúcidos mas sencillos. Están constituidos por una sola cadena, que presentan entre 3 y 7 átomos de carbono § No se pueden hidrolizar. (Romper enlaces químicos en presencia de agua) § Se clasifican según el número de átomos de carbono: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas ( se denominan añadiendo la terminación -osa al número de carbonos) § Químicamente son polihidroxialdehidos (se llaman aldosas) o polihidroxicetonas (se llaman cetosas). § Propiedades: Son sólidos, blancos, cristalinos, solubles en agua, de sabor dulce y tienen poder reductor. Reducen a otras moléculas cuando ellas se oxidan transformándose en ácidos.

• Los grupos cetónico o aldehído de los monosacáridos al oxidarse y pasar a un grupo ácido desprenden electrones que son captados por los iones Cu 2+. Estos iones se reducen y pasan a iones Cu+, los cuales forman Cu 2 O, que es insoluble y de un precitado de color rojo.

Hexosa polihidroxialdehído Glucosa Hexosa polihidroxicetona Fructosa

Carbono 1 Carbono 2 Carbono 3 Carbono 4 Carbono 5 Carbono 6

Carbono 1 Carbono 2 Carbono 3 Carbono 4 Carbono 5 Carbono 6

Carbonos asimétricos

2. 2 Isomería: son isómeros los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Los monosacáridos presentan con frecuencia esta característica.

§ Tipos de isomería: 1. Isómeros de función. Son compuestos que, como las aldosas y las cetosas poseen igual fórmula molecular, pero son diferentes por tener grupos funcionales distintos ( C 6 H 1206 la glucosa y la fructosa). 2. Estereoisomería. Tiene sus átomos diferente disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (carbonos unidos a cuatro radicales diferentes entre sí). Los principales son: Enantiómeros o isómeros especulares: Un monosacárido es el reflejo de la otra en el espejo. • Atendiendo a la posición del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se diferencian dos formas de enantiómeros:

Isómeros de función los aldehídos y las cetonas Glucosa C 6 H 1206 Fructosa C 6 H 1206

En los seres vivos solo existen D monosacáridos

2. 3 Actividad óptica: Capacidad para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa una disolución. Los monosacáridos con carbonos asimértricos tienen esta propiedad. Disolución de monosacárido dextrógiro El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj Luz no polarizada Luz polarizada Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+). Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).

2. 4 Fórmulas lineales:

3. Fórmulas cíclicas La estructura abierta de las pentosas y las hexosas es quebrada y por eso los primeros y últimos carbonos quedan próximos. En disolución, las pentosas y hexosas se cierran sobre sí mismas y forman un ciclo debido a que se establece un enlace covalente entre un grupo alcohol y el grupo carbonilo (aldhído o cetona).

Proyecto biosfera ciclación de la glucosa. http: //recursostic. educacion. es/ciencias/biosfera/web/al umno/2 bachillerato/biomol/contenidos 6. htm

Ciclación de aldosas: enlace hemiacetal D -glucosa Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Ciclación de cetosas: enlace hemicetal D -fructosa Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

El carbono correspondiente a los grupos aldehído y cetona ahora es asimétrico Según donde se situé el -OH del carbono que llevaba el grupo aldehído o cetona se originan dos nuevos isómeros: o Forma alfa (α). El -OH queda hacia abajo. o Forma beta (β). El -OH queda hacia arriba. α Glucosa β Fructosa

Los nonsacáridos al ciclarse toman forma de pentágono (como el furano), o de hexágono como (el pirano)

Nombra las siguientes moléculas

4. Importancia biológica de los monosacáridos Estudiaremos la importancia biológica o función de cada uno y haremos un repaso de cada uno de ellos.

Triosas Monosacáridos de 3 átomos de carbono (C 3 H 603). Se encuentran en las células donde participan como intermediarios en el metabolismo de la glucosa. Tetrosas Monosacáridos de 4 átomos de carbono (C 4 H 804). Se encuentran en las células donde participan como intermediarios en el metabolismo de la glucosa.

Pentosas Monosacáridos de 5 átomos de carbono (C 5 H 1005). Las mas importantes son: D- ribosa. Forma parte del ARN, ATP… D-2 -desoxirribosa. Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN. En las aldopentosas la estructura molecular más estable en disolución no es la lineal sino la cíclica en forma de pentágono parecido al furano.

