Sifat Alkana merupakan zat yang sukar bereaksi sehingga

Sifat Alkana merupakan zat yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin yang berarti memiliki afinitas kecil. Alkana dapat mengalami reaksi pembakaran, substitusi, dan cracking (pemutusan rantai alkana menjadi hidrokarbon dengan rantai karbon lebih pendek atau hidrokarbon tidak jenuh). Sifat fisis alkana: A. Dengan bertambahnya atom C (bertambahnya Mr) titik didih & titik leleh bertambah. Pada suhu kamar Metana – butana : gas Pentana – heptadekana : cair Oktadekana – dst : padat B. Untuk jumlah C yang sama (seisomer) titik didih rantai tak bercabang lebih tinggi daripada rantai bercabang.

2

HOMOLOG ALKANA RUMUS KIMIA CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 11 H 24 C 12 H 26 Td 0 C - 161, 5 - 88, 6 - 42, 1 - 0, 5 36, 1 68, 7 98, 4 125, 7 150, 8 174 - WUJUD Gas Gas Cair Cair

Titik didih & leleh dipengaruhi ikatan antar molekul. makin kuat ikatan antar molekulnya titik didih & titik leleh makin tinggi. Ikatan antar molekul dipengaruhi oleh Ukuran Molekul (massa molekul relatif ) & bentuk molekul (strukturnya). Sifat fisis hidrokarbon dipengaruhi oleh bentuk molekul. Molekul yang besar dan luas memperkuat gaya ikatan antar molekul. Titik didih = suhu pada saat tekanan uap zat cair sama dengan tekanan udara luar.

Makin besar massa molekul relatifnya makin besar ukuran molekulnya makin kuat ikatan antar molekul makin tinggi titik didih & titik leleh. Molekul yang memiliki banyak cabang luas molekul berkurang titik didih (leleh) berkurang.

Hubungan struktur dan sifat senyawa: Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah) Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif b. p. CH 4 -160ºC C 2 H 6 -89 C 3 H 8 -42 n-C 4 H 10 -0. 4 vs n-C 5 H 10 36 Percabangan titik didih rendah -0. 4°C 36°C -10. 2°C 28°C greater surface area for attraction 9°C Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena) 6

Polarisabilitas = kemudahan suatu senyawa untuk membentuk senyawa polar. Senyawa polar ada beda pusat muatan positif dan negatif Senyawa tak bercabang lebih mudah membentuk senyawa polar , karena beda pusat muatan positif dan negatif relatif jauh. sehingga kepolarannya lebih stabil

Sifat kimia Alkana 1) Reaksi pembakaran sempurna CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O C 3 H 8 + 5 O 2 3 CO 2 + 4 H 2 O Pembakaran tidak sempurna Dihasilkan partikel C dan atau gas CO / CO 2 CH 4 + O 2 CO + H 2 O CH 4 + 2 O 2 CO + CO 2 + 2 H 2 O CH 4 + 2 O 2 C + CO 2 + 2 H 2 O

2. Reaksi substitusi oleh unsur halogen Reaksi Substitusi = reaksi penggantian atom, ion atau gugus atom dari suatu senyawa. Jika senyawa alkana disubstitusi oleh halogen (F 2, Cl 2, Br 2, I 2) maka senyawa yang dihasilkan adalah haloalkana. IUPAC Haloalkana Trivial Alkil halida Reaksi substitusi CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl metil klorida / klorometana CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl metil diklorida / diklorometana CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl metil triklorida / triklorometana / kloroform CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl karbon tetraklorida / tetraklorometana CH 4 + 4 Cl 2 CCl 4 + 4 HCl

CH 3 Cl + HCL

Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi: Cn. H 2 n+2 + X 2 Cn. H 2 n+1 X + HX CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CHCl-CH 3 + HCl 2 -kloropropana CH 3 | | CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – C Cl – CH 3 + HCl 2 -kloro-2 -metilpropana Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C primer > C sekunder > C tersier Atom H yang lebih mudah diganti (dilepas), yaitu H pada C tersier > C sekunder > C primer

FRESSENDEN HAL 234 Substitusi Brom dan Khlor pada alkana CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 (sinar uv) CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH 2 │ │ Cl Cl 2 -khloropropana 1 -khloropropana (55%) (45%) CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 (sinar uv) CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH 2 │ │ Br Br 2 -bromoropropana 1 -bromopropana (98%) (2%) Tampak bahwa brom menghasilkan 98% 2 -bromopropana, lebih selektif daripada khlor dalam hal merebut H pada atom C sekunder. Selektivitas brom ini disebabkan karena brom tidak sereaktif khlor dalam halogenasi radikal bebas.

