SENYAWA HIDROKARBON Disebut Hidrokarbon mengandung unsur C dan
SENYAWA HIDROKARBON Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H Terdiri dari : 1. Alkana (Cn. H 2 n+2) 2. Alkena (Cn. H 2 n) 3. Alkuna (Cn. H 2 n-2)
ALKANA l l l Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) Sukar bereaksi C 1 – C 4 : pada t dan p normal adalah gas C 4 – C 17 : pada t dan p normal adalah cair > C 18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium
ALKANA Struktur ALKANA : Cn. H 2 n+2 CH 3 -CH 2 -CH 3 (heksana) sikloheksana
ALKANA PEMBUATAN ALKANA : l Hidrogenasi senyawa Alkena l Reduksi Alkil Halida l Reduksi metal dan asam PENGGUNAAN ALKANA : l Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta, cat, semir, ban) l Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases) l Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
ALKANA Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah TD (o. C) Jumlah C Nama Penggunaan < 30 1 -4 Fraksi gas Bahab bakar gas 30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil 180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak 230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel 305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas Sisa destilasi : Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
ALKENA Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua l Alkena = olefin (pembentuk minyak) l Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2 metil-2 -butena l Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif l STRUKTUR ALKENA : Cn. H 2 n CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 (1 -butena)
ALKENA ETENA == ETILENA == CH 2=CH 2 l Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) l Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” l Pembuatan : pengawahidratan etanaol PENGGUNAAN ETENA : l Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O 2) l Untuk memasakkan buah-buahan l Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) PEMBUATAN ALKENA : l Dehidrohalogenasi alkil halida l Dehidrasi alkohol l Dehalogenasi dihalida l Reduksi alkuna
ALKUNA l Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga l Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif Struktur ALKUNA : Cn. H 2 n-2 CH=CH (etuna/asetilen)
ALKUNA ETUNA = ASETILEN => CH=CH l Pembuatan : Ca. C 2 + H 2 O ------ C 2 H 2 + Ca(OH)2 l Sifat-sifat : l Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak l Suatu gas, tak berwarna, baunya khas l Penggunaan etuna : l Pada pengelasan : dibakar dengan O 2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000 o. C), dipakai untuk mengelas besi dan baja l Untuk penerangan l Untuk sintesis senyawa lain
ALKUNA PEMBUATAN ALKUNA l Dehidrohalogenasi alkil halida l Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer
SENYAWA AROMATIK l Senyawa alifatis : turunan metana l Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril) l Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
SENYAWA AROMATIK BENZEN =C 6 H 6 l Senyawa aromatis yang paling sederhana l Berasal dari batu bara dan minyak bumi o l Sifat fisika : cairan, td. 80 C, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi) Pengunaan Benzen : l Dahulu sebagai bahan bakar motor l Pelarut untuk banyak zat l Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I) l Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier l Aril halida = Ar. X = senyawa halogen organik aromatik Sifat fisika Alkil Halida : l Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama. l Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu. l Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air. l
ALKIL HALIDA Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I) CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl Primer (CH 3)2 CH-Br sekunder CH 2 -Cl Benzil khlorida (CH 3)3 C-Br tersier CH 2=CH 2 -Cl Vinil khlorida
ALKIL HALIDA PEMBUATAN ALKIL HALIDA : l Dari alkohol l Halogenasi l Adisi hidrogen halida dari alkena l Adisi halogen dari alkena dan alkuna PENGGUNAAN ALKIL HALIDA : l Kloroform (CHCl 3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). l Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl 4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77 o. C, uapnya berat. l Freon (Freon 12 = CCl 2 F 2, Freon 22 = CHCl 2 F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O l Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : l TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78 o. C, etena = -88, 6 o. C) l Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H----------O - H l R R l Berat jenis alkohol > BJ alkena l Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar) l
Struktur Alkohol : R - OH R-CH 2 -OH (R)2 CH-OH Primer sekunder (R)3 C-OH tersier PEMBUATAN ALKOHOL : l Oksi mercurasi – demercurasi l Hidroborasi – oksidasi l Sintesis Grignard l Hidrolisis alkil halida PENGGUNAAN ALKOHOL : l Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll l Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOL l Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi l Mempunyai sifat asam l Mudah dioksidasi struktur OH l Mempunyai sifat antiseptik l Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETER Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril) l Eter : mengandung unsur C, H, dan O Sifat fisika eter : l Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. l Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. l Mudah terbakar l Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD o o alkohol (metil, n-pentil eter 100 C, n-heptana 98 C, o heksil alkohol 157 C). l
ETER Struktur eter : R – O – R CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (dietil eter) CH 3 -CH 2 -O-C 6 H 5 (fenil eter) PEMBUATAN ETER : l Sintesis Williamson l Alkoksi mercurasi – demercurasi PENGGUNAAN ETER : l Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb. l Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
AMINA Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa. l Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air. Sifat fisika Amina : l Suku-suku rendah berbentuk gas. l Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. l Mudah larut dalam air l Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. l Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM. l
AMINA Struktur amina : R-NH 2, (R)2 NH, (R)3 N =primer, sekunder, tersier CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 (CH 3)2 NH (CH 3)3 N Primer sekunder tersier Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : l Amina aromatis l Amina alifatis l Amina siklis l Amina campuran
AMINA PEMBUATAN AMINA : l Reduksi senyawa nitro l Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina PENGGUNAAN AMINA : l Sebagai katalisator l Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll. l Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHID l l l Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya). Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang Akrolein == propanal == CH 2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
ALDEHID FORMALDEHID = METANAL = H-CHO l Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H 2 O dari 40 % disebut formalin. l Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. Struktur Aldehid : R – CHO l l PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Oksidasi dari metilbenzen Reduksi dari asam klorida
KETON Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. l Sifat-sifat sama dengan aldehid. l PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH 3)2 -C=O l Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. l Penggunaan : sebagai pelarut ASETOFENON = METIL FENIL KETON l Sifat : berhablur, tak berwarna l Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
KETON Struktur : (R)2 -C=O PEMBUATAN KETON l Oksidasi dari alkohol sekunder l Asilasi Friedel-Craft l Reaksi asam klorida dengan organologam
ASAM KARBOKSILAT l l l l Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Kelarutan sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
ASAM KARBOKSILAT Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH l CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH Valelat COOH CH 3 -COOH (asam asetat) Asam benzoat ASAM FORMAT = HCOOH l Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H 2 O dengan sempurna. l Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM KARBOKSILAT ASAM ASETAT = CH 3 -COOH o o l Sifat : cair, TL 17 C, TD 118 C, larut dalam H 2 O dengan sempurna l Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT l Oksidasi alkohol primer l Oksidasi alkil benzen l Carbonasi Reagen Grignard l Hidrolisin nitril
AMIDA l Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan – NH 2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. l Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral. l Struktur Amida : R – CONH 2
AMIDA PEMBUATAN AMIDA : l Reaksi asam karboksilat dengan amoniak l Garam amoniumamida dipanaskan l Reaksi anhidrid asam dengan amponiak PENGGUNAAN AMIDA : l Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. l Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. l Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER l Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R. l Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H 2 O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. l Struktut ester : R – COOR
ESTER PEMBUATAN ESTER : l Reaksi alkohol dan asam karboksilat l Reaksi asam klorida atau anhidrida PENGGUNAAN ESTER : l Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat). l Sebagai zat wangi dan sari wangi.
- Slides: 34