Hexosas Monosacáridos de 6 átomos de carbono (C 6 H 1206). § Los más importantes son: D - glucosa D- galactosa D- fructosa

Aldohexosas Glucosa b -D-glucopiranosa • Polimerizada de lugar a polisacáridos con función de reserva energética como el almidón de los vegetales o el glucógeno de los animales, o, con función estructural, como la celulosa de las plantas

Aldohexosas Galactosa a-D-galactopiranosa

Fructosa a- D- fructofuranosa

6. Los oligosacáridos Son cadenas cortas de entre 2 y 10 monosacáridos. Los mas importantes son los disacáridos que contienen dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-glucosídico.

§ Entre dos grupos alcohol de diferentes monosacáridos. Quedan enlazados por un átomo de oxígeno y se desprende una molécula de agua. § El enlace 0 -glucosídico se denomina α-glucosídico si el primer monosacárido es “α” y se denomina β-glucosídico si el primer

§Glúcidos formados por dos monosacáridos unidos mediante un enlace 0 glucosídico. § Sólidos, cristalinos, blancos, dulces, solubles en agua e hidrolizables α- D – glucopiranosil – (1 4) – α – D – glucopiranosa. G (1α 4) G

β - D – glucopiranosil – (1 4) – β – D– glucopiranosa. G (1 b 4) G

β - D – galactopiranosil – (1 4) – α – D – glucopiranosa Ga (1 b 4) G

α - D – glucopiranosil – (1 2) – β – D – fructofuranosido. G (1 a 2 b) F

7. - Los Polisacáridos • Los polisacáridos normalmente están formados por cientos o miles de monosacáridos unidos entre sí por enlaces O- glucosídicos

Características de los polisacáridos: § Sólidos §Peso molecular elevado. § No son dulces. § Pueden ser insolubles en agua, como la celulosa o formar dispersiones coloidales como el almidón. § Son hidrolizables. § No tiene poder reductor

Polisacáridos según su composición Polisacáridos según su función son Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos. ALMIDÓN HOMOPOLISACÁRIDOS Formados por el mismo tipo de monosacárido. GLUCÓGENO QUITINA HEMICELULOSAS AGAR - AGAR Formados por monosacáridos diferentes. Proporcionan energía. CELULOSA PECTINAS HETEROPOLISACÁRIDOS DE RESERVA GOMAS MUCÍLAGOS PEPTIDOGLUCANOS (mureina) GLUCOSAMINOGLUCANOS (antes mucopolisacáridos) ESTRUCTURAL unidos por enlace βProporcionan glucosídico soporte y protección.

Celulosa § Polisacárido con funciones estructurales: principal constituyente de la pared celular de los vegetales; las fibras vegetales (lino, cáñamo, esparto, algodón, …) y la madera (50%), están básicamente formados por paredes celulósicas de células muertas. § Formado por cadenas lineales, no ramificadas, muy largas (de 150 a 5000 glucosas) de celobiosa, unidas por enlaces β (1→ 4).

§ Las cadenas de celulosa se pueden disponer paralelamente, uniéndose por puentes de hidrógeno. Estas estructuras se unen formando fibras.

§ Las celulasas son las enzimas que hidrolizan la celulosa. El hombre, como en la mayoría de los animales, no fabrica estas enzimas, por ello no tiene interés alimentario, pero sí es importante en la dieta como fibra, que favorece la función intestinal. Estas enzimas se encuentran en las bacterias que viven en simbiosis con los herbívoros.

Quitina • Es un polímero de un derivado de la glucosa (N-acetil-glucosamina) Tiene enlace b. • Es el componente principal del exoesqueleto de los artrópodos; en crustáceos suele encontrarse impregnada de carbonato cálcico. Forma la pared celular de los hongos.

7. 2. Homopolisacáridos de reserva Almidón § Polisacárido de reserva energética de los vegetales. Se encuentra sobre todo en semillas y tubérculos. Aparece en el interior de los plastos de las células vegetales en forma de gránulos; al no estar disuelto no interfiere con la presión osmótica. § Constituido por dos tipos de polímeros: amilosa y amilopectina § Se almacena en semillas y en tubérculos.