CH 3–CH -CH 3 + Cl 2 (CH 3)2 CHCH 2 Cl + (CH 3)3 CCl + produk │ isobutil klorida t-butil klorida lain CH 3 50% 30% 20% CH 3–CH -CH 3 + Br 2 (CH 3)3 CBr │ t-butil bromida (hampir 100%) CH 3

3). Reaksi Cracking (Perengkahan) Cracking (pemecahan alkana rantai panjang menjadi rantai yang lebih pendek dan terbentuk ikatan tak jenuh) C 14 H 30 C 9 H 20 + C 5 H 10 C 8 H 18 C 5 H 12 + C 3 H 6 C 4 H 10 + C 4 H 8 C 6 H 14 + C 2 H 4 The most common industrial synthesis of alkenes is based on cracking of petroleum. Large alkanes are broken apart (pemisahan) at high temperatures, often in the presence of a zeolite catalyst, to give alkenes and smaller alkanes, and the mixture of products is then separated(terpisah) by fractional distillation. This is mainly used for the manufacture of small alkenes (up to six carbons). [1]

C 10 H 22 (cracking) C 8 H 18 + CH 2=CH 2 C 7 H 16 + CH 2=CH-CH 3 C 6 H 14 + CH 2=CH-CH 2 -CH 3 C 5 H 12 + CH 2=CH-C 3 H 5

l Reforming Bertujuan mengubah struktur molekul rantai lurus menjadi rantai bercabang/aromatik

HAL 88 / 230 3. a. Pada pembakaran sempurna 5 liter suatu alkana yang berwujud gas, dihasilkan 15 liter CO 2, bagiamana rumus alkana tersebut jika diukur pada P dan T yang tetap 3. b. Pada pembakaran sempurna 5 liter suatu alkena yang berwujud gas, dihasilkan 15 liter CO 2, bagiamana rumus alkena tersebut jika diukur pada P dan T yang tetap 4. Pada pembakaran sempurna 5 liter gas hidrokarbon (Cx. Hy), dihaslkan 10 liter gas CO 2 dan 10 liter uap air, tentukan a. rumus empiris b. rumus molekul jika Mr = 56 (diukur pada P dan T yang sama) Ar C=12, H=1 c. gambarkan rumus struktur dari semua isomer senyawa tersebut

5. Reaksikan: a. CH 3 -CH 3 + Cl 2 b. CH 3 -CH 3 + 2 Cl 2 c. CH 4 + Br 2 d. CH 4 + 2 Br 2

Reaksikan: a. CH 3 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH 2 Cl + HCl b. CH 3 -CH 3 + 2 Cl 2 CH 3 -CHCl 2 + 2 HCl atau CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2 HCl c. CH 4 + Br 2 CH 3 Br + HBr d. CH 4 + 2 Br 2 CH 2 Br 2 + 2 HBr

Jawab : 3 Cn. H 2 n+2 + O 2 3 CO 2 + H 2 O 5 L 1 15 L 3 Konsep Gaylussac Perbandingan volume = perbandingan koefisien Koefisien sebagai bilangan bulat dan sederhana kiri = kanan Atom C n = 3 Sehingga rumus senyawanya C 3 H 8 (propana)

Jawab nomor 4 Cx. Hy + O 2 2 CO 2 5 L 10 L 1 2 + 2 H 2 O 10 L 2 kiri = kanan Atom C x = 2 Atom H y = 4 rumus empiris sementara C 2 H 4 Rumus empiris (rumus perbandingan yang paling sederhana) = CH 2 Rumus molekul sementara (CH 2 )n Mr (CH 2 )n = 56 (12 + 2 ) n = 56 14 n = 56 n = 4 Sehingga rumus molekul C 4 H 8

1. Volum gas CO 2 (STP) yang dapat terbentuk pada pembakaran sempurna 6 gram C 2 H 6 menurut persamaan berikut adalah …. (Ar H = 1; C = 12 , O = 16) b. Hitung pula massa CO 2 yang dihasilkan c. Massa O 2 yang dibutuhkan

