SEMANA NO 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS

SEMANA NO. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) CAPÍTULO 12 LICDA. BÁRBARA JANNINE TOLEDO

ALQUENOS Llamados olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Formula general: Cn. H 2 n Representación general: RCH=CHR Tienen por lo menos un doble enlace C-C con hibridación sp 2 Su nombre termina en “eno Son más reactivos que los alcanos

HIBRIDACIÓN SP 2

ALQUENOS Experimentan reacciones de adición Presentan isómeros y serie homóloga Son insolubles en agua Son menos densos que el agua El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

ALQUENOS • ISOMEROS ESTRUCTURALES • ISOMERÍA DE POSICIÓN Clasificación por la posición del doble enlace ▫ Continuos C=C=C▫ Conjugados C=C-C=C ▫ Aislados C=C-C-C=C • ISOMERÍA FUNCIONAL Con los cicloalcanos (tienen igual formula general) CH 3 CH=CH 2 C 3 H 6

ALQUENOS ISOMEROS ESTEREOISOMEROS ISOMERIA GEOMÉTRICA Tienen una disposición diferente de los átomos respecto a un doble enlace. Surge porque no existe rotación libre en el doble enlace. Los isómeros tienen esqueletos idénticos pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Cuando hay dos grupos iguales en un extremo del doble enlace no existe este tipo de isomería.

ALQUENOS Cuando dos átomos o grupos están del mismo lado del doble enlace, es un isómero cis Cuando dos átomos o grupos están en lados opuestos del doble enlace, es un isómero trans.

ALQUENOS • NOMENCLATURA ▫ Común: Utiliza el nombre del radical o grupo alquilo más el sufijo eno CH 2=CH 2: CH 3 CH=CH 2: etil + eno : etileno propil + eno: propileno

ALQUENOS • A partir del buteno se indica en qué posición esta el doble enlace. entre el C 1 y C 2 es α entre el C 2 y C 3 es β CH 3 CH 2 CH=CH 2 : α – butileno CH 3 CH=CHCH 3 : β - butileno

ETILENO ES LA HORMONA QUE PROVOCA LA MADURACIÓN DE LOS FRUTOS.

ALQUENOS • NOMENCLATURA: ▫ UIPAC: Identificar la cadena más larga con el doble enlace. Numerar la cadena dando al doble enlace la numeración más baja. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético

ALQUENOS Se indica con número la posición del doble enlace. El nombre base lleva la terminación “eno”

ETILENO ETENO

ALQUENOS REACCIONES QUÍMICAS Los alquenos experimentan reacciones de adición en donde las partes de una molécula se unen a los extremos opuestos de un enlace doble. C=C + X-Y C C X Y

ALQUENOS HIDROGENACIÓN El hidrógeno se adiciona al doble enlace produciendo un alcano. Necesita un catalizador metálico, presión y calor. Ni + H 2 2 -buteno butano

ALQUENOS HALOGENACIÓN El cloro y el bromo se adicionan rápidamente al doble enlace sin necesidad de UV. + Cl 2 2 -buteno 2, 3 -diclorobutano

ALQUENOS HIDRATACIÓN El alqueno al reaccionar con el H 2 O (reactivo asimétrico) produce un alcohol utilizando un catalítico ácido. Se dan dos casos: 1. Alqueno simétrico + H 2 O da un solo producto + H 2 O 2 -buteno H 2 SO 4 2 -butanol

ALQUENOS 2. Alqueno asimétrico + H 2 O H 2 SO 4 Regla de Markovnicov Alqueno asimétrico: es cuando los carbonos del doble enlace tienen distinta cantidad de hidrógenos o bien al dividir la molécula por la mitad en el doble enlace, queda diferente de ambos lados. propeno

ALQUENOS Regla de Markovnikov: H+: se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos. OH-: se adiciona al carbono del doble enlace con menos hidrógenos.

ALQUENOS 3 2 1 + H-OH 2 3 H 2 SO 4 2 -propanol 1 propeno 1 3 2 1 -propanol El 2 -propanol es el producto principal

ALQUENOS HIDROXILACIÓN Reacción con KMn. O 4 o Test de Bayer Se adicionan dos grupos hidroxilo al doble enlace para formar un glicol que es un dialcohol. + KMn. O 4 2 -buteno H 2 O 2, 3 -butanodiol

ALQUENO

POLIMERIZACIÓN Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas etileno=polietileno). (cadenas de

POLIMEROS

ALQUINOS Llamados también acetilenos Fórmula general Cn. H 2 n-2 Representación general: RC≡CR Tienen por lo menos un triple enlace C-C con hibridación sp Su nombre termina en “ino”

HIBRIDACIÓN SP

ALQUINOS Experimentan reacciones de adición No presentan isomería geométrica Presentan serie homóloga Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos Son menos densos que el agua Su punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos

ALQUINOS • NOMENCLATURA: ▫ COMÚN: Nombrar los radicales unidos a los carbonos del triple enlace, en orden alfabético y agregar la palabra acetileno

ALQUINOS metilacetileno etilmetilacetileno

ALQUINOS • NOMENCLATURA: ▫ UIPAC: Identificar la cadena más larga con el triple enlace. Numerar la cadena dando al triple enlace la numeración más baja. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.

ALQUINOS Se indica con número la posición del triple enlace El nombre base lleva la terminación “ino” 1 -butino

ALQUINOS 3 -metil-1 -butino 1 -pentino

FIN !