Homopolisacáridos Almidón Amilosa § Constituida por polímeros de glucosa, con enlaces α (1→ 4). § Estructura helicoidal, con seis moléculas de glucosa por vuelta. § Por acción de enzimas amilasas se hidroliza a maltosas. La maltosa por la enzima maltasa pasa a glucosa.

Amilopectina § Formada por una cadena de glucosas unidas por enlaces α (1→ 4)con ramificaciones. § Cada 25 -30 glucosas hay una ramificación α (1→ 6), formada por moléculas unidas entre sí por enlaces α (1→ 4). § Se hidroliza con enzimas amilasas, maltasas y enzimas desramificadoras en α D glucosas.

Glucógeno § § § Similar a la amilopectina del almidón pero más ramificado. Es un polímero de glucosas unidas por enlaces α (1→ 4), con ramificaciones en posición α (1→ 6), cada 6 o 10 glucosas. Reserva energética en animales. Se acumula en el hígado (30%) y en el músculo (70%). Es el regulador de la glucemia (nivel de glucosa en sangre) Forma con facilidad disoluciones coloidales. Se hidroliza con amilasas dando maltosas. Con maltasas y enzima desramificante, se obtienen glucosas libres.

8. Heteropolisacáridos Polímeros formados por más de un tipo de monosacárido distinto. • Hemicelulosa y pectina: Forman parte de la pared celular de los vegetales junto con la celulosa. • Agar: Se extrae de las algas rojas. Se utiliza como espesante en la industria alimentaria. • Peptidogucano o mureína: constituye la estructura básica de la pared celular de las bacterias. • Mucopolisacaridos: se encuentran en el humos vítreo y en la matriz de tejidos conectivos. (No vienen en el libro) • Gomas y mucílagos: Son producidas por las plantas para defenderse. La Goma arábiga por ejemplo es segregada por las acacias como protector de heridas y grietas de la corteza. Se utiliza en la fabricación de pegamentos de sellos y en la fabricación de dulces. • Heparina: Impide la coagulación de la sangre. En medicina se

9. Heterósidos Son glúcidos asociados a otros tipos de moléculas • Glicolípidos. Glúcidos asociados a lípidos. • Glicolípidos de membrana que interviene en el reconocimiento de sustancias y contribuyen a la selección de sustancias que pueden entrar a la célula. • Glicoproteínas. Glúcidos asociados a proteínas. • La protombina del plasma sanguíneo que interviene en la coagulación. • Las inmunoglobulinas (anticuerpos) del plasma sanguíneos con función defensiva ante infecciones. • Hormonas relacionadas con la regulación de las gónadas (LH y FSH). • Glicoproteínas de membrana. Al igual que los glicolípidos intervienen en el reconocimiento de sustancias y contribuyen a

La membrana plasmática

10. - Las funciones de los glúcidos Ø Energética - La glucosa es el monosacárido más abundante en el medio interno y puede atravesar la membrana plasmática sin necesidad de ser transformada en moléculas más pequeñas. A partir de 1 gramo de glucosa, en el proceso de la respiración celular, se pueden obtener 4 kcal. - El almidón de los vegetales y el glucógeno de los animales son formas de almacenar centenares de glucosas, sin que aumente la concentración del medio interno celular, que provocaría la entrada de agua por ósmosis.

Ø Estructural -El enlace β-glucosídico posibilita la existencia de estructuras moleculares muy estables. - La celulosa en los vegetales, que genera troncos de hasta 100 metros de altura y que perduran cientos de años. -La quitina en los artrópodos. -Los peptidoglucanos en las bacterias. -Los mucopolísacáridos que se encuentran en el humos vitreo y en la matriz de los tejidos conectivos. (No vienen en la libro) -Los polímeros de ribosa y de desoxirribosa en los ácidos nucleicos. Ø Especificidad en la membrana plasmática - Las glucoproteínas y glucolípidos de membrana contribuyen a la

Ø Otras funciones de glúcidos: Anticoagulante, como la heparina. Coagulante, como la protrombina. La hormonal como las hormonas que regulan las gónadas. LH y FSH. La inmunológica: como los anticuerpos. Defensa de plantas como las gomas y mucílagos. Heparina