SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK Kelompok 3 Page 1 Senyawa

SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK Kelompok 3 Page 1

Senyawa Heterosiklik Aromatik Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi : 1. Sistem cincin mengandung elektron (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi). 2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp 2. 3. Harus terdapat (4 n + 2) elektron dalam sistem cincin (aturan Huckel). Penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb : Page 2

Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan Valensi A. Senyawa Pirol B. Senyawa Furan C. Senyawa Tiofen Page 3

Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima A. Senyawa Pirol Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron. B. Senyawa Furan Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron. C. Senyawa Tiofen Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron. Page 4

Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima v Reaksi-reaksi pada pirol Mengalami reaksi reduksi Mengalami reaksi halogenasi Reaksi substitusi elektrofilik Page 5

v. Reaksi-reaksi Furan Reaksi reduksi Reaksi halogenasi Reaksi substitusi elektrofilik Posisi 1 (disukai) Posisi 2 (tidak disukai) Page 6

Piridina Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin Posisi 1 (disukai) Posisi 2 (tidak disukai) Page 7

Kuinolin dan Isokuinolin Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada cincin nitrogen). Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik. Page 8

Porfirin Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan oleh gugus =C-. Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik. Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat penting khususnya dalam : heme, komponen hemoglobin yang mengangkut oksigen. Page 9