Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral Mudah

Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral

Mudah flipping

Senyawa Optis Aktif tanpa Atom C Kiral

1, 3 - dikloroallena

1, 3 -dimetilallena

Orbital Atom pada Molekul Allena

Hibridisasi pada Molekul Allena

Alkylidenecycloalkanes and Spiranes

Senyawa Optis Aktif dengan Rotasi Terbatas

Atropoisomerism Jika m = n = 2, enantiomer dapat dipisahkan Jika m = 3 dan n = 4, pada t rendah dua enantiomer dapat dipisahkan. Tetapi pada t tinggi ± 160 o C akan terjadi rasemisasi Paracyclophanes Bila m dan n cukup besar berarti jarak kedua cincin cukup jauh, memungkinkan terjadinya rotasi pada kedua atau salah satu cincin, sehingga tidak bersifat optis aktif. Bila m dan kecil, tidak memungkinkan terjadi rotasi sehingga bersifat optis aktif.

Senyawa ansa Kalau n kecil, jarak pendek, tidak terjadi rotasi, sehingga dapat bersifat optis aktif.

Senyawa Biphenyl I. R = NO 2 ; R 1 = H II. R = R 1 = NO 2 III. R = H ; R 1 = NO 2 Derivat Asam Difenat Molekul I dan II tidak berada pada satu bidang planar, karena faktor sterik

Senyawa Biphenyl

Isomer Senyawa Biphenyl

Atropoisomerism - biphenyls Biphenyls with bulky groups in positions a, b, c, d may be optically active and resolvable due to atropoisomerism Examples of resolvable biphenyls

Bifenil Tersubstitusi a c Apabila a, b, c, dan d meruah, dapat terbentuk enantiomer b d

Bifenil Tersubstitusi I : a = b = F; R = CO 2 H ; R 1 = Cl II : a = CH 3 O ; b = F; R = H ; R 1 = CO 2 H III : a = b = CH 3 O ; R = CO 2 H , R 1 = H IV : a = b = CH 3 O ; R = NH 2, R 1 = H Apabila substituen pada posisi ortho kecil, misalnya F atau OCH 3 akan cepat terbentuk campuran rasemik, tetapi apabila 2 substituen ortho kecil dan 2 substituen ortho besar, dapat terbentuk enantiomer namun pada pemanasan akan terbentuk campuran rasemik.

• Jika : a = F ; b = COOH ; dan R = H Terbentuk campuran rasemik jika didihkan dalam anhidrida asam asetat selama 10 menit • Jika : a = F ; b = NH 2 ; dan R = CH 3 Terbentuk campuran rasemik setelah didihkan dalam asetat selama 30 menit. • Jika : a = CH 3 O ; b = CO 2 H , dan R = H Terbentuk setengah rasemik setelah didihkan dalam asetat selama 78 menit

Bicyclic compounds We name compounds containing two fused or bridged rings as bicycloalkanes and we use the name of the alkane corresponding to the total number of carbon atoms in the rings as the parent name

Naming a bicyclic compound 1 carbon bridgeheads 3 carbons 2 carbons bicyclo[3. 2. 1]octane number of rings total number sizes of bridges, of carbon atoms largest first

Bicyclic ring compounds bicyclo[1. 1. 1]pentane bicyclo[1. 1. 0]butane bicyclo[2. 1. 1]hexane bicyclo[2. 2. 2]octane bicyclo[2. 2. 1]heptane bicyclo[3. 1. 1]heptane bicyclo[4. 4. 1]undecane

Some bicyclic natural products TURPENTINE CAMPHOR TREE camphor a-pinene EUCALYPTUS cineole TURPENTINE b-pinene

Kamfer H 3 C H * C H 3 C * O * C H 3 H C 3 C H 3 * H O Konfigurasi dari kepala jembatan akan aling tergantung satu sama lain, sehingga kalau keduanya merupakan atom C kiral, maka dalam menghitung jumlah isomer kedua atom C kiral tersebut dihitung satu.