Mr C 2 H 6 = (2 x 12) + (6 x 1) = 30 Massa C 2 H 6 = 6 gram Mol C 2 H 6 = massa : Mr = 6 : 30 = 0, 2 Concep : perbandingan mol camadengan koeficien C 2 H 6 + 3, 5 O 2 2 CO 2 + 3 H 2 O 2 C 2 H 6 + 7 O 2 4 CO 2 + 6 H 2 O 0, 2 4/2 x 0, 2 0, 4 V CO 2 (STP) = mol x 22, 4 liter = 0, 4 x 22, 4 = 8, 96 liter V CO 2 (RTP) = mol x 24 liter = 0, 4 x 24 = 9, 6 liter

Mr C 2 H 6 = (2 x 12) + (6 x 1) = 30 Massa C 2 H 6 = 6 gram Mol C 2 H 6 = massa : Mr = 6 : 30 = 0, 2 Concep : perbandingan mol camadengan koeficien C 2 H 6 + 3, 5 O 2 2 CO 2 + 3 H 2 O 2 C 2 H 6 + 7 O 2 4 CO 2 + 6 H 2 O 0, 2 7/2 x 0, 2 4/2 x 0, 2 0, 7 0, 4 Mol CO 2 = 0, 4 massa CO 2 = mol x Mr CO 2 = 0, 4 x 44 = 17, 6 gram Mol O 2 = 0, 7 massa O 2 yang dibutuhkan = 0, 7 x 32 = 22, 4 gram

Hubungan MOL dengan Volume Jika diketahui suhu dan tekanan, menggunakan Persamaan gas ideal PV = n R T P = Tekanan (atm) (1 atm = 76 cm. Hg =760 mm. Hg) V = Volume gas ( liter) n = mol gas R = Tetapan gas ideal = 0, 082 L atm / mol K T =suhu dalam kelvin b. Y Far Qim Iya

Keadaan Standar (STP = Standar Temperature Pressure) yaitu T = 0 o. C = 273 K dan P = 76 cm. Hg = 1 atmosfer jika mol gas = 1 mol maka PV = n R T V gas (STP) = Mol gas X 22, 4 liter b. Y Far Qim Iya

Keadaan Ruang (RTP = Room Temperature Pressure) yaitu T = 25 o. C = 25 + 273 K = 298 K P = 76 cm. Hg = 1 atmosfer jika mol gas = 1 mol maka V gas (RTP) = Mol gas X 24 liter b. Y Far Qim Iya

2. Gas metana (CH 4) dan gas asetilena (C 2 H 2) terbakar menurut persamaan reaksi sebagai berikut: a. Pada pembakaran sempurna 5 liter (T, P) campuran metana dan asetilena dihasilkan 6 liter CO 2 (T, P) maka volum metana dalam campuran itu adalah … liter. b. Hitung volume gas O 2 yang diperlukan untuk pembakaran sempurna campuran gas CH 4 dan C 2 H 2 tersebut diukur pada P dan T yang sama.

Volume CH 4 + C 2 H 2 = 5 lietr MICAL ya Volume CH 4 = X liter Volume C 2 H 2 = (5 - X ) liter Concepnya perbandingan volume gas camadengan koeficien CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O X X 2 C 2 H 2 + 5 O 2 4 CO 2 + 2 H 2 O 5 -X 4/2 (5 -X) 10 – 2 X Volume total CO 2 = V CO 2 (i) + V CO 2 (ii) 6 = X + 10 – 2 X X = 4 Liter

Volume CH 4 = 4 lietr Volume C 2 H 2 = 1 liter Concepnya perbandingan volume gas camadengan koeficien CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O 4 liter 8 liter 2 C 2 H 2 + 5 O 2 4 CO 2 + 2 H 2 O 1 l iter 5/2 x 1 liter 2, 5 liter Volume O 2 yang diperlukan = V O 2 (i) + V O 2 (ii) = 8 + 2, 5 = 10, 5 liter

3. Pada pembakaran SEMPURNA 20 cm 3 gas Cn. H 2 n diperlukan udara sebanyak 300 cm 3. Bila udara mengandung 20% gas oksigen dan semua gas diukur pada suhu dan tekanan sama, maka rumus hidrokarbon tersebut adalah … A. CH 4 D. C 3 H 6 B. C 2 H 2 E. C 4 H 8 C. C 2 H 4

