Synthse de laspirine De lacide salicylique lacide actylsalicylique

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Synthèse de l’aspirine De l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique

Synthèse de l’aspirine De l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique

MATERIEL Balance - Bain-marie ( cristallisoir + plaque chauffante) - Erlenmeyer de 125 m.

MATERIEL Balance - Bain-marie ( cristallisoir + plaque chauffante) - Erlenmeyer de 125 m. L, réfrigérant à air - Fiole à filtration sous vide, trompe à eau, büchner, petit cristallisoir, agitateur en verre, spatule, papier filtre -

MATERIEL (suite) - Compte-gouttes ( pour l’acide sulfurique ), gants et lunettes Eprouvette à

MATERIEL (suite) - Compte-gouttes ( pour l’acide sulfurique ), gants et lunettes Eprouvette à pied (10 m. L) Acide salicylique Anhydre éthanoïque Ethanol à 95° Acide sulfurique concentré.

MANIPULATION l Objectifs : * Réaliser une synthèse organique * Purifier un produit par

MANIPULATION l Objectifs : * Réaliser une synthèse organique * Purifier un produit par recristallisation * Vérifier la pureté du produit par chromatographie sur couche mince.

1. Préparation l Dans un erlenmeyer de 125 m. L sec, introduire 5, 0

1. Préparation l Dans un erlenmeyer de 125 m. L sec, introduire 5, 0 g d’ acide salicylique.

1. Préparation l Puis, muni de gants et lunettes, 6, 0 m. L d’anhydride

1. Préparation l Puis, muni de gants et lunettes, 6, 0 m. L d’anhydride éthanoïque mesurés à l’éprouvette.

1. Préparation l Ajouter, avec précaution 3 à 4 gouttes d’acide sulfurique concentré

1. Préparation l Ajouter, avec précaution 3 à 4 gouttes d’acide sulfurique concentré

1. Préparation l Adapter un réfrigérant à air, et chauffer au bain-marie, maintenir entre

1. Préparation l Adapter un réfrigérant à air, et chauffer au bain-marie, maintenir entre 50°C et 60°C, pendant 15 à 2 Omin, en agitant par intermittence.

1. Préparation l Refroidir l’erlenmeyer sous un courant d’eau froide, puis retirer le réfrigérant

1. Préparation l Refroidir l’erlenmeyer sous un courant d’eau froide, puis retirer le réfrigérant avant de procéder à l’hydrolyse de l’anhydre en excès.

1. Préparation l Pour cela, ajouter progressivement, par petites quantités, 5 Om. L d’eau

1. Préparation l Pour cela, ajouter progressivement, par petites quantités, 5 Om. L d’eau en agitant. Placer l’erlenmeyer dans de la glace jusqu’à cristallisation complète. l A l’aide d’un agitateur, écraser les grumeaux qui ont pu se former. l

1. Préparation Filtrer sur büchner en tirant à vide à la trompe à eau

1. Préparation Filtrer sur büchner en tirant à vide à la trompe à eau l Interrompre la trompe à eau lors du lavage des cristaux avec l’eau froide avec laquelle on a rincé l’erlenmeyer l

2. Purification par recristallisation Nettoyer l’erlenmeyer et y transférer les cristaux. Ajouter au contenu

2. Purification par recristallisation Nettoyer l’erlenmeyer et y transférer les cristaux. Ajouter au contenu 6, 0 m. L d’éthanol et le chauffer au bain-marie porté à 80°C, en agitant jusqu’à dissolution complète l Laisser refroidir ensuite lentement à température ambiante, puis ensuite dans un bain de glace, sans agiter. l

2. Purification par recristallisation l Aspirer de nouveaux et essorer les cristaux

2. Purification par recristallisation l Aspirer de nouveaux et essorer les cristaux

2. Purification par recristallisation l Filtrer les cristaux formés sur büchner et laver avec

2. Purification par recristallisation l Filtrer les cristaux formés sur büchner et laver avec un peu d’eau glacée. Bien essorer et récupérer les cristaux dans un verre de montre.

2. Purification par recristallisation l Mettre à l’étuve à 80°C pour sécher

2. Purification par recristallisation l Mettre à l’étuve à 80°C pour sécher

=> Résultat l Voici ce que nous avons obtenu : de beaux cristaux que

=> Résultat l Voici ce que nous avons obtenu : de beaux cristaux que nous pensons être de l’acide acétylsalicylique, ou encore de l’aspirine pure.

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l A présent, Notre but est de

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l A présent, Notre but est de vérifier la pureté de notre produit que nous venons juste d’obtenir par chromatographie

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l Préparer l’éluant : l l l

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l Préparer l’éluant : l l l Acétate de butyle ( 55 m. L) Cyclohexane (35 m. L) Acide méthanoïque (10 m. L) Verser l’éluant dans la cuve d’élution l Placer un papier filtre disposé verticalement et fermer la cuve l Attendre un dizaine de minutes l

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l Préparer dans des verres de montre,

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l Préparer dans des verres de montre, une solution très diluée (quelques cristaux dans 1 m. L d’éluant) (A) d’Aspirine authentique (B) du produit brut obtenu (C) de l’acide salicylique utilisé l Sur la ligne de base d’une plaque de CCM, effectuer les 3 dépôts correspondats, espacés d’environ 1 cm

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue Placer la plaque dans la cuve et

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue Placer la plaque dans la cuve et éluer. l Noter le front du solvant à la fin de l’élution l

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l A B C Révéler la plaque

3. Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue l A B C Révéler la plaque en la plaçant sous la lampe UV : entourer les taches observées.

CONCLUSION l Le produit obtenu (B) migre à la même hauteur que l’aspirine pure

CONCLUSION l Le produit obtenu (B) migre à la même hauteur que l’aspirine pure (A). Nous avons donc réussi notre synthèse d’aspirine et nous obtenons de l’aspirine pure.