Tee Abwarten und Tee trinken Experimentalvortrag von Jasmin

Tee . . . Abwarten und Tee trinken. . . Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07 1

Gliederung • • Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe • • Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe • Schulrelevanz 2

Allgemeines Was genau ist denn eigentlich Tee? 3

Allgemeines Die Tee – Pflanze • • • Klasse: Rosopsida Unterklasse: Asterdae Ordnung: Ericales Familie: Theaceae Gattung: Camellia Arten: Camellia sinensis (China, Darjeeling) Camillia assamica (Indien, Sri Lanka) 4

Geschichtliches Geschichte des Tees • wohltuende Wirkung bereits seit 5000 Jahren bekannt • 2737 v. Chr. : chinesischer Kaiser Cheng Nung entdeckte Tee durch Zufall • 552 n. Chr. : buddhistische Mönche bringen Tee von China nach Japan, Tee. Zeremonien entwickeln sich 5

Geschichtliches • Ab 618: Tee wird zur Handelsware; für alle Gesellschaftsschichten erhältlich • 1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff • 1669: auch England • Mitte 17. Jh. : über Landweg nach Russland zum Zaren 6

Geschichtliches • 16. 12. 1773: Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer • 1869: Suezkanal wird eröffnet; Teeroute verkürzt sich • Deutschland: ab 1753 von den Ostfriesen aus Holland importiert; erst ab Anfang 20. Jh. für jeden erschwinglich 7

Tee-Produktion Herstellung von Tee • Pflücken • Welken: Entziehung von Wasser von 80 % auf 60 % Þ 20 Stunden • Rollen: Aufbrechen der Pflanzenzellstruktur, Reaktion mit Luftsauerstoff beginnt Þ eine Stunde 8

Tee-Produktion • Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich Þ fünf Stunden • Trocknen • Sortieren: per Hand oder mit Sieben 9

Tee-Produktion schwarzer Tee grüner Tee Ernten Welken Fixieren Rollen Fermentieren Trocknen Sieben / Sortieren 10

Tee-Produktion Einteilung nach Fermentationsgraden nicht fermentierter Tee Grüner Tee leicht fermentierter Tee Weißer Tee anfermentierter Tee Gelber Tee halb fermentierter Tee Klassischer Oolong stärker fermentierter Tee Yen Cha Oolong fermentierter Tee Schwarzer Tee postfermentierter Tee Pu-Errh-Tee 11

Tee-Produktion Anbaugebiete Indien: 820. 000 t China: 785. 000 t Kenia: 324. 000 t Sri Lanka: 320. 000 t Türkei: 185. 000 t Indonesien: 165. 000 t Japan 100. 000 t Exporteure: Kenia, Sri Lanka, China Importeure: Großbritannien, Russland, USA 12

Wie trinkt man Tee? • Schwarzen Tee mit kochendem Wasser übergießen • Grünen Tee mit 70 -90 °C heißem Wasser • Lagerung: kühl und im geschlossenen Behälter Coffein • Ziehzeit: Gerbstoffe anregend beruhigend 13

Eigenschaften Demo 1 Bestimmung des p. H-Werts im Tee 14

Eigenschaften • 4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 m. L Wasser: 2 g Tee 5 g Tee • RT 70 °C Messungen des p. H-Werts im 15 sek. Abstand über 10 Minuten 15

Eigenschaften Ergebnisse Menge Temperatur Anfangs p. H-Wert End Δ p. H-Wert 2 g 20 °C 7, 61 7, 42 5, 00 4, 67 2, 61 2, 75 5 g 20 °C 7, 52 7, 46 4, 86 4, 58 2, 66 2, 88 16

Eigenschaften 2 g, RT 5 g, RT 2 g, 70 °C 5 g, 70 °C 17

Eigenschaften Schlussfolgerung: • je größer die Menge Tee, desto niedriger der p. H-Wert • je höher die Temperatur, desto niedriger der p. H-Wert Begründung: • saure Reaktion der Gerbstoffe mit Wasser • bessere Löslichkeit der Gerbstoffe in warmem Wasser 18

Wie trinkt man wo Tee? • gesüßt mit Honig oder Zucker • Russland: aus Samowaren mit Marmelade • Ostfriesland: Sahne und Kluntjes (nicht umrühren) • Tibet: Butter • überall: weitere Aromazusätze wie Rose, Vanille, Jasmin, unzählige Fruchtaromen, Gewürze, Kakao • England: Milch oder Zitronensaft 19