Reaksi : Cn. H 2 n + 3 n/2 O 2 n. CO 2 + n. H 2 O Volume O 2 = 20% x 300 m. L = 60 m. L Volume Cn. H 2 n = 20 m. L Koncepnya = perbandingan volume camadengan koeficien Cn. H 2 n + 3 n/2 O 2 n. CO 2 + n. H 2 O 20 60 1 3 cehingga 3 n/2 = 3 n = 2 Atau Koef Cn. H 2 n : O 2 = VCn. H 2 n : V O 2 = 1 : 3 n/2 = 20 : 60 = 1: 3 n/2 = 1 : 3 cehingga 3 n/2 = 3 n = 2

4. Pembakaran tak sempurna oktana: Jumlah molekul CO yang terbentuk pada pembakaran tak sempurna 1 gram oktana adalah …. (Ar C = 12; H = 1; tetapan Avogadro = 6, 02 x 1023 )

5. Sebanyak 11 gram suatu senyawa organik (mengandung unsur C , H dan O) dibakar sempurna, menghasilkan 22 gram CO 2 dan 9 gram H 2 O (Ar C=12, H=1, O=16). Jika Mr senyawa = 88. a. Tentukan rumus empiris senyawa tersebut b. Tentukan rumus molekulnya ! Penilaian skor, langkah-langkahnya: 1. Hitung Mr CO 2 dan H 2 O (skor 2) 2. Hitung massa C dalam CO 2 (skor 1) 3. Hitung massa H dalam H 2 O (skor 1) 4. Hitung massa O dalam senyawa ORGANIK tersebut (skor 1) 5. Tentukan perbandingan mol atom C : H : O (skor 2) 6. Tentukan RE (rumus empiris) (skor 1) 7. Tentukan rumus molekulnya dengan menghitung dari Mr senyawa tersebut (skor 2)

Penilaian skor, langkah-langkahnya: 1. Hitung Mr CO 2 dan H 2 O (skor 2) 2. Hitung massa C dalam CO 2 (skor 1) Hitung massa H dalam H 2 O (skor 1) 4. Hitung massa O dalam senyawa karbon tersebut (skor 1) 5. Tentukan perbandingan mol atom C : H : O (skor 2) 6. Tentukan RE (rumus empiris) (skor 1) 7. Tentukan rumus molekulnya dengan menghitung dari Mr senyawa tersebut (skor 2)

A. C 2 H 4 O B. C 4 H 6 O C. C 4 H 8 O 2 D. C 4 H 4 O E. C 4 H 402

Massa C dalam CO 2 = Massa H dalam H 2 O = Massa senyawa organik = massa C + massa H + massa O 11 = 6 + 1 + Massa O massa O = 11 – 7 = 4 Perbandingan mol atom C : H : O = 6/12 : 1/1 : 4/16 = ½ : 1 : ¼ = 2 : 4 : 1 Rumus empiris C 2 H 4 O

Massa senyawa organik = massa C + massa H + massa O 11 = 6 + 1 + Massa O massa O = 11 – 7 = 4 Perbandingan mol atom C : H : O = 6/12 : 1/1 : 4/16 = ½ : 1 : ¼ = 2 : 4 : 1 Rumus empiris C 2 H 4 O Rumus molekul sementara = (C 2 H 4 O)n Mr = 88 = [(2 X 12) + 4 + 16 ]n = 44 n n = 2 cehingga rumus molekulnya = C 4 H 8 O 2

1. Sebanyak 20 cm 3 gas hidrokarbon tepat bereaksi dengan 100 cm 3 oksigen menghasilkan 60 cm 3 karbondioksida. Jika volum semua gas diukur pada suhu dan tekanan sama, maka rumus hidrokarbon tersebut adalah. . 2. Pembakaran senyawa hidrokarbon Cx. Hy dalam oksigen berlebih menghasilkan 220 mg CO 2 (Mr = 44) dan 45 mg H 2 O (Mr = 18). Jika Ar C = 12 dan H = 1 maka rumus empiris dan rumus molekul senyawa tersebut jika Mr = 78 adalah …

• LANGKAH: NO 1 1. Tuliskan persamaan reaksinya (skor 1) 2. Tuliskan perbandingan volume dalam reaksi tersebut (skor 1) 3. Setarakan persamaan reaksi tersebut dengan menentukan jumlah atom C , O dan H (skor 2) 4. Tuliskan rumus molekul NO 2. 1. Hitung massa C dalam CO 2 (skor 1) 2. Hitung massa H dalam H 2 O (skor 1) 3. Tuliskan perbandingan mol atom C : H (skor 1) 4. Tuliskan rumus empirisnya (skor 1) 5. Tentukan rumus molekul senyawa tersebut berdasar Mr nya.

