synthesis of Ferrocene CONTENTS Coordination complex Organometallic Ligand

synthesis of Ferrocene

CONTENTS Coordination complex Organometallic Ligand type 18 전자 규칙 Organometallic complex 역사 - Zeise’s salt ~ ferrocene metallocene Ferrocene의 의미 특징 Ferrocene의 전자적 구조 Metallocene의 정의, 산업적 활용 실험방법 – Diels-Alder reaction, 결정화

Coordination complex, Organometallic complex

Coordination complex

Q&A

Organometallic Ligand type 18 전자 규칙

Q&A

Organometallic complex 역사 Zeise’s salt - ferrocene - metallocene

First organometallic complex v 1760년 synthesised by Louis Claude Cadet de Gassicourt varsenic trioxide(As 2 O 3)와 potassium acetate(CH 3 COOK) 반 응 v. Cadet’s fuming liquid : 최초의 유기-비소 화합물인 cacodyl(C 4 H 12 As 2)과 cacodyl oxide(C 4 H 12 As 2 O) 포함

History of Zeise's salt Justus von Liebig v 가장 먼저 발견된 Organometallic complex v 1827년 코펜하겐 대학의 교수에 의해 최초로 발견 William Christopher Zeise (1789 – 1847) v In 1830 while investigating the reaction of Pt. Cl 4 with boiling ethanol v Ethylene 을 포함한 Compound 라고 주장 v 1868년 학계에서 인정을 받게됨 v 19세기 중반 가장 큰 관심, Because of Molecular structure

Zeise's salt v. Potassium trichloro(ethene)platinate(II) v. Chemical Formula = C 2 H 4 Cl 3 KPt v Air stable, Yellow v First Transition metal alkene complex → 알케인 변환하는 촉매 반응의 중간체로 작용 v. Hydrate 로서 이용 가능 Sn. Cl 2 K 2[Pt. Cl 4] + ethylene

Zeise's salt v Platinum atom with a square planar geometry v. Alkene C=C bond ㅗ Pt. Cl 3 plane v Coordination complex vethylene ligand 를 포함

History of Dimethylzinc v 1894년 Dimethylzinc 발견 (H 3 C-Zn-CH 3) Edward Frankland (1825 – 1899) v Zinc와 methyl iodide 혼합물 밀폐용기에서 가열

Organometallic complex v Ludwig Mond's discovery of Ni(CO)4 v Grignard's organomagnesium compounds

History of Ferrocene v 1951년 Pauson과 Kealy가 fulvalene 생성 실험 진행 → 노란색의 "remarkable stability＂한 가벼운 가루 v 1952년 Miller와 Tebboth, Tremaine은 hydrocarbon에서 amines을 합성하고자 하다가 발견. But 구조 인식 X v Robert Burns Woodward와 Geoffrey Wilkinson는 반응성을 토 대로 구조 추론 v Ernst Otto Fischer가 샌드위치 구조를 인식

Ferrocene (dicyclopentadienyl iron) v Chemical Formula = C 10 H 10 Fe v샌드위치 구조 v매우 안정된 화합물 v방향족성, 분해 없이 승화 vprototypical metallocene

Metallocene v 일반식 [M(C 5 H 5)2](M=Ti, V, Cr, Fe, Co, Ni, Ru 등) v 금속원소명의 어미에 cene를 붙여 명명 (ex, 코발 토센(cobaltocene: Co))

Q&A

Ferrocene의 의미 특징 Ferrocene의 전자적 구조

Ferrocene 화학식 (C 5 H 5)2 Fe (η 5 -C 5 H 5)2 Fe 몰질량 186. 04 g/mol 밀도 1. 107 g/cm 3 녹는점 172. 5°C 끓는점 249°C

Ferrocene의 전자적 구조 Cyclopentadienyl(=Cp) ligand Fe (철)

Ferrocene의 전자적 구조 Fe Cp ligand 1개 2개 Cp ligand 2개 + Fe

Ferrocene의 전자적 구조 Fe Cp ligand 1개 2개 Cp ligand 2개 + Fe

Ferrocene의 전자적 구조 Fe Cp ligand 1개 2개 Cp ligand 2개 + Fe

Ferrocene의 전자적 구조 Fe Cp ligand 1개 2개 Cp ligand 2개 + Fe

Ferrocene의 전자적 구조 <0 node>

Ferrocene의 전자적 구조 <1 node>

Ferrocene의 전자적 구조 <1 node>

Ferrocene의 전자적 구조 <2 nodes>

Ferrocene의 전자적 구조 <2 nodes>

Fe

Q&A

Metallocene의 정의, 산업적 활용 실험방법 – Diels-Alder reaction, 결정화

Metallocene의 상업적 활용 - Ziegler Natta 촉매 -

실험방법 - Preparation of ferrocene 1. Cracking of dicyclopentadiene 2. Ferrocene synthesis

Diels – Alder reaction Conjugated dienophile diene - cyclohexene Conjugated diene(1, 3 -diene)과 dienophile(alkene)이 반응해서 육각형 또는 오각형 고리를 만드는 반응 - 세 개의 π 결합이 끊어졌다가 2 개의 σ 결합과 1 개의 π 결합이 생성되는 반응

Diels – Alder reaction

Cooling crystallization 온도를 천천히 낮춘 경우

Cooling crystallization 온도를 급격히 낮춘 경우

Ferrocene synthesis

THANK YOU