Eigenschaften Demo 2 Tee mit Milch? 20

Ausfällen von Casein k-Casein-Oberfläche hydrophobes Zentrum Calciumphosphat „CMP-Haar“ (hydrophil) • hat bei p. H 4, 6 den IEP • k-Casein kann fällbaren α- und β-Caseine nicht mehr stabilisieren • Caseinmicellen aggregieren und fallen aus 21

Gliederung • • Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe • • Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe • Schulrelevanz 22

Inhaltsstoffe • • • Polyphenole ("Gerbstoffe") ca. 20 -35 % Proteine, Aminosäuren ca. 20 -30 % Kohlenhydrate (Zellstoff) ca. 20 -25 % organische Fette ca. 8 % Alkaloide (Coffein) ca. 3 -5 % organische Säuren ca. 3 % Pigmentstoffe (Chlorophyll) ca. 1 % Vitamine (A, B 1, B 2, C, D) ca. 0, 6 % Aromastoffe ca. 0, 03 % Enzyme ca. 0, 005 % 23

Inhaltsstoffe: Xanthine Alkaloide: Xanthine • sind Stoffwechselprodukte der Pflanze • dienen als Abwehr von Fressfeinden • ein Stickstoffspeicher der Pflanze • Purin-Grundgerüst Namen: 1, 3, 7 -Trimethylxanthin, Methyltheobromin, Coffein, Thein, Tein, Guaranin 24

Inhaltsstoffe: Xanthine Wirkungen auf Menschen • Anregung des Zentralnervensystems • Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung • Erhöhung des Blutdrucks • Bronchialerweiterung • Steigerung der Harnbildung • Blut-Hirnschranke wird ungehindert passiert 25

Inhaltsstoffe: Xanthine Versuch 1 Extraktion von Coffein 26

Inhaltsstoffe: Xanthine Extraktion • ex (lat. ; „heraus“) trahere (lat. ; „ziehen“) • Stofftrennungsverfahren • Komponente wird aus einem Stoffgemisch herausgelöst • Coffein gut in Chloroform löslich (181, 82 g/L) Chloroform: 27

Inhaltsstoffe: Xanthine Versuch 2 Dünnschichtchromatographie von Xanthin -Derivaten 28

Inhaltsstoffe: Xanthine Vorgehensweise • DC Kieselgelplatte • Fließmittel Chloroform : Ethanol 9 : 1 • Standard – Lösungen von Coffein, Theobromin und Theophyllin • Coffein-Extrakt aus Versuch 1 • Laufzeit: etwa 20 Minuten 29

Inhaltsstoffe: Xanthine Xanthin-Derivate im Tee: Coffein Xanthin Theobromin Theophyllin 30 C Tb Tp

Inhaltsstoffe: Polyphenole • hauptsächlich Catechine • wirken sich auf Teefarbe und –geschmack aus • Wirkung: harntreibend, antioxidativ 31

Inhaltsstoffe: Polyphenole Fermentationsprozess bei Catechinen Theaflavin und Thearubigen sind Ox. -produkte von Catechin: Reaktion mit Luft, Enzyme Allgemeine Formel für Catechine Theaflavin 32

Inhaltsstoffe: Polyphenole Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine: Epicatechin Epigallocatechingallat Epigallocatechin 33

Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 3 Indikatorverhalten von Tee 34

Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion im sauren Bereich: rotbraune Lösung + H+ - H 2 O + Wagner-Meerwein-Umlagerung + 35

Inhaltsstoffe: Polyphenole gelbliche Lösung Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich 36

Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion im alkalischen Bereich: rotbraune Lösung + OH- - H 2 O chinoide Gruppe dunkelbraune Lösung 37

Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 4 Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee 38

Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion: Fe 2+ O 2 Fe 3+ + e- - 3 H+ 3 + Gallussäure Oktaedrischer Chelatkomplex 39

Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 5 Nachweis von Antioxidantien 40

Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion • oszillierende Reaktion: läuft nicht linear, sondern periodisch ab • farblos: c(I 2) und c(I- ) klein • gelb: c(I 2) groß und c(I-) klein • blau: c(I 2) und c(I- ) groß 41

Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 1 Prozess 2 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet; Reaktion mit Malonsäure Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 3 Iodid wird gebildet; Edukt für Prozess 2 gebildet radikalisch 42

Inhaltsstoffe: Polyphenole Gesamtgleichung: +5 -1 -2 IO 3 (aq) + 2 H 2 O 2 (aq) + CH 2(COOH)2 (aq) + H 3 O+(aq) - Mn 2+ -1 0 0 ICH(COOH)2 (aq) + 2 O 2 (g) + 4 H 2 O Prozess 1: nur bei c (I-) > c (I-) krit. -1 +5 5 I- (aq) +IO 3 - (aq) +6 H 3 O+ (aq) 0 0 3 I 2 (aq) + 9 H 2 O -2 3 I 2 (aq) + 3 CH 2(COOH)2 (aq) + 3 H 2 O -1 0 -1 + 3 ICH(COOH)2 (aq) + 3 I- (aq) +3 H 3 O 43 (aq)