Sebanyak 20 cm 3 gas hidrokarbon tepat bereaksi dengan 100 cm 3 oksigen menghasilkan 60 cm 3 karbondioksida. Jika volum semua gas diukur pada suhu dan tekanan sama, maka rumus hidrokarbon tersebut adalah. . Cx. Hy + O 2 20 m. L 100 m. L 1 5 1 Cx. Hy CO 2 + 60 m. L 3 + 5 O 2 3 CO 2 kiri Jumlah atom C X Jumlah atom O 10 Jumlah atom H Y Rumus molekul = C 3 H 8 H 2 O + 4 H 2 O = kanan = 3 = 6 + n (mical) n=4 = 8

8. Setarakan reaksi pembakaran sempurna dari: a. Pentana (C 5 H 12) b. 1 -pentena (C 5 H 10) c. 1 -pentuna (C 5 H 8) 9. Reaksi pembakaran suatu senyawa hidro karbon diperoleh 17, 6 gram gas CO 2 (Mr = 44) dan 9 gram uap air (Mr = 18), maka rumus molekul senyawa hidrokarbon tersebut kemungkinannya adalah:

Setarakan reaksi pembakaran sempurna dari: C 5 H 12 + 8 O 2 5 CO 2 + 6 H 2 O C 5 H 10 + 7, 5 O 2 5 CO 2 + 5 H 2 O 2 C 5 H 10 + 15 O 2 10 CO 2 + 10 H 2 O C 5 H 8 + 7 O 2 5 CO 2 + 4 H 2 O

Jawab nomor 9 Cx. Hy + O 2 CO 2 + 17, 6 g H 2 O 9 g Mr CO 2 = 44 , Mr H 2 O = 18 Mol CO 2 = 17, 6 / 44 = 0, 4 Mol H 2 O = 9 / 18 = 0, 5 Perbandingan mol = koefisien Cx. Hy + O 2 4 CO 2 + 5 H 2 O 0, 4 0, 5 4 5 kiri = kanan Atom C x = 4 Atom H y = 10 sehingga rumus molekulnya C 4 H 10

REAKSI SENYAWA KARBON Ikatan kimia melibatkan adanya pasangan-pasangan elektron, yang pada saat akan berlangsung reaksi ikatannya putus dan berakibat pasangan elektron tersebut terbawa oleh salah satu gugus yang lebih elektronegatif ini terjadi jika keelektronegatifan gugus tersebut tidak sama. Sedangkan jika kelektronegatifannya sama, pasangan elektron akan pecah dan masing-masing gugus membawa sebuah elektron. Spesi A: - dan B: - disebut gugus 1) A : B A: - + B+ 2) A : B A+ + B: 3) A : B A. + B. nukleofil (gugus yang suka proton) Spesi A+ dan B+ disebut gugus elektrofil (gugus yang suka elektron) Spesi A▪ dan B▪ disebut atom radikal (atom yang reaktif ada elektron yang belum berpasangan)

REAKSI-REAKSI SEDERHANA 1. Reaksi Substitusi = reaksi penggantian atom, ion atau gugus atom oleh atom/gugus atom lain dalam suatu senyawa. Reaksi pertukaran gugus fungsi yaitu atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom yang lain dari senyawa lain. Gugus fungsi = atom/gugusan atom yang menentukan sifat senyawa

Jika senyawa alkana disubstitusi oleh halogen (Cl 2, Br 2) dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi maka dihasilkan adalah senyawahaloalkana. Reaksi Klorinasi CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl metil klorida (klorometana) CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl metil diklorida (diklorometana) CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl metil triklorida (triklorometana/ Khloroform)) CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl karbon tetraklorida (tetraklorometana)

A. Reaksi Substitusi Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain pada senyawa karbon. Penggantian gugus nukleofil disebut dengan substitusi nukleofil dan pengganti gugus elektrofil disebut substitusi elektrofil. Sehingga pereaksi yang elektrofil akan digantikan oleh gugus elektrofil dan gugus nukleofil akan digantikan gugus nukleofil yang lain. R-X + YZ R-Y + XZ R-X + YZ R-Z + XY Contoh alkohol dapat sebagai gugus elektrofil dan nukleofil: R-O-H R-O- + H+ (bila dengan elektrofil) Atau R-O-H R+ + OH- (bila dengan nukleofil)

