So compostos constitudos apenas por tomos de CARBONO
São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO H 3 C CH CH 3 e HIDROGÊNIO H 2 C CH 3 HC H 2 C C CH 2 C CH 3 H 3 C CH 3 Prof. Agamenon Roberto
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCENOS ALCANOS H 3 C CH 2 CH 3 ALCINOS HC Ξ C CH 3 H 2 C CH CH 3 ALCADIENOS H 2 C CH 2 CICLANOS ou CICLOALCANOS H 2 C CH 2 CICLENOS ou CICLOALCENOS HC AROMÁTICOS CH Prof. Agamenon Roberto
Ligação entre carbonos ALCANOS AN simples ALIFÁTICA ALCENOS EN dupla CADEIA ABERTA ALCINOS IN tripla ALCADIENOS CICLO CADEIA FECHADA CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS Prof. Agamenon Roberto
FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS HH H H H HH HH C C C HC H C HH H H H C HH HC C C CH H HC CC C H H H Cn. H 2 n +2 H alcanos Prof. Agamenon Roberto Cn. H 2 n – 2 alcenos, ciclanos alcinos , alcadienos , ciclenos
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Prof. Agamenon Roberto Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 6 HEX 2 ET 7 HEPT 3 PROP 8 OCT 4 BUT 9 NON 5 PENT 10 DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC simples AN dupla EN tripla IN duas duplas DIEN H 3 C – C CH PROP IN O H 2 C = CH 2 ETEN O H 3 C – CH 2 – CH 3 PENT ANO Prof. Agamenon Roberto
4 Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC simples AN dupla EN tripla IN duas duplas DIEN 3 2 1 H 3 C – CH 2 – CH = CH 2 BUT 1 – EN O 1 but – 1 – eno 2 3 4 H 3 C – CH = CH – CH 3 BUT 2 – EN O but – 2 – eno A União Internacional deuma Química Quando existir mais A numeração dos carbonos da Pura e de Aplicada possibilidade localização da cadeia deve ser iniciada (IUPAC) insaturação, deveremos indicar da extremidade mais próxima da recomenda que os o número donúmeros carbono devem insaturação vir em antes que eles indicam quedo a mesma se localiza Prof. Agamenon Roberto
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC simples AN dupla EN tripla IN duas duplas DIEN 1 2 3 4 5 6 H 2 C = CH – CH 2 – CH = CH – CH 3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O 2 1 4 3 5 PENT 2 – EN penta – 2 – eno O Prof. Agamenon Roberto
Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH 2 CICLO PROP AN O H 2 C HC CH 2 CH CICLOBUT EN O H 2 C CH 2 Prof. Agamenon Roberto
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: V F I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. São corretas: a) b) c) d) e) I e II. I e IV. III e IV. I, III e IV. Pág. 79 Ex. 18 Prof. Agamenon Roberto
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH 2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: a) propano b) propino. (CH 2)n = Cn. H 2 n c) propeno. d) isopropano. e) propil. alceno ou ciclano H 2 C = CH – CH 3 propeno Prof. Agamenon Roberto Pág. 80 Ex. 28
03) Escreva o nome do composto de fórmula: H 3 C – (CH 2)4 – CH = CH – CH 3 8 7 6 5 4 3 2 1 H 3 C – CH 2 – CH = CH – CH 3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - ENO Prof. Agamenon Roberto
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra BENZENO NAFTALENO ANTRACENO Prof. Agamenon Roberto FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas Prof. Agamenon Roberto
A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H 3 C CH 2 MET IL ou METILA ou ETILA Prof. Agamenon Roberto
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H 3 C – CH 3 iso propil H H H C C C H H H 3 C – CH 2 – n – propil Prof. Agamenon Roberto
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H C H C C H H H C H C C C H H H H H 3 C – CH 2 – CH 3 sec butil H 3 C – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH 2 – n – butil H 3 C – CH 3 iso butil terc butil Prof. Agamenon Roberto CH 3
CH 2 CH 3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil Prof. Agamenon Roberto CH 3 – p - toluil a - naftil b - naftil
01) No composto de fórmula: Pág. 86 Ex. 02 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Prof. Agamenon Roberto
Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha. . . Ø. . . maior número de INSATURAÇÕES. Prof. Agamenon Roberto Ø. . . maior número de RAMIFICAÇÕES. Ø. . . maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3
CH 3 C CH 2 C CH CH 2 8 átomos de carbono H 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 H 3 C CH 2 C 1 Prof. Agamenon Roberto CH 2 CH 3 4 CH CH 2 3 5 CH CH 2 6 CH 3 CH 2 7 CH 3 8