Inhaltsstoffe: Polyphenole Keto-Enol-Tautomerie - + Prozess 2: nur bei c (I-) < c (I-) krit. +4 +2 2 • IO 2 (aq) + 2 [Mn(H 2 O)6]2+(aq) +3 +3 2 HIO 2 (aq) + 2 [Mn(H 2 O)5(OH)]2+(aq) 44

Inhaltsstoffe: Polyphenole +3 Prozess 3: Bildung von neuem Iodid -1 2 [Mn(H 2 O)5(OH)]2+(aq) + 2 H 2 O 2 (aq) -1 +2 2 [Mn(H 2 O)6]2+(aq) + 2 • OOH (aq) +3 2 H 2 O 2 (aq) +2 [Mn(H 2 O)5(OH)]2+(aq) + HIO (aq) 0 +2 -1 2 O 2 (g) + 2 [Mn(H 2 O)6]2+(aq) + I- (aq) + H 3 O+ (aq) 45

Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 1 Prozess 2 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet, Reaktion mit Malonsäure Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 3 Iodid wird gebildet, Edukt für Prozess 2 gebildet, Antioxidans radikalisch 46

Inhaltsstoffe: Polyphenole Welche Rolle spielt nun das Antioxidans? Antioxidans: Oxidationsinhibitor oder Peroxidzersetzer Polyphenole sind „Radikalfänger“: brechen durch Übertragung eines Wasserstoffatoms die Reaktionskette ab Þ Absättigung der Radikale 47

Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion • Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen HO • bzw. HOO • bzw. O 2 I • = R • • physiologische Aspekte: freie Radikale haben krebserregende Wirkung auf Zellen, können z. B. auch Beweglichkeit von Spermien verringern 48

Inhaltsstoffe: Polyphenole Bildung reaktionsträger Polyphenolradikale durch Mesomeriestabilisierung + + . + viele weitere Möglichkeiten und mesomere Grenzformeln 49

Gliederung • • Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe • • Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe • Schulrelevanz 50

Inhaltsstoffe: Pigmente Chlorophyllasen während Fermentation 51

Inhaltsstoffe: Pigmente Versuch 6 Extraktion von Chlorophyll mit Benzin 52

Inhaltsstoffe: Pigmente Löslichkeit von Pigmenten Benzin: unpolar, Hauptbestandteile sind Alkane, Aromaten, Alkene, Benzol Chlorophyll: unpolar, in Wasser unlöslich 53

Inhaltsstoffe: Aromastoffe • durch Fermentation entstanden • Schwarzer Tee: enthält etwa die 5 -fache Menge wie grüner Tee Linalool (Zitrus) (Z)-3 -Hexen-1 -ol Geraniol (Rose) Hexanal Benzaldehyd (Marzipan) Phenylacetaldehyd (Honig) 54

Inhaltsstoffe: Aromastoffe Demo 3 Destillation von Aromastoffen 55

Inhaltsstoffe: Aromastoffe Destillation • destillare (lat. ; herabtröpfeln) • thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische • basiert auf Flüchtigkeit der Stoffe • Duftstoffe werden durch Wasserdampf mitgezogen 56

Tee und Gesundheit • Polyphenole im Tee hemmen Wachstum von Krebszellen (besonders EGCG) • senkt Kariesrisiko • senkt Schlaganfallrisiko • Steigerung der Elastizität von Blutgefäßen • enthält viele Mineralstoffe und Vitamine • schmeckt gut • Vorsicht! Auch Tee in Maßen genießen! (Gefahr durch Herzrasen, etc. ) 57

Ergebnis von Versuch 2 C: Coffein Tb: Theobromin Tp: Theophyllin C. E. : Coffein Extrakt aus Versuch 1 C Tb Tp C. E. 58

Schulrelevanz • 9 G: Stoffe, Stoffeigenschaften und Stoffgruppen: Methoden der Stofftrennung • 10 G. 2: radikalische Reaktionen • 11 G. 2: Aminosäuren, Peptide, Polypeptide • 11 G. 2: Farbstoffe, Mesomerie • 12 G. 2: Komplexchemie oder Farbstoffe: p. H-Indikatoren • fächerübergreifend in Biologie und Geschichte • weckt Interesse da alltägliches Konsumgut 59

Die erste Tasse für den Feind, die zweite Tasse für den Freund 60