R-X + YZ R-Y + XZ R-X + YZ R-Z + XY Contoh alkohol dapat sebagai gugus elektrofil dan nukleofil: R-O-H R-O- + H+ (bila dengan elektrofil) Atau R-O-H R+ + OH- (bila dengan nukleofil) CH 3 OH + HCl CH 3 Cl + H 2 O C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + ½ H 2

Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet atau suhu tinggi: Cn. H 2 n+2 + X 2 Cn. H 2 n+1 X + HX CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CHCl-CH 3 + HCl CH 3 | | CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – C HCl – CH 3 + HCl Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C primer > C sekunder > C tersier

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CHCl-CH 3 + CH 3 -CH 2 Cl+ HCl 55% 45% CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 CH 3 -CHBr-CH 3 + CH 3 -CH 2 Br+ HBr 98% 2% CH 3 | | CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – C HCl – CH 3 + HCl Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C primer > C sekunder > C tersier

b. Reaksi Alkil Halida dengan Basa Kuat R-X + LOH R-OH + LX CH 3 CH 2 -Cl + KOH CH 3 CH 2 -OH + KCl c. Reaksi Alkohol dengan PCl 3 3 R-OH + PCl 3 3 R-Cl + P(OH)3 atau H 3 PO 3 3 CH 3 CH 2 -OH + PCl 3 3 CH 3 CH 2 -Cl + H 3 PO 3 d. Reaksi Alkohol dengan logam Na 2 CH 3 CH 2 -OH + 2 Na 2 CH 3 CH 2 -ONa + H 2

SIFAT ALKENA & ALKUNA A. SIFAT FISIS 1. Titik didih bertambah dengan bertambahnya jumlah atom C. Titik didih C 2 H 4 < C 3 H 6 < C 4 H 8 dst 2. Untuk senyawa seisomer (Mr sama) , senyawa dengan rantai C tidak bercabang memiliki titik didih lebih tinggi dibanding senyawa dengan rantai C bercabang. Senyawa C 5 H 10 titik didih CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 > CH 3 -CH(CH 3)-CH=CH 2

B. SIFAT KIMIA 1. Reaksi pembakaran (reaksi dengan oksigen) Alkena dan alkuna suku rendah mudah terbakar 2 C 3 H 6 + 9 O 2 6 CO 2 + 6 H 2 O 2. Reaksi Adisi * Reaksi penambahan atom / gugusan atom kedalam senyawa. * Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi tunggal. * Reaksi pemutusan ikatan rangkap. * Reaksi penjenuhan senyawa karbon. a. Reaksi adisi hidrogen halida (HX) R-CH=CH 2 + HX R-CHX – CH 3

Reaksi pada Alkana: 1. Reaksi pembakaran / oksidasi 2. Reaksi substitusi 3. Reaksi cracking Reaksi pada Alkena 1. Reaksi pembakaran / oksidasi 2. Reaksi adisi (HX , H 2 , X 2 , H 2 O) 3. Reaksi Polimerisasi 4. Reaksi oksidasi oleh ozon

REAKSI ADISI PADA ALKENA 2. Reaksi Adisi = ü reaksi penambahan atom / gugus atom kedalam molekul ü Reaksi pemutusan ikatan rangkap. ü Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi tunggal. ü Reaksi penjenuhan senyawa karbon. Zat pengadisi (zat pemutus ikatan rangkap): 1. Asam halida (HF, HCl, HBr, HI) 2. Halogenida (F 2 , Cl 2 , Br 2 , I 2) 3. Hidrogen (H 2) 4. Air (H 2 O)

a. Reaksi adisi hidrogen halida (HX = HF, HCl, HBr, HI) R-CH=CH 2 + HX R-CHX – CH 3 Aturan Markovnikov Atom X (F, Cl, Br, I) akan cenderung terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap)