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 7 H 3 C 6 CH 2 5 CH 2 4 3 CH CH CH 2 CH 3 2 CH 2 1 CH 3 3 – metil 4 – etil Ø Determinar a cadeia principal. Ø Numerar os carbonos da cadeia principal. Ø Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. Ø Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. Prof. Agamenon Roberto 4 – etil – 3 – metil heptano
3 – metil H 3 C – CH 2 2 – etil CH 3 2 4 | – CH 2 3 || | 1 CH 2 oct – 1 – eno 5 Prof. Agamenon Roberto CH – CH 3 | 5 – metil CH 2 – CH 3 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
01) Dado composto 5 4 3 2 1 Pág. 95 Ex. 14 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: a) 4. 2 + 4 = 8 b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. Prof. Agamenon Roberto
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 CH CH 33 H CH 2 – 2 CH 3 2 H 3 HC 3 C –C –C 1 Pág. 95 Ex. 16 CH – CH C – CH 3 3 CH –CH CH 33 CH 22 está indicado em: 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano a) 2 – secbutil – pentano. b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metil – 4 – dimetil pentano. Prof. Agamenon Roberto
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 Pág. 96 Ex. 23 CH 2 CH 3 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano. Prof. Agamenon Roberto
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: 5 – metil Pág. 96 Ex. 29 7 CH 3 6 CH 3 3 – metil 2 4 CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 5 heptano 3 CH 2 CH 3 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano Prof. Agamenon Roberto 1 CH 2 4 – propil CH 3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. 2 – metil
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH 3 4 – metil 10 9 8 7 6 5 4 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 4 – etil 5 – metil 3 2 1 CH 3 CH 2 – CH 3 decano 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano. Pág. 96 Ex. 31 Prof. Agamenon Roberto
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH 3 metil – ciclo – pentano CH 3 Prof. Agamenon Roberto metil – benzeno (tolueno)
Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH 3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 3 CH 2 – CH 3 1 4 5 CH 2 – CH 3 1 6 2 5 3 4 Prof. Agamenon Roberto 1 – etil – 3 – metil – benzeno CH 3
Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH 3 Prof. Agamenon Roberto 1 6 2 5 3 4 CH 3 CH 2 – CH 3 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano
Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes Ø ORTO indica posições 1, 2. Ø META indica posições 1, 3. Prof. Agamenon Roberto Ø PARA indica posições 1, 4. CH 2 – CH 3 1 1 6 2 5 3 4 CH 3 orto – dimetil – benzeno CH 3 4 1 CH 3 meta – etil – metil – benzeno para – etil – metil – benzeno 6 2 5 3 4 CH 3
Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) CH 3 α α β β α α Prof. Agamenon Roberto α - metil – naftaleno CH 3 β - metil – naftaleno
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH 3 8 1 7 2 6 3 5 1 - metil – naftaleno 4 CH 3 Prof. Agamenon Roberto CH 3 2, 5 - dimetil – naftaleno
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7. CH CH 33 b) 6. C c) 5. Pág. 100 Ex. 35 H C C H d) 3. e) 1. Prof. Agamenon Roberto C H
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. Pág. 100 Ex. 37 Prof. Agamenon Roberto
0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 1 H 3 C H H CH 3 C C H CH 3 2, 2, 4 – trimetil pentano 4 C CH 3 Iso – octano 5 CH 3 Prof. Agamenon Roberto
1 1 O etilbenzeno é um composto aromático H H C C C H CH 3 Por possui o grupo C C H BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO H etilbenzeno Prof. Agamenon Roberto
2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H H H C C H cicloexano H Por NÃO possuir o grupo H H NÃO é um composto BENZÊNICO AROMÁTICO H Prof. Agamenon Roberto
3 3 O 2, 4, 4 -trimetil-1 -penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH 2 H H H 3 C C C C O hidrocarboneto possui CH 3 uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também CH 3 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS Prof. Agamenon Roberto
4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO Prof. Agamenon Roberto
03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: Pág. 100 Ex. 36 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno Prof. Agamenon Roberto
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: (1) (2) H 3 C CH 3 (3) CH 3 a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. (3) Pág. 101 Ex. 40 Prof. Agamenon Roberto
05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? Pág. 101 Ex. 32 CH 3 C HC CH C H Prof. Agamenon Roberto
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