TEMA 2 LOS GLCIDOS HIDRATOS DE CARBONO O

TEMA 2: LOS GLÚCIDOS (HIDRATOS DE CARBONO O CARBOHIDRATOS)

Propiedades físicas de los monosacáridos: Sólidos. Cristalinos. Incoloros o blancos. Dulces. Muy solubles en agua (porque poseen muchos enlaces polares –OH y –CO- ). Desvían la luz polarizada en disolución: Hacia la derecha: dextrógiros (+). Hacia la izquierda: levógiros (-).

FÓRMULAS QUE HAY QUE SABERSE DE LOS MONOSACÁRIDOS

Pág. 7 de Apuntes Pág. 5 de Apuntes La desoxirribosa está también en la pg. 5 Pág. 5 de Apuntes Pág. 5

Pág. 7 de Apuntes Pág. 5 de Apuntes ¡Observa que en los apuntes en el grupo -CO- de la fructosa no se ha dibujado el doble enlace!

- ENANTIÓMEROS (ENANTIOMORFOS) Son dos moléculas en las que una es la imagen especular de la otra, ya que los grupos –OH unidos a los carbonos asimétricos de una están situados de manera contraria a los de la otra. Ej. : D-glucosa y L-glucosa. ISÓMEROS Son moléculas que tienen el mismo tipo y número de átomos (es decir, la misma fórmula empírica), pero que presentan propiedades físicas y/o químicas diferentes. Por ej. : - ESTRUCTURALES (ESTEREOISÓMEROS o DIAESTEREOISÓMEROS) Son moléculas que tienen el mismo tipo y número de átomos (es decir, la misma fórmula empírica), pero cuyos átomos (concretamente sus grupos –OH) están situados en diferente posición. Ej. : glucosa, galactosa y fructosa. D-glucosa L-glucosa -EPÍMEROS: Son dos moléculas que se diferencian únicamente en la posición de uno de sus grupos –OH unidos a los carbonos asimétricos. Ej. : glucosa y galactosa -DEXTRÓGIROS (+): desvían la luz polarizada hacia la derecha. - ÓPTICOS C 6 H 12 O 6 Son moléculas que tienen el mismo tipo y número de átomos (es decir, la misma fórmula empírica), pero que desvían la luz polarizada en sentidos opuestos (uno hacia la derecha y otro hacia la izquierda). - LEVÓGIROS (-): desvían la luz polarizada haci la izquierda.

Carbonos asimétricos: debes fijarte sólo en ellos, ya que los de los extremos no lo son.

Es D porque este grupo está hacia arriba OH hemicetálico o Anomérico (a)

¿Cómo se nombran las fórmulas cíclicas?

La reacción contraria se denomina HIDRÓLISIS: rotura del enlace O-glicosídico + H 2 O

(Enlace monocarbonílico) Forma de nombrarlo: -osil (enlace) -osa

(Enlace dicarbonílico) Forma de nombrarlo: -osil (enlace) -osa

Formación de la sacarosa: enlace dicarbonílico (no reductor) O HOH 2 C OH 6 5 2 CH 2 OH H H OH 3 4 OH b-D-Fructofuranosa H 1 Sacarosa: a-D-glucopiranosil (1 2) b-D-fructofuranósido

Propiedades de los disacáridos: Sólidos. Cristalinos. Incoloros o blancos. Dulces. Muy solubles en agua (porque son polares). En disolución desvían la luz hacia la derecha (dextrógiros) o hacia la izquierda (levógiros). Por hidrólisis se descomponen en los monosacáridos que los forman. Si poseen enlace monocarbonílico, son reductores.

Nombre: a-D-glucopiranosil-(1 → 4)- a -D-glucopiranosa

Nombre: b-D-glucopiranosil-(1→ 4)- b -D-glucopiranosa

Nombre: b-D-galactopiranosil-(1→ 4)- a -D-glucopiranosa

Nombre: a-D-glucopiranosil-(1→ 2)- b -D-fructofuranósido

-Amilosa. -Amilopectina.

A)

Enlaces a(1→ 4) entre dos D-glucosas

B)

2.

3.

4.

HETEROPOLISACÁRIDOS LAS PECTINAS: Las pectinas, de las paredes celulósicas de los vegetales, formadas por la polimerización del ácido galacturónico, un derivado ácido de la galactosa EL AGAR-AGAR: Heteropolisacárido procedente de las algas rojas, muy utilizado en microbiología como medio de cultivo. LA GOMA ARÁBIGA: Sustancia segregada por las plantas para cerrar sus heridas.

LOS HETERÓSIDOS Los PÉPTIDOGLUCANOS: forman las paredes bacterianas, y están constituidos por polisacáridos asociados a cadenas peptídicas. Las GLUCOPROTEÍNAS: son moléculas formadas por una porción (la de mayor masa) de proteína y otra de glúcido. Ejemplos de ellas son los anticuerpos y las glucoproteínas de las membranas plasmáticas (véase figura de abajo). Los GLUCOLÍPIDOS: son moléculas constituidas por una porción de monosacáridos u oligosacáridos y otra de lípidos (la de mayor masa). Generalmente se encuentran en la membrana celular (véase figura de abajo). Los más conocidos son los cerebrósidos y los gangliósidos, que veremos en el Tema 3, dedicado a los lípidos.