Aturan Saytzeff-Wegner yang menyatakan bahwa C rangkap yang bermuatan positif (Karbokation) akan mengikat gugus nukleofil ( ion X- dari zat pengadisi) dan C rangkap yang bermuatan negatif (karboanion) akan mengikat gugus elektrofil ( H+) δ+ δCH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 + HX CH 3 -CH 2 -CHX – CH 2 -CH 3 Urutan Gugus pendorong elektron yang berada pada ikatan rangkap (CH 3)3 C- > (CH 3)2 CH- > CH 3 -CH 2 - > CH 3 - > -H

1 SELESAIKAN REAKSI BERIKUT & BERI NAMA SENYAWANYA: 2 3 4 5 2, 3 -dikloro-2 -metilbutana

6 7 8 9 10 11

3 -KLOROPENTANA 3 -kloro-2, 3 -dimetilpentana

3 -kloro-2 -metilheksana 2, 3 -dikloro-2 -metilbutana

b. Reaksi adisi oleh halogen/ Halogenasi (F 2, Cl 2, Br 2 dan I 2 ) CH 3 -CH=CH 2 + Cl 2 CH 3 -CHCl-CH 2 Cl c. Reaksi adisi oleh hidrogen / Hidrogenasi (H 2) CH 3 -CH=CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 – CH 3 d. Reaksi adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O (H-OH) CH 3 – CHOH– CH 3 60% CH 3– CH 2 OH 40%

3. Alkena dapat mengalami reaksi polimerisasi (penggabungan molekul sederhana menjadi molekul besar) Molekul sederhana disebut monomer Molekul besar disebut polimer (CH 2=CH 2 + CH 2=CH 2)n (-CH 2 -CH 2 -) n Soal Tuliskan hasil reaksi berikut 1. CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 2. CH 3 -CH=CH-CH 3 + Br 2 3. CH 3 -CH=CH-CH 3 + HBr 4. CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O 5. CH 3 -C(CH 3)=CH-CH 3 + H 2 6. CH 3 -C(CH 3)=CH-CH 3 + HCl 7. CH 3 -C(CH 3)=CH-CH 3 + Cl 2 8. C 4 H 10 (butana) + O 2 9. C 4 H 8 (butena) + O 2 10. C 4 H 6 (butuna) + O 2

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 -CH=CH-CH 3 + Br 2 CH 3 -CHBr-CH 3 -CH=CH-CH 3 + HBr CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 -C(CH 3)=CH-CH 3 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 -C(CH 3)=CH-CH 3 + HCl CH 3 -C(CH 3)Cl-CH 2 -CH 3 -C(CH 3)=CH-CH 3 + Cl 2 CH 3 -C(CH 3)Cl-CH 3 C 4 H 10 (butana) + 13/2 O 2 4 CO 2 + 5 H 2 O 2 C 4 H 10 + 13 O 2 8 CO 2 + 10 H 2 O 9. C 4 H 8 (butena) + 6 O 2 4 CO 2 + 4 H 2 O 10. C 4 H 6 (butuna) + 11/2 O 2 4 CO 2 + 3 H 2 O

b. Reaksi adisi oleh halogen/ Halogenasi (F 2, Cl 2, Br 2 dan I 2 ) R-CH=CH 2 + X 2 dihalogen alkana c. Reaksi adisi oleh hidrogen / Hidrogenasi (H 2) R-CH=CH 2 + H 2 R-CH 2 – CH 3 d. Reaksi adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol R-CH=CH 2 + H 2 O R – CHOH– CH 3 60% R – CH 2 OH 40%

ADISI ANTI MARKOVNIKOV dari HBr Adisi HBr pada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. (efek ini tak dijumpai pada HCl dan HI) CH 3 - CH = CH 2 + HBr CH 3 - CHBr – CH 3 PROPENA (tanpa peroksida atau oksigen) mengikuti markovnikov 2 -BROMOPROPANA CH 3 - CH = CH 2 + HBr (H 2 O 2) CH 3 – CH 2 - CH 2 Br (Anti Markovnikov terjadi karena adanya peroksida atau oksigen) 1 -BROMOPROPANA Syarat reaksi adisi anti markovnikov : 1. zat pengadisi HBr 2. Perlu ada peroksida

ANTI MARKOVNIKOV Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil. (Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)

Adisi Markovnikov mengikuti aturan kestabilan atom C karbokation : C+tersier > C+sekunder > C+primer Adisi anti Markovnikov mengikuti aturan kestabilan atom C radikal Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan C●tersier > C●sekunder > C●primer ANTI MARKOVNIKOV Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil.

Mekanisme reaksi ROOR (peroksida) mudah terbelah menjadi radikal bebas ROOR 2 RO▪ + HBr ROH + Br▪ ▪ (C sekunder radikal) CH 3 – CH = CH 2 + Br▪ CH 3 – CH - CH 2 Br Radikal bebas sekunder lebih stabil. ▪ CH 3 – CH = CH 2 + Br▪ CH 3 – CHBr - CH 2 (C primer radikal) Radikal bebas primer kurang stabil

Pembentukan produk ▪ CH 3 – CH - CH 2 Br + HBr CH 3 – CH 2 - CH 2 Br + Br▪ HCl tidak menjalani adisi radikal-bebas pada alkena karena relatif lambatnya pemaksapisahan homolisis HCl menjadi radikal bebas. HI tidak menjalani reaksi ini karena adisi radikal bebas I▪ pada alkena bersifat endoterm dan terlalu perlahan untuk mendukung reaksi rantai ini.

+ HCl + HBr (dengan H 2 O 2)

+ HCl 2 -kloro-2 metilbutana + HBr 2 -bromo-2 metilbutana + HBr (dengan H 2 O 2) 2 -bromo-3 -metilbutana

TULISKAN SENYAWA A DAN B YANG TERJADI A + Br 2 CH 3 -C(CH 3)=CH -CH 3 + H 2 U. V CH 3 -CH=CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O C 14 H 30 Cracking A B Katalis H 2 SO 4 + HBr A B + C 5 H 10 + HBr H 2 O 2 (peroksida) A

A + Br 2 CH 3 -C(CH 3)=CH -CH 3 + H 2 U. V B + H 2 + Br – Br (Br 2) U. V + HBr

CH 3 -CH=CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O Katalis H 2 SO 4 A 3 -PENTANOL + HBr + H 2 O 3 -BROMOPENTANA

4. Reaksi Polimerisasi alkena Polimerisasi : proses penggabungan beberapa molekul sederhana (monomer) menjadi molekul besar (makro molekul/ polimer) Polimer Monomer Reaksi Terdapat PE= Polietena CH 2=CH 2 -(CH 2 -CH 2 )- Plastik bungkus PP=Polipropilena CH 2=CH-CH 3 -(CH 2 –CH)│ CH 3 Tali plastik, karung plastik, botol plastik PVC= Polivinil klorida CH 2=CHCl Vinil klorida Pipa, pelapis lantai

+ 1 -3 -BUTADIENA

5. Reaksi pembakaran sempurna C +O 2 CO 2 H 2 + O 2 H 2 O CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O Pembakaran tidak sempurna dihasilkan gas CO / CO 2 dan H 2 O CH 4 + O 2 CO + H 2 O atau CH 4 + 2 O 2 CO + CO 2 + 2 H 2 O 6. Reaksi Oksidasi Alkenes are oxidized with a large number of oxidizing agents. In the presence of oxygen, alkenes burn with a bright flame to produce carbon dioxide and water. Reaction with ozone in ozonolysis leads to the breaking of the double bond, yielding two aldehydes or ketones R 1 -CH=CH-R 2 + O 3 → R 1 -CHO + R 2 -CHO + H 2 O This reaction can be used to determine the position of a double bond in an unknown alkene.

• Periksalah apakah penamaan berikut sesuai atau tidak sesuai dengan tata nama IUPAC. Jika tidak, tuliskan nama IUPAC-yang seharusnya. a. 2 -metil-3 -isopropilpentana b. 2, 4 -dietilpentana c. 1 -metil-2 -butena d. 3 -isopropil-2 -pentena e. 2 -etil-2 -pentena f. 3 -isopropil-4 -metil-2 -pentena g. 3 -metil-2 -heksena h. 4 -etil-3 -metil-3 -heksena i. 4 -etil-3, 3 -dimetil-3 -heksena j. 2 -etil-3 -isopropil-4 -metil-1 -pentena

a. 3 -etil-2, 4 -dimetilpentana b. 3, 5 -dimetilheptana c. 2 -pentena d. 3 -etil-4 -metil-2 -pentena e. 3 -metil-3 -heksena f. 3 -isopropil-4 -metil-2 -pentena g. 3 -4 -dimetil-3 -heptena h. 3 -etil-4 -metil-3 -heksena i. tidak ada senyawanya j. 2 -etil-3 -isopropil-4 -metil-1 -pentena